✏25【関西学院大】理工 有機A,B問題
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高校全学年
A問題[Ⅲ]
こちらのA問題は簡単。
問4の計算が少し面倒か？
B問題[Ⅰ、Ⅲ]
アミノ酸の%計算は、初見だと無理だろう。
ケルダール法も初見だと無理だろう。
ミカエリスメンテンの式の問題は誘導ヒントも多いが初見だと無理だろう。グラフはラインウィーバーバークプロット。グラフから計算が難しい。
ラス問題の状態方程式が難しい。
全体的にやや難しいと感じた。
ノートテキスト
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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[II] 以下の間に答えよ. 構造式は記入例にならって示せ.なお,原子量はH: 1.0, C: 12, 0:16 K: 39, I: 127 とする. 構造式の記入例: H2N、 EC-4 HC-CH2 OH 問1. 以下の文を読み, 空欄 ア ソ に適切な語句または数字を記せ。 カルボニル化合物はカルボニル基をもつ化合物である. カルボニル基の炭素原子に2個の炭化水素 基が結合した化合物を ア という.このア |は,第 イ |級アルコールを酸化して得 られる.例えば, 2-プロパノールを酸化することにより ウ をつくることができる. この ウ はクメン法においても I と同時に生成する. また, カルボニル基の炭素原子に1 個の水素原子が結合した官能基をホルミル基といい, ホルミル基をもつ化合物を オ という. オ は同じ炭素数のア と カ 異性体の関係にある. この オ |は,第 キ 級アルコールを酸化して得られる.さらに酸化されて ク になりやすい。 例えば、 メタノール を酸化すると ケ はさらに酸化されることにより分子式が CH2O2 で表 |が得られる. される コ を生じる. ク のうち,分子内の サ | 基の数が2個のものを シ いう。 ス は工業的に生産されている シ であり、代表的なポリアミドであるナイロン66 の合成に使われる. ナイロン 66が セ | 重合により合成されるのに対して, ポリアミドであるナ イロン6はカプロラクタムの ソ |重合により合成される. 2.化合物Aは,不斉炭素原子を有する分子式がClo H14 の芳香族化合物である. この化合物Aを 268mg 量りとって完全燃焼させた. 化合物Aの構造式を示し, 二酸化炭素の生成量 〔mg〕を 記せ. 問3. 化合物B~Dは同じ炭素数をもつ炭化水素であり,同じ数の不飽和結合をもつ化合物BとC は分子式が C6H10 である. 化合物Bの不飽和結合の両端には同一のアルキル基が結合してい る化合物Cは六員環の化合物である. 化合物BとDに白金触媒を用いて水素を付加させる と,化合物Bは化合物Dの2倍量の水素と反応した.このとき化合物BとDからは同じ生成物 が得られた.なお,化合物BとDには,シスートランス異性体(幾何異性体) は存在しない. 化合物B~Dの構造式を示せ . 化(A)10
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問4.油脂Eのけん化価は186であり、ヨウ素価は254であった. 油脂Eの構成脂肪酸1分子あた り,平均して何個のC=C結合が存在するか, 有効数字2桁で記せ。 問5.分子式 CH 12 で表される化合物のうち, 沸点が最も高い化合物の構造式を示せ -1B(A)11
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[111] 問4 S 181 kor 284 ing M.三DEの分子量 山 ・56×3×103 M=28000 31 n = M M かろ =186 ccc F₂ S =100m×254 28000 Too = 317100 M 1分子構成脂肪酸あたりよりそろ ←全部の c=0*2 280 ÷3.0%=3.0個 31 ☆ 問5 C5Hに6Pが最も高い 直鎖状 より、C-C-C-C-C CHE CHE CHE CHE CH3 ファンアルクール大
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[Ⅲ〕(その2) ** 同じC数6個 問 PA3 BCD C6Hio CoH? ©は六員環 B Du = 14-10 B !! 同じ 42475 2+2 7回+H22 By Da 2倍 C=CXI =2 かCECか C=CXZか ○とにく ・ - C=C ↑ 同じ (B) CHE CH₂ C=C - CH+ CH13 © CHE CH₂ しれ Cit₂ C -CH 11 ① T |- C2445 ↓↓ C-C-CEC-C-C C-L-C-C-C-C ↑↑ H H 同じ シストラなしより生成物 まん中ににこくなり FDD ADHD HÇ= CH PRE CHE CHE CH 2
