ページ3:

ii)
あ とホルムアルデヒドの混合物に酸触媒を加えて加熱すると,
い が進行してノボラックが得られる。 ノボラックに硬化剤を加えて
加圧し,加熱・成形すると, 立体網目状構造をもつ あ
樹脂が得られ
い
る。 あ 樹脂は う性樹脂の一つである。
う の組み合わせとして正しいものは
あ
イ
であ
る。
の解答群
番号
あ
い
う
①
フェノール
開環重合
(2)
フェノール
開環重合
熱可塑
熱硬化
(3
フェノール
付加縮合
熱可塑
4.
フェノール
5
メラミン
付加縮合
開環重合
熱硬化
(6
メラミン
開環重合
熱可塑
熱硬化
(7)
メラミン
付加縮合
(8)
メラミン
付加縮合
熱可塑
熱硬化
iii)タンパク質を構成する以下のアミノ酸のうち, アミノ基を2個もつものは
ウ である。
ウ の解答群
① アラニン
(2)
グリシン
(3)
グルタミン酸
④ システイン
5 セリン
6
チロシン
⑦ フェニルアラニン
(8)
メチオニン
(9)
リシン
40

ページ4:

iv) アミロースは,
あり,
え が次々に脱水縮合して連なった高分子化合物で
お が分子内で水素結合をつくることによってらせん状の構造
をとる。 アミロースは か を示す。,
お
か の組み合わせとして正しいものは I
である。
I
の解答群
番号
え
お
①
α-グルコース
カルボキシ基
か
還元性
(2)
α-グルコース
③
α-グルコース
カルボキシ基
ヒドロキシ基
ヨウ素デンプン反応
還元性
④
α-グルコース
(5)
β-グルコース
⑥
β-グルコース
⑦
β-グルコース
⑧
β-グルコース
ヒドロキシ基
カルボキシ基
カルボキシ基
ヒドロキシ基
ヒドロキシ基
ヨウ素デンプン反応
還元性
ヨウ素デンプン反応
還元性
ヨウ素デンプン反応
-41-

ページ5:

ンゼン環を含む炭化水素を け
原子間の二重結合を一つもつ不飽和炭化水素を <
という。
(2) 環状構造を含む飽和炭化水素を き という。また,環状構造中に炭素
という。一方で, ベ
き
<
け
の組み合わせとして正しいものは オ
である。
き
<
の分子式は,炭素原子の数をnとすると,一般式
こ
とと
さ
でそれぞれ表される。
こ
さ の組み合わせとして
正しいものは カ である。
炭素骨格として炭素原子6個で構成される環状構造のみをもつ炭化水素 X,
YおよびZのそれぞれに対して, ニッケル Ni を触媒として高温・高圧条件で
水素分子を作用させたところ, 100gのXには2.44gの,100gのYには7.69g
の水素分子が付加したが, Zには水素分子は付加しなかった。 このとき,Xと
Yからは同一の環式の飽和炭化水素のみが生成物として得られた。 なお,Xと
Yへの水素分子の付加反応は理想的かつ完全に進行したものとする。 Xは
キ
である。
がある。
ベンゼン環を2個もつ け の一つに し
し の
水素原子二つをカルボキシ基に置換した場合, カルボキシ基の置換位置の違い
し
す の組
し の水素原子二つを
による構造式が最大で す 個考えられる。
み合わせとして正しいものは ク である。
カルボキシ基に置換したこれらの化合物から一つを選び, それをエチレングリ
コールと縮合重合させたところ,分子量が十分に大きい高分子化合物が363g
得られた。このとき, 縮合重合により生じる水の質量を有効数字2桁で表すと
ケ gである。 なお, 縮合重合は異なる官能基間でのみ理想的に進行
し, 生じた高分子化合物の構造に欠陥は含まれないものとする。 また, それぞ
れの単量体は,分子内の脱水反応や、同一の単量体との間で脱水反応を起こさ
ないものとする。
-43-

ページ6:

