これは要は、notがどこまでかかるかの違いなのです。
上の文は、
return his book as the other boys did
(他の少年のように本を返却する)
の全体にnotがかかっている
他の少年たちは本を返した
ボブは、他の少年たちがしたように本を返す、ことはしなかった
だから、スムーズな日本語に訳すときは
他の少年たち【とは違って】
というふうにasを訳すのです。
下の文は
obey the bossだけにnotがかかっていて
not obey the boss
(ボスに従わなかった)
それにas the other boys did
(他の少年たちがそうしたように)
だから
他の少年たちがそうした【ように】、ボスに従わなかった
という訳になる。
これは正直見分け方はなくて、文脈で考えるほかありません
ただし、
上の文は、実際にこういう言い方をすることは基本的にないと思って良いです。
参考までに
https://lite.tiktok.com/t/ZSjdup5yx/