✏【浜松医科大】(医)3⃣4⃣有機
2
237
0
高校全学年
3⃣環があるアミノ酸と環状が2つ合体シクロアルカン。
なかなかお目にかからない構造だが、C 7が分かれば容易かと。推定がなかなか面白い。
4⃣感光性、光硬化性樹脂の問題。
教科書に詳しく掲載されておらず、かつ一番後ろの範囲のため、現役なら難問かと。
よく読んでヒントをつなげて解いていくのだが、酢酸ビニルやビニルアルコール知識は簡単でも、ケイ皮酸ビニルに関して考える構造はパズル的で難しいかと。
リサイクル単語は基本。
解重合型とランダム分解型はよく読めば何とかなるかも知れないが、ラストの選択問題は反応の理屈が分からないと、かなり難しく、ひっかかるかも。
ノートテキスト
ページ1:
問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
ページ2:
3 次の文を読んで,以下の問いに答えよ。 ただし, 鏡像異性体については区別し ないものとする。 構造式は下の例にならって記せ。 HC-CH2 〃 CH3 HC CH2 H2C-CH C-NH-CH O-CH2-CH3 CH3 H (例) シクロプロパンは, 炭素原子どうしの結合角が小さく, シクロペンタンやシク ロヘキサンと比べるとひずみが大きいために不安定である。 その不安定な性質の ために, 水素 (あるいは臭素)が付加するときに開環する。 この性質を化合物 A の構造を決定するために利用した。 化合物Aはシクロプロパン環を1つだけ含み, そのシクロプロパン環を形成 する1つのC-C結合を, もう1つの環状構造と共有した構造をもっている。 こ の化合物Aに適切な触媒を用い, 1分子の水素を反応させると,1つの環状構 造とその環状構造に1つのメチル基のみをもつ化合物 Bを得た。 化合物 Bの分 子量は98であり, 4.9mgの化合物 Bを完全燃焼させると, 二酸化炭素が 15.4mg, 水が 6.3mg 生成した。 また、 化合物Bは遮光した状態で臭素と反応 しなかった。 次に化合物Aに1分子の臭素を付加させると, 水素の付加により化合物Bが 生成する場合と同じ結合が切れて, ジブロモ化合物 Cを得た。 化合物Cから2 分子の臭化水素が脱離する反応では, 二重結合のいずれの炭素原子にも1つの水 素原子が結合しているジエン化合物が2種類生成した。 問1 植物の成長に関与する化合物に, シクロプロパン環を含む化合物Dがあ る。 化合物Dはシクロプロパン環を含むα-アミノ酸のうち、最も分子量の 小さい化合物である。 化合物 Dに関して, 以下の(1)と(2)の問いに答えよ。 (1) この化合物の構造式を記せ。 (2)化合物Dの構造異性体であり, ペニシリンの化学構造にも含まれる β-ラクタム環をもつ化合物の構造式を1つ記せ。 -16- ◇M4 (681-52)
ページ3:
問2 シクロプロパンと同じ分子式をもつアルケンに臭素を反応させた。 この付 加反応で生成する化合物の名称を記せ。 問3 化合物Bの分子式と構造式を記せ。 問4 化合物 Aの構造式を記せ。 -17- ◇M4(681-53)
ページ4:
次の(1)と(2) を読んで,以下の問いに答えよ。 ただし, 構造式は例にな らって記せ。 (例) +CH₂- H2C-CH2 CH2 ・CH2-CH H2C-CH2 (文1) 光によって化学的または構造的な変化を生じる高分子化合物を 1 高分子という。例えば,光を照射することによって構造が変化し,溶 媒などに溶解しやすくなるものがある。 一方, 光照射により, 重合などが進行 し、溶媒に溶けなくなるものがあり,このような高分子を特に 2 樹脂と いう。 2 樹脂は,歯科治療用充填剤, 印刷用製版材料, 3次元プリン ターや金属表面の加工などに用いられている。 1 高分子の1つであるポリケイ皮酸ビニルは,図2に示した方法で合 成できる。まず, 酢酸ビニルの付加重合によって得られる高分子化合物 A を完 (a) 全にけん化すると, 高分子化合物Bが得られる。 次に, 高分子化合物Bとケイ 皮酸塩化物の縮合反応により, ポリケイ皮酸ビニルが得られる。 酢酸ビニル 高分子化合物 A 高分子化合物B 重合 けん化 ケイ皮酸塩化物 縮合 [CH₂-CH] CH=CH- ポリケイ皮酸ビニル 図2 ポリケイ皮酸ビニルの合成法 - 18 - ◇M4(681-54)
ページ5:
