Question

🩸

ㅣ250の(4)のような鏡像異性体の書き方が分からなくて本当に困ってます、正直Lグルタミン酸の構造式が(▶︎▷を用いた図)いまいちイメージできないです、助けてください

思考
250.立体異性体■次の各問いに答えよ。
4/5
(1)
フマル酸とマレイン酸は,どちらも分子式 C4H4O4 で
10
HHD60
表される2価のカルボン酸であり,フマル酸はトランス形, H3C-C=c/
マレイン酸はシス形である。それぞれの構造式を示せ。
分子式 C6Hio で表される直鎖状の化合物には,図に示
す2,4-ヘキサジエンがある。 この化合物には,シス-トラ
ンス異性体が存在する。 考えられるシス トランス異性体
の構造式をすべて示せ。
H
C CH3
H
2,4-ヘキサジエン
H HH2N H
HOOC
4 C
COOH
5
(3) L-グルタミン酸の構造式を図に示す。 これに含まれる
炭素原子のうち, 不斉炭素原子はどれか。 番号で答えよ。
(4) L-グルタミン酸と鏡像異性体の関係にあるD-グルタミ
ン酸の構造式を図にならって示せ。
HH
L-グルタミン酸
■は紙面の手前側に向かう結合
･･･は紙面の裏側に向かう結合
(鹿児島大改)

Answer 1

🍇こつぶ🐡

不斉炭素が2番だから、2番の▶Hと…NH2を1ヵ所入れ替えると鏡像です。

または、2の▶Hと…NH2をそのままで、4の▶Hと…Hを入れ替えても鏡像になります。こちらはLの構造を書いてから、鏡面を点線で書き対象にする方法です。

自分も苦手なんですが、立体を平面で考えるのは頭で考えても難しいので、フィッシャー投影法よりニューマン投影法を自分は使います。

画像はニューマンですが、3,4,5を円の真ん中にし、1のCOOHを(どこでも良いけど今回は)上に書いて、鏡像のA,Bを2の▶Hと…NH2にしたら、何とか少しは分かりやすくなるかと。

(分かるでなく分かりやすく)なるです。乳酸みたいな簡単な不斉炭素あり構造でニューマン投影法から始めたら、グルタミン酸も分かってくるかと。点線書いて鏡面点線で書いても良いかと🙇

🍇こつぶ🐡

画像追加

🍇こつぶ🐡

すぐ上の画像はニューマンの方で考えた場合です。

書き方は色々あります。

繰り返しになりますが、ただ見るのでなく、自分で書いて練習しないと覚えられません。

混乱するから。

努力しないとダメです🙇

🍇こつぶ🐡

乳酸で追加説明書いてみました。
グルタミン酸は奥のHがC3,4,5部分になります。