✏25【富山大】(医)3⃣4⃣有機
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高校全学年
全体的に難問は無いが、かなり時間がかかる問題が多いかと。思考力を使う良問が多い感じ。
3⃣
(Ⅰ)C18脂肪酸軍団を理解していないと大変。この問題は後回しの方がよいかも。推定と構造式記入にかなり時間がかかるかも。COOHを簡単に書けるだけ楽かな。
(Ⅱ)硬水の説明が面倒？
4⃣
(Ⅰ)ペンタペプチド構造推定。ジペプチド軍団と分かれば簡単かと。グリシンを決めるには、計算しないといけない。
その辺が少し面倒かも。
(Ⅱ)高分子、交換樹脂の説明が面倒かも。
ノートテキスト
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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3 次の文章(I), (II) を読み, 以下の問いに答えよ。 必要があれば, 次の原子量と分子量を用い よ。 H=1.0, C = 12, O = 16, CzH3 = 240, HCOOH = 46 また構造式は以下の [例] にならって記せ。 [例] COOH H C3H-C≡C (CH2)ーSO3Na (I) 炭素原子が直鎖状につながった炭素数18の4種の脂肪酸A~Dがある。 A~Dは R-(CH2)7-COOH で示される1価カルボン酸 (モノカルボン酸) で, 飽和脂肪酸もしくは炭素 原子間にシス形の二重結合をもつ不飽和脂肪酸のどちらかである。 A~Dの分子量を測定し たところ, Bの分子量が最も大きく, またAの分子量は280 であった。 次に, 炭化水素基 (R) における炭素原子間の二重結合の有無やその位置を確認するため に,硫酸酸性のKMnO 水溶液を用いたA~Dの酸化反応を調べた。 ただしA~Dの酸化 反応では, 式 (1) に示す反応のみが完全に進行したとする。 酸化 R'CH=CHR2 R 'COOH + R2COOH (1) (R' およびR2はHではない。) 同じ物質量のA〜Dを含むそれぞれの溶液に,濃度一定の硫酸酸性のKMnO 水溶液を 少量ずつ加えていったところ、 1つは反応しなかったが,他の3つは反応した。 すべての 炭素一炭素二重結合が反応するまで KMnO 水溶液を加えると, Dが最も多い量を必要とし た。 反応した3種の脂肪酸からはいずれも炭素数9の2価カルボン酸 (ジカルボン酸) である (i) HOOC- (CH2)7-COOH が得られ,これに加えてそれぞれ異なる1価カルボン酸が1種類ず つ得られた。 また, 反応した3種の脂肪酸のうち2種からは, 炭素数3の2価カルボン酸E も得られ, EおよびHOOC- (CH 2 ) -COOH 以外の2価カルボン酸は得られなかった。 (次のページへ続く) -9-
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問1 A~E,および酸化反応でDから得られた1価カルボン酸Fの構造式を記せ。 その際, 炭素原子間の二重結合の位置がわかるように, そして, シス形の二重結合の構造がわかるよ うに記せ。 問2 脂肪酸Bの名称を, 次の(ア)~(エ)から一つ選び、 その記号を記せ。 (ア) リノール酸 (イ) ラウリン酸 (ウ) ステアリン酸 (エ) パルミチン酸 問3 下線部(i)について, 分子内に2つのカルボキシ基をもつ化合物は, 分子内で水1分子がと れて縮合した酸無水物を形成できる。 しかし, 炭素数4の2価カルボン酸では, 酸無水物を 形成できる場合とできない場合がある。 すべての炭素原子が直鎖状につながった炭素数4の 2価カルボン酸について, 可能な構造式をすべて記せ。 そしてそれらのうち, 酸無水物を形 成できる構造式をすべて丸で囲め。 ただし炭素数4の2価カルボン酸は,炭化水素基および カルボキシ基で構成されており,他の官能基を含まない。 (次のページへ続く) -10-
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(i) (Ⅱ) 油脂はけん化により, セッケンとグリセリンになる。 セッケンは a と強塩基の塩で あり, 水溶液中で加水分解して b 性を示す。... セッケンは, Ca2+ や Mg2+ を多く含む 水 (硬水) 中では洗浄力を失う。 一方, 合成洗剤は C と強塩基の塩であり, 水溶液中 で中性を示す。 合成洗剤には, 長い炭化水素基 (R) をもつ硫酸アルキルナトリウム (R-OSO3Na) や, アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム (R-C6H-SOgNa) などがある。 これらは硬水中 で使用しても洗浄力を保つ。 アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムは,アルキル基やスル ホ基のような原子団がベンゼン環に結合している。 他にも, ベンゼン環にヒドロキシ基やニ (iii) トロ基, アミノ基などが結合したさまざまな芳香族化合物が化学合成され, 広く利用されて いる。 問4 a ~ C にあてはまる最も適切な語句を次の(ア)~(エ)から一つずつ選び、そ の記号を記せ。 ただし, 同じものを何回選んでもよい。 (ア) 弱酸 (イ) 強酸 (ウ) 弱塩基 (エ) 強塩基 問5 下線部()に関して, セッケンが硬水中で洗浄力を失う理由を30字以内で述べよ。 (次のページへ続く) -11-