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〔III〕 (その1) (25 関西学院大 理工 A問題) (問1 アケン=ウアセトンエフェトル アルデヒド構造-カルボン酸 ホルムアルデヒドコギ酸カルボキシ [ジカルボン酸アジピン酸縮合 ソ閇環 問2 Clo H14 あり 268mg_2x103mol 134%201 (134g/ml)水あり 10fozできるから 2×103×10×440ml=880mg ④ 5でC6.残りC4で火ありより、 14+* C - CHE CH₂ CH3 1
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[II] 以下の問に答えよ. 構造式は記入例にならって示せ.なお,原子量はH: 1.0, C: 12, 0:16 とし,気体はすべて理想気体としてふるまうものとする. 構造式の記入例: H H2N. O-C=C-H H3C -CH2 OH 問1. 以下の文を読み, 空欄 ア ソ に最も適切な語句または数字を記せ. イ アルコールは ア 基をもつので,分子間で | 結合を生じる. したがって, ウ |異 性体の関係にあるエーテルや分子量が同程度の炭化水素よりも, 沸点や融点が高い. 親水性である ア 基が水と イ 結合を形成するため, エタノールのような低級アルコールは水に溶解す る. しかし, 高級アルコールでは, I 性である炭化水素基の影響が大きくなるため, 水に溶け にくくなる. エタノールは単体のナトリウムと反応して気体の オ を発生し, カ を生じ る. 一般に有機化合物から水分子がとれる反応を キ |反応という. 濃硫酸を160~170℃に加熱 しながらエタノールを加えると, ア 基とそれが結合している炭素原子の隣の炭素原子に結合し ている水素原子が水分子となってとれ ク が生じる. また, 濃硫酸を130℃程度に加熱しなが らエタノールを加えると,一方のエタノール分子の [ ア 基と,他方のエタノール分子の ア |基から水分子がとれて, ケ | が生じる.このように,2分子から水のような簡単な分 子がとれて結合することを コ 反応という. アルコールは ア 基の数によって分類するこ とができ, ア 基が2つのものを サ アルコールという. シ は工業的に ク か ら製造されている サ アルコールである. シ と ス を用いることで高分子化合物で あるポリエチレンテレフタラートが得られる.このような分子内に2個以上の官能基をもつ単量体が コ |反応で次々と結合して高分子を生じる反応を セ という.なお,高分子を構成するく り返し単位の数のことを ソ という. 問2. 化合物Aは芳香族炭化水素である. 化合物Aを1mmol完全燃焼させたところ, 二酸化炭素 352mgと水 72mg が得られた. 化合物 Aを単量体として用いて付加重合することにより高分 子が得られた.化合物Aの構造式を示し,化合物Aを用いた付加重合により得られた高分子の 名称を記せ. - 化(B)9 -
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問4. 下線部 (b) を構成する, 平行に並んだ2本のポリペプチド鎖の一部を図1に示す。図中で B-シートの形成に主に寄与している水素結合をすべて破線 (----) で記せ. H R H H R H R H H R H R H H R H =o H R H H R H 5. 図1.β-シートの一部. Rはアミノ酸の側鎖を表す. (c) の方法の1つにケルダール法がある. この方法を用いて, 小麦粉に含まれるタン パク質の定量を行った. 小麦粉1.0gを硫酸で分解し,タンパク質中の窒素をすべて硫酸アン モニウムに変換した. 得られた硫酸アンモニウム水溶液に水酸化ナトリウムを加え, アンモニ アをすべて遊離させた. 発生したアンモニアを0.050 mol/Lの硫酸水溶液 200mL に完全に 吸収させた。この水溶液を0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液で中和したところ9.5mL を要した. 以下の間に答えよ. (1) 波線部の反応を化学反応式で示せ. (2) この小麦粉中のタンパク質の含有率(質量パーセント) は何%か. 有効数字2桁で求め よ. 計算過程も記すこと. ただし, タンパク質に含まれる窒素の質量パーセントは 16% とする. - 化(B)4-
