Question

ゆー

(1)の解答疑問に思ったのですが、COOHをHOOCのように鏡のように書いているからOHもHOと書くのかと思ったのですが、そうでは無いのですか？

466>鏡像異性体 乳酸 CH,C*H(OH)COOH の*印を付けた炭素原子は不斉炭素原
もしくばHゥを臭素県げで回
mnbal
oro
可能なすべての水素原子を記号で記せ。
C-C1H
(12 大阪大)
そとよばれ,4つの異なる原子あるいは原子団と結合している。図1の1と2は実像と
52と同じ位置になるようにすると,1と2は重ね合わせられないことがわかる。この
とうな立体異性体を鏡像異性体という。示性式 CH,CH(OH) CH(OH) COOHで表され
化合物には不斉炭素原子が2個あるので,この場合には、4個の立体異性体が存在する。
それらの構造は図2の3~6のように書き表すことができ,3と4. おょび5と6がそ
れぞれ鏡像異性体の関係にある。
0aM+H0ーHOsM土aMO00H
4 炭図
1のC-O結合を軸
として180度回 OH
T CH
転させる
HO
-は紙面上にある結合
ーは紙面の手前にある結合
mは紙面の裏側にある結合
ゆ。
HO
CimH コHOOC C、
H。C
chに
Cim COOH
H。C
H
COOH
H
"CH3
11
鏡
2
図2
OH
COOH
OH
H
HOで S
H.CC、
C-H
H°
H
H。CC、
-COOH | HOOC- CH。
OH
H
*H 1
mler GHOCO OH
3
OH
HO
4
5
鏡
6
図3
OH
COOH
mnar HOOC C、
H
OH
ーH
土面平一園
CH ch
CH||
9
鏡
10
S
7
8
6(1) 4の構造を書き,図2を完成させよ。
X2)酒石酸 HOOCCH(OH)CH(OH)COOH には,図2にならうと,図3に示した4つ
設立のモ代
CR
の構造7~10が考えられる。8~ 10 の構造を書き,図3を完成させよ。
x3) 7~10 のうちで,重ね合わせられるものの組み合わせを番号で答えよ。
(大阪市立大)

208
6章 有機化合物
HがBr 原子となると。
しく
時計
まわり
CHBr-CHBr-CH,-CH,-CH2-CH2
順番が異なるH
反時計
まわり
CHBr-CH。-CH,-CH。-CH2-©HBr
○が不斉炭素原子になる。
466
(1) HOOC
Hoしゃな??
OH
H-C
C CH3
OH)
H
(2) 8 HOOC,
OH
H-C
-C COOH
OH
H
9
OH
10
H
OH
H
C
COOH HOOC-C-
'COOH
HOOC"
* C
C
OH
H
H
OH
州
O図2と図3の構造式でそれ
ぞれ表される化合物の違い
は,対称面が存在するかと
うかである。図3はそれぞ
れの不斉炭素原子がもつ原
子(原子団)が同一なので、
対称面が存在する。このと
き,メソ化合物が存在する。
図2は対称面が存在しない
ので、不斉炭素原子が2個
あり、2×2=4種類の鏡
像異性体が存在する。
(3) 9, 10
(1) 5を鏡に写したものが6であることを参考にして、3を見
ながら4を書けばよい。鏡に写すと手前と裏側の関係は変わ
らないが,左右が反転する。
8 (2)と同様に7を鏡に写したものを書く。
図2の3と5の関係のように,右側の炭素原子につく
ーHと一COOHを入れかえたものを書く。
10 9を鏡に写したものを書く。
(3) 9を上下方向に裏返すと10 になる。これは不斉炭素原子
どうしの間に対称面”が存在するために起こる。
7と8は互いに鏡像関係にあり,鏡像異性体(エナンチオ
マー)である。9と10は互いに重ね合わせることができるので、
同一化合物である。これをメソ化合物という。一方,7と 9,
7と 10, 8と9,8と10は互いに鏡像関係にはない立体異性
体で,これをジアステレオマーという。
エクセル 鏡像異性体を書くときは,ある化合物の1つの構造式の
左または右に鏡を置いたと考え,その鏡に写した構造式を
書けばよい。その際,手前と裏側の関係は変わらないが,
464
9
図3の化合物
OH
OH
HOOC
'COOH
H
H
左右が反転する。
対称面
A
TA
C
B-
|E
ト C
B
lー-0-0-H
D
J同鏡
D
図1のように,紙面の手前にある結合を表すときはくさ
び形-で書く。紙面の裏側にある結合を表すときは先
細りの破線…で書く。

Answer 1

✨ Jawaban Terbaik ✨

🍇こつぶ🐡

元素記号がOHみたいに2つだと、どちらで書いてもいい。

3つ以上だと反対向きに書くかなと。
-C=O O=C-
┃ ┃
H H

4つだと
CH3- H3C-

反対向きに書かないといけない訳でなく、書いたら分かりやすい。
構造式の記入方法は、問題集や定期テスト、大学により異なるため、赤本等で過去問を調べることを推奨します🙇

ゆー

そうなんですね、ありがとうございます！

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