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問6 下線部()に関して, ニトロベンゼンをスズと濃塩酸で還元すると次式に示す反応が起こ り,アニリン塩酸塩が得られる。 反応式の係数 a,b,c, x, y, z を整数で求めよ。 NO2 NH3CI a + b Sn + CHCI x + y SnCl4 + z H2O 問7 下線部()に関して, アニリンからジアゾニウム塩を経由してフェノールを合成する次の一 連の反応がある。 反応式中の化合物 G の組成式, 化合物Hの構造式および気体の分子式 を記せ。 .NH2 0-5 °C + 2HCI + G → H + NaCl + 2H2O 5℃以上 .OH H + H2O + HCI + (以下余白) -12-
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4 次の文章を読み, 以下の問いに答えよ。 必要があれば, 次の分子量を用いよ。 H2O=18 (I) ペプチドAは,表に示した側鎖 R をもつ8種類のアミノ酸のうち, 異なる5つのアミノ酸 が枝分かれなく直鎖状に縮合した化合物である。 番号 アミノ酸 側鎖 R- 分子量 ① グリシン H- 75 (2) セリン HO-CH2- 105 (3 バリン (CH3)2CH- 117 ④ アスパラギン酸 HOOC–CH2– 133 (5) リシン H2N-CH2CH2CH2CH2- 146 6 メチオニン CH3-S-CH2CH2- 149 ⑦ フェニルアラニン -CH2- 165 (8) チロシン HO -CH2- 181 181 H H2N-C-COOH HO HO | || HO HO H I H2N-C-C-N-C-C-N-C-C-N N-C] -C-C-N-C-COOH I L I R R¹ HR2 HR3 H R HR5 アミノ末端 アミノ酸 ペプチドA ペプチドAのアミノ酸配列を決定する目的で,以下の実験 1~7を行った。 実験 1 ペプチドAに,ある加水分解酵素 (プロテアーゼ)を加え, Aの一部のペプチド結合を 加水分解したところ, 4種類のペプチド B, C, D, E といくつかのアミノ酸が生成した。 実験2 ペプチド B, C, D, E を分離し, それぞれの水溶液に薄い水酸化ナトリウム水溶液と 硫酸銅(II) 水溶液を少量加えて呈色反応を行った結果, いずれのペプチドにおいても呈色 が観察されなかった。 実験3 ペプチドBとEは,濃硝酸を加えて加熱すると, 黄色に変化し, 冷却後アンモニア水 を加えると橙黄色に変化した。 (次のページへ続く) -13-
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実験4 ペプチドBとEは, 塩化鉄(III) 水溶液を加えると青~紫色に呈色した。 実験 5 ペプチドBとCは, 水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱後, 酢酸鉛 (II) 水溶液を加 えると, 黒色沈殿が生じた。 実験6 中性条件下で電気泳動を行ったところ, ペプチドCとDは陰極側に, ペプチドEは陽 極側に移動した。 ペプチド Bはほとんど移動しなかった。 実験7 ペプチドA2.04gを完全に加水分解すると, 2.28g のアミノ酸が得られた。 問1 実験2と実験3の呈色反応の名称を答えよ。 問2 実験4の結果に基づいて, ペプチドBとEを構成するアミノ酸のうちで共通して含まれ るアミノ酸を, ①~⑧の中からすべて選び, 番号で記せ。 問3 実験5の結果に基づいて, ペプチドBとCを構成するアミノ酸のうちで共通して含まれ るアミノ酸を,①~⑧の中からすべて選び, 番号で記せ。 問4 実験7から推定されるペプチドAの分子量を有効数字3桁で求めよ。 導出過程も記せ。 問5 ペプチド B, C, D, E について, それぞれのペプチドを構成するアミノ酸を, ①~⑧ の 中からすべて選び, 番号で記せ。 問6 ペプチドAのアミノ酸配列として考えられるものをすべて答えよ。 ただし, 次の [例] に ならい, アミノ末端 (N末端, NH2 末端)から順番に ①~⑧の番号を並べよ。 [例] ①②③④⑤ (次のページへ続く) <-14-
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(II) 高分子化合物の用途のほとんどは, 容器や袋などの構造材であるが, 近年では, 有用な機 能をもつ高分子化合物 (機能性高分子化合物) も開発され, 利用されている。 高分子化合物のうち, 熱を加えると軟化し, 冷やすと再び硬化するものを a 樹脂 といい, 加熱すると硬化するものを b 樹脂という。これらの樹脂は,成形が容易で あり, 原材料が安価であることから, 構造材として広く利用されている。 一方,これらの樹 脂の多くは自然界に長期間残留し, 樹脂による深刻な環境汚染が報告されている。この問題 の解決策の一つとして, 機能性高分子化合物である C 高分子の利用が広がりつつあ C 高分子の代表的なものとして, ポリ乳酸があげられる。 る。 水の精製に用いられている機能性高分子化合物には, 半透膜やイオン交換樹脂がある。 