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解答はすべて別紙の解答用紙に記入しなさい [I] 以下の文を読み,問に答えよ.なお,原子量は N:14 とする. (a) タンパク質は生命活動に欠かせない重要な物質の1つである. 生体内の主要なタンパク質は、 グ リシンやアラニンなどのα-アミノ酸がペプチド結合によりつながったポリペプチドであり、20種類 のα-アミノ酸の組み合わせと配列順序によって固有の構造と機能を持つ、タンパク質を構成するア ミノ酸の配列をタンパク質の一次構造というタンパク質のポリペプチド鎖はペプチド結合間に形成 される水素結合により, らせん構造の ア や ひだ状の平面構造のβ-シートなどの安定な立 (b) 体構造をとる.これを二次構造という. 二次構造をとるポリペプチド鎖はさらに複雑に折りたたま れ、2つのシステインのSH が酸化されてできる イ |結合や側鎖間のイオン結合などによって 三次構造を形成する. 三次構造をとる複数のポリペプチド鎖が組み合わさった構造を四次構造とい い, 生体内で働くタンパク質の多くは三次構造あるいは四次構造を持つ、このようなタンパク質の構 造は,タンパク質の結晶にX線を照射したときに得られる回折像を解析することで明らかにすること ができる. タンパク質のうち, α-アミノ酸のみから構成されるものを単純タンパク質という. 単純タンパク 質に含まれる元素の質量組成はタンパク質の種類によらずほぼ一定であり,炭素が50~55%,酸素 が 25~30%, 窒素が 12~19%であることが知られている. この事実を利用して食品中のタンパク (c) 質のおおよその含有率を求めることができる. タンパク質は ウ 反応やキサントプロテイン反 応などの呈色反応を利用して検出することができる. ウ 反応では,タンパク質の水溶液に水酸 化ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした後, 硫酸銅(Ⅱ) 水溶液を少量添加すると赤紫色になる.ま また,タンパク質の水溶液に塩化マグネシウムなどの電解質を多量に加えるとタンパク質が凝集して沈 殿する I という現象を利用して,タンパク質を分離・精製することができる . 生体内の化学反応の触媒として働くタンパク質は酵素と総称される. デンプンの加水分解反応を触 媒する や油脂の分解触媒であるリパーゼなど,これまでに6000種以上の酵素が見出されて いる. 酵素はその構造内の特定の部位(活性中心)において、特定の物質(基質)にのみ作用する. このような性質を カ という. 酵素反応の反応速度を調べることにより, 酵素の性質や反応 機構に関する情報を得ることができる. (d 問1.空欄 ア カ に最も適切な語句を下記の語群から選んで記せ. アミラーゼ, α-ヘリックス, 塩析, オキシダーゼ, 基質特異性, 共通イオン効果, グリコシド, ジスルフィド, 透析, 二重らせん構造, ニンヒドリン, 反応特異性, ビウレット, ルミノール - 化(B)2-
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問2. 下線部 (a) について 以下の問に答えよ。 (1) 水溶液中のグリシン (Gly) は陽イオン Gly*, 陰イオン Gly", 双性イオン Gly* の3種 類のイオンの形で存在しており,それらの間には以下の2つの電離平衡が成り立って いる。 Gly + Gly - Gly + H+ Gly + H+ ①式の電離定数は K = 4.0 × 103mol/L. ②式の電離定数はK2 = 2.5 × 10-1mol/L である.次のA, B の値を有効数字2桁で求めよ. A. グリシンの等電点 B. pH = 2.0 の水溶液中で Gly * として存在するグリシンの割合(%) (2) アミノ酸は結晶中で双性イオンとして存在する. アミノ酸の結晶の融点が同程度の分子 量を持つ一般的な有機化合物の結晶と比べて高い理由を述べよ. 問3.アラニン、チロシン、アスパラギン酸, リシンのうち異なる3種類のアミノ酸X, Y, Zがこ の順序でX-Y-Zのように結合したトリペプチドがある. 以下の(あ)~(う)の実験結果を もとに, X, Y, Zが上記4つのアミノ酸のいずれであるかを答えよ.各アミノ酸の化学式と 等電点は表1の通りである. (あ) このトリペプチドをある酵素で加水分解すると, アミノ酸XとジペプチドY-Zが得ら れた.Xは pH = 6.0の水溶液中での電気泳動により,陰極側に移動した. (い) このトリペプチドを(あ)とは別の酵素で加水分解すると, アミノ酸Zとジペプチド X-Yが得られた. ZはpH = 6.0の水溶液中での電気泳動により, 陽極側に移動した. (う)ジペプチドX-Yはキサントプロテイン反応を示した. 表 1. α-アミノ酸の化学式と等電点 アラニン チロシン アスパラギン酸 リシン 化学式 H3C-CH-COOH HO- NH2 -CH,-CH-COOH HOOC-CH2-CH-COOH HN-(CH2)4-CH-COOH NH2 NH2 NH2 等電点 6.0 5.7 2.8 9.7 -化(B) 3