半導体などの基板の上にポリケイ皮酸ビニルを塗布し, ポリケイ皮酸ビニルの 薄膜を作製する。 次に, 回路パターン部分のみが光を透過する黒いフィルムをポ (b) リケイ皮酸ビニルの薄膜の上に貼って光を照射すると,このパターンどおりに, トルエンに溶ける部分と溶けない部分ができる。 最後に,溶ける部分をトルエン で洗い流し、基板が露出した部分を薬品で処理すると, 回路パターンが基板に形 成される。 問1 文中の 1 2 にあてはまる適切な語句を記せ。 問2 高分子化合物 A の構造式を記せ。 問3 下線部(a)に関して, 高分子化合物Bはモノマーに相当する化合物の付加 重合のみによって直接得ることはできない。 この理由を、 そのモノマーに相 当する化合物の名称を含めて40字程度で記せ。 問4 酢酸ビニル4.3g の付加重合によって得られた高分子化合物Aを部分的 にけん化すると, 高分子化合物 C が 2.8g 得られた。 このとき, けん化さ れた割合を,高分子化合物 A の構成単位を基準として百分率で求めよ。な お,酢酸ビニルはすべて重合したものとする。 また, 数値は有効数字2桁で 記せ。 問 5 下線部(b)に関して, 光が照射された部分 の薄膜(高分子化合物D) を取り出し,水酸 化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, 高分子化合物Bと化合物E (図3)が得られ た。高分子化合物Dの構造式を記せ。ま た,光が照射された部分の薄膜はトルエン に溶けるか, 溶けないか, 解答欄の正しい 方を丸で囲め。 ONa 0=c HC-CH- -HC-CH C=o ONa 図3 化合物Eの構造式 19- ◇M4 (681-55)
ページ6:
(文2) プラスチックの多くは自然界では分解されにくく, 廃棄されると長期 間残留するため, 環境汚染の大きな要因となる。 プラスチックごみを減らす手段 の1つとして, リサイクルが考えられる。 プラスチックのリサイクル方法の1つ に,回収したプラスチックを溶融・成形して再び製品にする 3 リサイク (C) ルがある。この場合,プラスチックの種類ごとに処理方法が異なるため、 回収時 に分別しなくてはならない。 例えば,ペットボトルの場合, 本体, キャップ, ラ ベルを分別して回収する必要がある。 また,プラスチックを化学的に分解して, モノマーや化学工業の原料として再 (d) 利用する方法がある。これを 4 リサイクルという。さらに, プラスチッ クを分解して水素を製造する工程が開発され,実用化されている。 これらの方法が難しい場合は,プラスチックを燃焼させて,その発熱を熱エネ ルギーとして火力発電などに利用することがある。これを 5 リサイクル という。プラスチックの原料は原油であるため, プラスチックの燃焼により, 原 油の燃焼に匹敵する発熱量が得られる。 問6 文中の 3 5 にあてはまる適切な語句を記せ。 問7 下線部(c)に関して,この方法でのリサイクルに適していない高分子化合物 を次の(ア)~(カ)から2つ選び、 その記号を記せ。 (ア) エポキシ樹脂 (イ) ナイロン66 (ウ) フッ素樹脂 (エ) ポリ塩化ビニル (オ) ポリプロピレン (カ) メラミン樹脂 問8 下線部(d)に関して, ペットボトル本体の主成分であるポリエチレンテレフ タラートを分解・精製すると, 2つのヒドロキシ基と2つのエステル結合を 有する分子量 254 の化合物Fが得られた。 化合物Fの構造式を記せ。 - 20 - ◇M4 (681-56)
ページ7:
問9 下線部(d)に関して, 一部のプラスチックは熱などにより, モノマーなどの 低分子化合物に分解することができる。 プラスチックの熱分解は,ポリマー 鎖の末端から順にモノマー単位で分解する 「解重合型」 と, ポリマー鎖の不特 定の箇所で切断する 「ランダム分解型」に大きく分けることができる。 解重合型またはランダム分解型のみで分解する2種類の直鎖状ポリマーの 分解反応を考える。これらの直鎖状ポリマーの平均分子量 (数平均分子量), モノマー単位の分子量および分解速度はそれぞれ等しいとする。 また,分解 反応はポリマーの主鎖のみで起こり, 最終的にすべてモノマーに分解すると した場合,以下の(1)~(3)の現象について、解重合型のみで起こりうる場合は a, ランダム分解型のみで起こりうる場合は b, 解重合型とランダム分解型 の両方で起こりうる場合は c を解答欄に記せ。 なお, a ~c の記号は複数回 使用して良い。 (1) 分解反応の初期において, 生成物にモノマーが含まれている。 (2)分解反応の初期において, モノマーを取り除いた生成物の平均分子量は 大きく低下する。 (3)分解反応におけるいずれの段階においても,生成物の分子数の半分以上 をモノマーが占める。 - 21- ◇ M4 (681-57)
ページ8:
3 歪み因 ACT:232 関→中に利用 Qこんな構造? C - + シロプロパン ーを共有 けて り もう1つの環と 間環→ CH3 13 M = 989/mol (25浜松医科大) 12 C: 15.4×44 M: 6.3 × 18 = 42 ng =a7mg 49-(4.2+0.7) (:1 二より なし まあ環からわかるが、 === 1/12:11=11:2 い (H2)n=98 14n=98 n = 77 ⑤はC7H14遮光でBと反応しないより にくなし ©ジェン2種できた問いに無し 1 削られた?