半 透膜は,一定の大きさ以下の分子またはイオンのみを透過させることができ, 海水からの淡 (i) 水製造に利用されている。 溶液中にあるイオンを別のイオンと取り替えることができるイオ ン交換樹脂は,脱イオン水 (イオン交換水) の製造に用いられている。 イオン交換樹脂には,主にスチレンと少量の d との共重合体が用いられる。 この 樹脂のベンゼン環にスルホ基などの酸性基を導入した樹脂のことを e 樹脂といい, f 樹脂という。 イオン交換 (ii) また-N+ (CH)3OH などの塩基性基を導入したものを 樹脂は, 使用後の再生処理により繰り返し使用できる。 問7 a f にあてはまる最も適切な語句を記せ。 問8 下線部(i)に関して, 半透膜で純水と水溶液を仕切り, 水溶液側に浸透圧以上の圧力を加え ると水分子が水溶液側から純水側に移動する現象が起きる。 この現象を何というか答えよ。 問9 下線部(i)について, 樹脂のベンゼン環へのスルホ基の導入は, ベンゼンのスルホ化と同じ 方法で行うことができる。 樹脂のベンゼン環にスルホ基を導入する方法を20字以内で述べ よ。 問10 下線部(Ⅲ)について, イオン交換樹脂を用いて塩化ナトリウム水溶液から脱イオン水を製造 した後, イオン交換樹脂を再生する方法を50字以内で述べよ。 (以下余白 ) -15-
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③ Co 3 (I) R-(CH2)n-Coor ✓ A ③ CDRはc-cかにくあるか (280)<Aより大きい 1のM>280 KMm04 17x c-cart 4 3つは○にことあり ①が最も必要にしがいちばん的い DACB応しない 282 284 ⑤ 7240 278280 リルンクノール オレイン ステアリン Dx F Cro C8 = C 18 -(CH2) - COOH (25 富山大) Bは2823 284 COOH CH₂ 1 coor ClnHzg Coor ⑤ができるには H C=C - CHCC - "H A ↓ C-CX2 | この擬が1つだと 2つだとC=CX3 D ある
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Cro 好 3 (ⅰ) (その2) PIA © CsHi M C=C +1 リノール5 とこぐ H CMH35 COOH CIO ユ LIG FI -(CH₂)-COOH M-C=C (CH2) 7-COOH co hin くん み -H C2H5 H C C= CA₂ CH2 ·CH₂ © HOOC-CH2-COOH C2H5 ( 4 C&C = C -(C+2) COOH C2H5COOH 問2 (7) HJOL 1323 CHL-COOM ;C=C( C4 T CH₂-Cool H 50011×2 腹水可能 CLOH H Cool 川 400C-C=C-Cool 2
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③(エ)(その1) (124) a (3), b (ǹ) C (1) 15. (イ) 水に不溶性の塩ができ、ミセルが形成できなく なるため a 2.63, c 14. X 2, 43.24 Pin G NaNO2 H 3 N2CI N2
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C、D、E その他アミノ酸 4 (1) ペプチド 裏 A B. (2)ビラレット× ↑ ジペプチド あり ② B, E 1, 8 (1) I" キケントプロテイン phe Tyr B. E Tyr (1) by OH あり フェノールOHあり (25) B.CD Met. Say BはTyn、Met ②⑥ 確定 P65↓ ⑥ C.D→陰極 E 陽極 NHz×2あり Lysあり ASPあり ④⑥確 Bは移動しない→中性 Tyn. Met ペンタペプチド 01 ④ 万水分解 (A) 2.049 50 16:374 2,28 +Hzox4 4 ⑤⑥確定 2.28-2.04は 加水分解のH20x4 分
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④(エ) ビラレット反応キサンドプロティン反応 問3 ⑥ ペンタペプチドには4個ペプチド結合がある 完全加水分解に必要な水分子も4個必要 したがってAと加水分解に必要なモル比は A:水=に4より、Aの分子量をxとすると 2.04.12.28-2.04) 1:4 x 18 X=612 75gGly 残りのD 問5 612~(133+146+149+181) = +1844 B68) CS6 DOG 498 のP31 ダブらない①はNかし端と考える ①⑤⑥④ 05684, 48660 5
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④(土)(その1) & 577 の熱可塑性熱硬化性生分解性 タージビニルベンゼン陽付液交換陰イオン交換 ☆ 逆浸進 19 樹脂に濃硫酸を加え、加熱する 周辺 陽イオン交換樹脂は強酸の水溶液に 陰イオン交換樹脂は強塩基の水溶液に 浸す 97757 6
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