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問6. 下線部 (d) について, 1913年にミカエリスとメンテンは以下のような簡単な酵素反応のモ デルを提案した.このモデルでは,酵素Eと基質Sが結合した酵素 - 基質複合体ESを経て, 生成物Pが生じる (③式). ki k2 E+S → ES E+P k-1 (3) ここで,k, k-1, k2は各反応の反応速度定数を表し,一般に酵素反応ではk, k1≫k2で ある.この反応の反応速度は基質濃度 [S], 酵素の全濃度 [E] [E] + [ES] を用いて = k2 [E] [S] 101 = ④ [S] +K と書ける.ここで,K= 答えよ. k-1+k₂ k₁ であり,基質と酵素の親和性を表す量である. 以下の問に (1) 十分に基質濃度 [S] が高くなり ([S] ≫K), 最大となったときの反応速度をVmax と する. Umaxをki, k_1, k, [E], [S] のうち必要なものを用いて表せ. 化(B) 5
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(2) ④ 式は 1 K 1 1 === + ⑤ k2 [E] [S] k2 [E]0 と変形できるから,基質濃度の逆数 1 [S] 1 を横軸に,反応速度の逆数 を縦軸にとっ v K 1 たグラフを描くと, 傾きが 切片が の直線となる. k2 [E]0 k2 [E] いま、 ある酵素反応に対して, 異なる4つの基質濃度における反応速度を測定したとこ ろ、図2に示す結果が得られ, それらは⑤式の直線関係に従うことがわかった. 図 2のグラフから必要な数値を読み取り, Umax 〔mol/ (L・s)〕 およびK [mol/L] の値を 有効数字2桁で求めよ. 4.0 1/v 3.0 [x104 (mol/(L・s))-1 2.0 1.0 0 100 200 300 400 500 1/[S] [(mol/L)-1 1 図2.基質濃度の逆数 [S に対する反応速度の逆数 の関係 (3) 酵素反応の反応速度がある温度を超えると急激に小さくなる理由を述べよ。 - 1L(B) 6
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問3. 化合物B~Dは分子式がCH12のアルカンである. 化合物B~Dを塩素と反応させたところ, 置換反応が進行して分子式がCH, Cl で表される置換体が生成した.このとき, 置換体とし て生成する可能性のあるすべての種類の異性体が得られた. 化合物Bからは,化合物Cから得 られる置換体よりも多くの種類の異性体が得られた. 化合物Dからは、単一の置換体のみが得 られた. 化合物B~Dの構造式を示せ. 4. 分子量が8.1 × 105のセルロースは何個のグルコース単位から構成されているか,有効数字2 桁で記せ.また,セルロース8.1g を希硫酸とともに加熱し, 完全に加水分解したときに得ら れるグルコースの質量 〔g〕 を有効数字2桁で記せ. 問5.温度を325Kに保った体積一定の容器がある. この容器に飽和炭化水素である化合物Eを 11g入れて,完全に気化した状態で圧力を測った(状態①).次に,この容器にヘキサン 43 g を加えてから、容器の温度をはじめの温度と比べて 1.4 倍高い 455 Kに昇温した. 化合物Eと ヘキサンが完全に気化した状態で圧力を測った (状態②) 状態 ②における容器内の圧力は, 状態 ①における容器内の圧力の4.2倍であった. 化合物Eの構造式を示せ. - ft(B)10-
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Ⅲ(その1) アヒドロキシ 水素⑤構造国疎水 オ水素ナトリウムエトキシド圉脱水 2 エチレンジエチルエーテルロ縮合 サ2価図エチレングリコールステレフタル酸 回縮合重合図重合度 602 ④ あり m Imol 352mg 352g H20 山 72g 1molなら 122 mg Gg=362×1=96g 1-491 =727 店 =8g H=CH2 スチレン (C8H8 1 Cotaz = 高分子:ポリスチレン C: H = 96: 8 12 5 8:8