オ の解答群
番号
き
<
け
①
アルカン
アルケン
(2
アルカン
(3)
アルカン
4)
アルカン
⑤
シクロアルカン
(6)
シクロアルカン
⑦
シクロアルカン
(8)
シクロアルカン
アルケン
シクロアルケン
シクロアルケン
アルケン
アルケン
シクロアルケン
シクロアルケン
脂環式炭化水素
芳香族炭化水素
脂環式炭化水素
芳香族炭化水素
脂環式炭化水素
芳香族炭化水素
脂環式炭化水素
芳香族炭化水素
カ
の解答群
番号
こ
さ
CH22 (n≧3)
CH2m (n≧3)
2
CnH2-2 (n≧3)
CH2+2 (n≧3)
(3)
CH22 (n≧3)
CH2+4 (n≧3)
(4)
CnH2m (n≧3)
CH 2-2
(n≧3)
⑤5)
CH27 (n≧3)
CH2+2 (n≧3)
⑥
CH2n (n≧3)
CH2n+4 (n≧3)
(7)
CH2+2 (n≧3)
CH2-2 (n≧3)
(8)
CnH2n+2
( n≧3)
CH2m (n≧3)
(9
CH2+2 (n≧3)
CH2n+4 (n≧3)
キ
の解答群
① シクロブタン
2
シクロプロパン
(3)
シクロヘキサン
(4)
シクロヘキセン
(5)
シクロペンタン
(6)
トルエン
⑦ プロピン
(8)
ヘキサン
(9)
ベンゼン
-44-

ページ7:

ク
の解答群
番号
し
す
①
ナフタレン
8
(2)
ナフタレン
9
(3
ナフタレン
10
(4)
ナフタレン
11
⑤
2-ナフトール
18
(6)
2-ナフトール
19
⑦
2-ナフトール
20
(8)
2-ナフトール
21
ケ
の解答群
19.0
12
18
(3)
27
④ 36
(5
45
(6)
54
⑦ 63
8
72
(9
81
-45-

ページ8:

(3) カルボン酸またはエステルのいずれかに分類される, 分子式がCxH, O2 で
表される有機化合物 A, B, C, D を用いて記述i) と ii)の実験をおこなっ
た。つづいて,A, B, C, D に加えて,記述ii) の実験で得られた有機化合物
E, F. G, H, I も用いて, 記述)とiv) の実験をおこなった。
i)A,B,C,D をそれぞれ 35.2mg はかりとり 酸素気流下において完全燃
焼させたところ,いずれの場合も 70.4mg の二酸化炭素と 28.8mgの水のみ
が生じた。
i) A,B,C,D のそれぞれを,希塩酸に加えて穏やかに加熱かくはんした
ところ,Dを含む溶液では変化はなかったが, Aを含む溶液からはEとF
のみが,Bを含む溶液からはEとGのみが, Cを含む溶液からはHとIの
みが,それぞれ得られた。
i) A,B,C,D,E,F,G,H,Iのそれぞれを,炭酸水素ナトリウム水溶
液に加えてかくはんしたところ, A, B, C, F,G, I を含む溶液では変化
はなかったが,D, E. H を含む溶液からは気体が発生した。 発生した気体
の水溶液は酸性を示した。
iv) A,B,C,D,E,F,G,H,Iのそれぞれを,ヨウ素を含む水酸化ナト
リウム水溶液に加えて加熱かくはんしたところ,F と I を含む溶液でのみ黄
色の沈殿が生じた。
47 -

ページ9:

