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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
化合物
2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
とんど生じない。
と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単ではな
ケトン構造(カル
もつアルドースと、
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
を
に不安定で酸化されや
スが生成する
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H-
YUOH
CHIOH
に関して。
の中で像の
7.
「性体の総数を数え
また、一
では区別しないもの。
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ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の
分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分
子として存在する比率は同じであるとする。
HO
マンノース(アルドー
加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体Aを
不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した
影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
番号はフルクトースと同じである。
グルコース
体A]
マンノー
体B]
H
プシュー
他の
条件下での加熱による
(6)
H
uco
H
HC-OH
H-
-OH
@c_CHIOH
HOC-H
HO---
-H
H
OH
H
HO
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
手前側に向かう結合をで表した構造式
H-C-OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
32-
直鎖状分子として、
(8)の構造式に
した図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜

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4|アミノ酸に関する以下の問いに答えなさい。
(1)()
~
(か)に適当な語句を答えなさい。
pH 2.0, pH 6.0, pH 10.0 の緩衝液で湿らせたろ紙の中心にアラニン水溶液をつけ、
直流電圧をかけて電気泳動を行った。 適当な時間の泳動後にアミノ基と反応する
(あ)という試薬を吹き付けて加温すると, 赤紫~青紫の発色によりアミノ酸の
位置が確認できた。 pH 2.0 では陰極側に, pH 10.0 では陽極側に移動していたが, pH 6.0
ではどちらにも移動していなかった。 すなわち, pH 6.0 ではアミノ酸の(い)の
総和が0であることを示しており、このようなpHの値を(う)という。
(あ)を使った反応はアミノ酸だけでなく、 タンパク質の検出にも利用できる
一方,硫酸銅(II)を使った(え) 反応はペプチド結合を2つ以上もつペプチド・タ
ンパク質の検出に用いられ, アミノ酸には用いられない。 ベンゼン環をもつアミノ酸
やタンパク質の水溶液に濃硝酸を加えて加熱すると橙黄色を呈する反応を(お)
反応といい, ベンゼン環が(か)化されることによる。
(2) 次の文章を読んで以下の問いに答えなさい。 構造式は,下図にならって電離を
考慮しない形で解答すること。
CH3
H2N-C-COOH
|
H
分子量 147, 構成元素が C, H, N, Oであるアミノ酸Xがある。 このアミノ酸は環
状構造をもたず, 不飽和結合はカルボキシ基だけに存在する。 このアミノ酸を適当な
方法により中和滴定すると中和点が3つ認められ, 電気泳動を行うと、このアミノ酸
は pH 2.0 では陰極側に, pH 4.0 では陽極側に移動した。①このアミノ酸を無水酢酸と
反応させ、さらに酸触媒存在下でメタノールと反応させると,pH2.0
pH 10.0 のい
ずれの条件下の電気泳動においても移動が認められなかった。
(a) 下線①の操作で分子量はいくつ増加したか答えなさい。
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