ページ9:
(その2) (問) おマミノ酸 (1,4 R ーここが△になると、 420-5A2 H₂N-C-COOH (2)★☆β-ラクタム環 H₂N - ( - C-07 H no. C4H, NOZ がわかれば < C-CH3 になる かんたん だか C 問2 β-ラクタムエ以外のCH3.OHLS どこでもOKいつ書くだけ) 問3 A FC-CH-<H31.2.ジブロモプロパン 1 Br 13 671-14 側今 CHあり残りC6の環 だから CH3 4+2 -CH₂ 2 tz Citz CHz
ページ10:
③ (その3) 問4 ★★ Ⓒ C7H14 7" 構造●ころつ残り4つ ●2つは○の中 -CH2 よって HC は C6 CH₂ のりこが H₂C CH2 AC 3
ページ11:
4 文1)(その1) ( 感光性 2 光硬化性 (P) 2 FC H₂ CH - O-G-CH'S n 問3 ビニルアルコールは不安定で、異性化 によりアセトアルデヒドに変化してほうから、 4
ページ12:
4 (文1)(その2) 194 問4 酢酸ビニル C4H602 4.30=0.050mu使用 b 867/mcl M=86g/ml Hhe © ④ 43の Aのくり返し部分のM=86g/(上と同じ) [CHI-CH COCH₂] (86) 86-44=42g減 けん化 A その後Qに (44)04 4.3 けん化 (3) -2,8 2189 15g F 2189 1.5 42 4,30 0.0357mulのしができた よって、0.0357 mul ☆☆ 0.050 wol @75溶けない 2100=71.4%=71% ケイ酸のにくは光で[2]環化反応 (光二量化)する。高分領どうしの側値が反応し、 架橋構造をつくる。これにより熱硬化性脂と同じような 二次元網目構造となるから、 ST
ページ13:
④4 (2) material A chemical thermal 3 マテリアル 4 ケミカル 5 サーマル 熟硬化性樹脂を選ぶ (ア)、(カ) 問8 エチレングリコール2分でテレプル後にくっつける -C-O-CH2-CH2-04 Họ - CH ( 14-0- C 問9 (1) C (2) b (3) a 設明文は解重合型ランダム なのに記号は逆になっている ので注意 解重合型ポリマー合成の逆 101 ランダム分解型・分子分短い しい生成物にモノマー含みは、aは普通だがbは少量だができる (2)分子量が思いに下がるのはランダムの徴 (3)生成物の半数以上マノマーは、端からほどけていく 解重合型の典型 6
他の検索結果
おすすめノート
このノートに関連する質問
高校生
化学
⑷について印をつけたところの式の意味がわかりません
高校生
化学
共テ 化学基礎について 元素は何番まで暗記しておく必要がありますか？😖
高校生
化学
②が正しいということを知る方法を教えてください🙇♀️
高校生
化学
・化学 核酸 この問題の模範解答はアで、 AT間は水素結合が2本でGC間は3本ということから、 AT間の結合が最も多いものよりアと選んでいました。 しかし私はそれぞれの水素結合の総数を数えて、水素結合の総数が最も少ないウが答えだと思いました。私の考え方だと何がいけないのか教えて頂きたいです、よろしくお願いします🙇♂️
高校生
化学
SO2(二酸化硫黄)の結合が分かりません。東進の映像授業でO=S=Oの二重結合と言っていましたが、調べたらO-S=Oとしてるサイトもあります。というか、そもそもSは価電子6つなのになんで二重結合ができるのかすら分かりません。(私は電子式で何結合か考える人間なので1つの結合かなと思いました。)配位結合ってことでしょうか？(配位結合がどういう時にできるのかよく分かっていません。) 色々分からない点がありますが教えてください！
高校生
化学
（3）の解答の赤文字の意味は、ほぼ電離していないということですか？もしそうだとして、何故このようなことが書いてあるのですか？
高校生
化学
8番の問題の（3）と（8）の解説をお願いします🙇♀️
高校生
化学
化学、芳香化合物の問題です。 一枚目が問題、二、三枚目が解答です。 （1）の出し方はわかったのですが、（2）の出し方が解説もほとんどなく、わかりません。 教えてくださったら幸いです。
高校生
化学
化学基礎の質問です。 なぜ二酸化炭素は折れ線形でなく直線形なのですか？ 水と同じように直線形かと思っていました。 二重結合しているからなのですかね…🤔💭
高校生
化学
有機化学の付加重合ってどういう事ですか
News
コメント
コメントはまだありません。