(a) 記述i)にもとづけば, 有機化合物 Bがもつ炭素原子の数(x) と水素原子
の数(y) は, それぞれ コ と サ
である。
コ の解答群
1
2
4
5
⑦
8
2
3
(3
4
15
6
6
7
(8)
9
9
10
サ の解答群
2
(2) 4
(3)
(4)
8
(5) 10
(6
⑦ 14
(8) 16
(9 18
6 11
12
(b) 記述)において発生した気体分子の立体的な形と同じ形をしている分子
は シ である。
の解答群
① アセチレン
(2) アセトン
(3) アンモニア
(4
エチレン
(5) オゾン
(6)
クロロホルム
(7 シクロプロパン
8
ベンゼン
(9
メタン
(c) 記述iv)において沈殿した黄色の化合物の分子式中で,原子量の最も小さ
い原子の数をzとした場合、 その原子量の最も小さい原子の数が分子式中で
10zの化合物は ス である。
ス の解答群
(1) アセトアルデヒド
2 アセトン
③
オクタン
④ クメン
⑤ シクロヘキサン
(6
デカン
7
ノナン
⑧ 1-ブタノール
(9) ペンタン
48-

ページ10:

(d) 記述i)にもとづいてx と yの値が決定された, 分子式がCxHyO2で表さ
れる化合物の構造式には複数の候補が考えられるが,これらの中で, カルボ
ン酸またはエステルに分類される化合物の構造式は最大で
セ 個ある。
セ
の解答群
① 4
(2) 5
3
6
④
7
(5)
8
6
9
7 10
(8) 11
9 12
(e) 問題の説明文と記述i) ~iv) にもとづけば,Aの構造式を
の構造式を f2 と特定できる。
- 49 -
f₁
H

ページ11:

ii) 4
¡ ( i )
⑨
リシン
④
(F)(その1)
*
(1) 11 7 1 C - ( -C- C-OM
女
ア
と
(25 明治大 理工)
④フェノール、付加縮合、熱硬化
L-GCOM、ヨウ素デンプン
ヨウ素デンプン
8
シクロアルカン・シクロアルケン、芳香族
④ CuHan
'
Cn Han-2
100g
④
C6H10
73
③
ナファレン
823/201
x 2.0 = 2,449
H2つをCoolに←固定COOHとすると
①
fact
1種
2,449 1/2
ートに付か分

ページ12:

〔F〕 (その2)
Fooc
(216)
_coun
COCH×2の場所はわからないか
2つある。テレフタル酸とエチレングリコール
と同じ反応
+HO-(Hz)2-OH
くり返し単位分量
=216+62-36=242%
3639
2420
42%に1.5molでまた。
綜合
(62)
(返し単位1m)で水2molできるから
2x1.5 = 3 mol
: 3mol×18g/um=540の水ができる
IT
2

ページ13:

A. B.C.I)
(F)(その3)
(3)
--
Cx Hy O₂
異性佳
ico=70.4×1=19.2mg
44
H91=28.8
2
X
=3.2mg
18
019)=35.2-22.4=12.8mg
Cilio = 1912. 3.2
1912: 33: 17.8 =
=214:1
16
::(C2H4O)
h
↓
541802
2と決まっているから
(a)コ③
サ ④
(b) 12 co₂ 0=C=0 to she is
A
***
(C)黄色CHI3U 10ZHのな損
⑧
C4H100
510Z
3
MCECH
①

ページ14:

i) ABCD+Hu
(A)
エスラル EF
1
E+G
©
XT
(3-2001
①変化なし
-C-C-S
GH
ア
ヨー
iii) A~I+NaHCO3
iv) A~ I 1st Nauk
⑤(エ)
C-CH2
on
→COL↑
DEF
COOHあり
I
←CH-CH-R
CHIS↓
あり
②(F))
C-Ç-C » C-CH₂
OH
01
どちらか
OH
Eがギ配なら、Iはエタノール
この数から
月はギ酸HCOOHとするとEはC-C-C
Hは酢CH3COOM
GIC-C-C-CH
⑦KILL CHISCH
4

ページ15:

年
C4H8O2で
1) Count Cou-
セ
③ 6種
C-C-0-C-C
3--0-1-1-2-2-2-0-13-14 -7- 0 - 3 - 7-7
C
C
H-C-O-<-C-C
"
7-7-01-13 - 1 1 - 1 -7 4-3-3-2-2-7
->
**
(e)
f₂
5
UT
H-C-O-CH
H-C-O-
CH3
CH3-C-OH
-
CH3