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[1](その3) M4* R H R H RH R H H R H R H R R H ☆☆ P75 (2) ixalo may ex9.5 + x ↑ (1) (NH4)2 504 + 2 NaUH Naz SU 4 + 2 NH 3 + 2H20 1000 c =2 2x0.05mx 20 1000 F Naof NH3 (mol) 13% (wol) 42504 (mu1) 酸→ (wel) X = 1.05 × 10 3 mo N(g) = 1.05 × 10³ molx 14%/ Amul x 100 = 0,091875(9) 16 ↑ ↑ x % N(9) 0.091875 Ta (9) -X100 = X10 = 9.18 =9.2% 3
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(1)(その1) (25 関西学院大 理工 B問題) ③d-ヘリックス ジスルフィドウビウレット 塩析アミラーゼ基質特異性 [GI][サ] 問2 Ki = [G1] Gly Kık₂ = [H+]² kz 4. 0× 10-3 x 2.5 × 10-10 = 1 x 10-2 A:pt:6.00等電点 B. [G] [H+]-10-2 =k-40×10-3 こ [G-][HF] [G] kiki [H+] = √ Kika = 1×106 2 4×10=4×105604=1406号 TG+] [G7] CG+ [Gt): [at] =5iz 10-7 5x100=71% 5+2 (2)アミノ酸の双性イオンは分子内に強い静電気力が働くから (イオン結晶に近い) (クーロンカ
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jon13 問3 M B C5H/12 ⒷC-C-C-C-C Jue C-C-C ce置換体 C5H1, ce B > C C Dは単一置換体のみ ⑬ CHE CHE CIĘ CHE CHE CH3 こと-c C C Cits cite Ot CH3 ⑥ Chh₂- C - CH3 T CH₂ CH3 (2:14) セルロースくり返し単位M=162より 8.1×105 =5,0x103 1137 162 1 8.15 x1803/mol =9,09 +629/201 2 ↑ G|4 6
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(1)(その2) アミノ酸 トリペプチド X-Y-Z (LYS) Asp (あ) XとY-Z p60で陰極側 NYT + NH3 ()) Lys b0 X-1とZ • PH GU7" 3 01732 724 coo- Asp X-Yはキサントプロティン@ TYD よってメーソーマ - Z リジン-チロシン-アスパラギン酸 2 Ca A * Asp
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(III) (403) (その3) (115) PU=ART €175 このRTを使う P, V = NERT, (Vは一定) NE wi E (mo17 nhexクキサン(mol) PIV = NE Rx 325 -① 455 325=1.4 PzV = (nz + Mnex) RTz P2= 4,28, P2V = (NE + Rx 455 -② n hex) 12 ↓ Pr ②÷①すると =412 Pl P2X も her NE +Mnex Rx 455 ₤1.4 ME RX325 3 412 = (1 + hex) xxx ME Whey=43-25 43.05. 869 mil m] Whe 05 = 2 n E =0,25 mul ME 2 11 M=0.25 M=0.25=446飴細炭化水素より 57178 7 CH-CH3
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(1)(その4) 問6) V = (1) K2 [E] [々] [s]+k [S]》Kのとき [SHK≒[S]なので (2) Vmax = K₂ [E]o V cs><|- 个 = K +5 K2 [E] [S] ↑ 化 a x 4.0 40 1/v3.0 [x104 (mol/(L・s)) -1] 2.0 1.25 1.0 (2.75 250 0 0 100 200 300 400 500 1/[S] [(mol/L)-1] (3) 酵素が失活し + P2 [E] 切片 Vmax= - 125 = 100 = 4 = 0.800/1.10 725 K 1250 X10+ 2.75×10= 018×104 14104 + 0.8 2.957101 air(250k+1) 250k=1.2 x10x K=48mo1/1 反応しなくなるから 4
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