Question

ミント

化合物Aについて
写真にもありますが簡単に情報を整理すると
・炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると水層に移動
・A0.1molに金属ナトリウムを加えると0.05molの水素が発生
・p置換体

以上からカルボキシ基とヒドロキシ基を持つことがわかるので答えは「さ」となると思ったのですが
解答には「水素が発生することからヒドロキシ基は存在せず、答えは「す」となっています」
なぜかご説明お願いします。

れぞれの化合物はすべてベンゼン環を含んでおり, 分子式は以下のとおりで
北海道大一理系前期
さらに、詳細な構造を調査するために行った実験·分析の結果は以下のとお
Eに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて加熱したところ, 黄色の沈殿
Aのベンゼン環は, ポリエチレンテレフタラート (PET) 中に含まれるベンゼ
42 2018年度化学
あった。
化合物B
化合物C
化合物D
化合物 A
C&H&O3
C&H100
C10H1202
C&H&Os
りであった。
(実験1)
Xのジエチルエーテル溶液に対して図1の操作を行い, A, B, C, Dをそれ
ぞれ分離した。
(実験2)
分離したA, B, C, Dそれぞれ 0.1 mmol に対して, 過剰量の金属ナトリウ
ムを反応させたところ, AおよびBからはそれぞれ0.05 mmol の水素が発生
したが、CおよびDからは水素の発生は見られなかった。
(実験3)
5よ定断
Bにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて穏やかに加熱したところ, 容器の壁
面に銀が生じた。
(実験4)
Dに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後, 希塩酸を加えて酸性にし
たところ,酢酸と化合物Eが得られた。
(実験5)
が生じた。
(分析1)
ン環と同じ位置で置換されていた。

北海道大一理系前期
Xのジエチルエーテル溶液
2018年度 化学 43
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて
合近
振り混ぜる
水層
Cとして
ジエチルエーテル層
5%水酸化ナトリウム水溶液を加えて
希塩酸で酸性にする
の健元
振り混ぜる
A (S)
の文 水層 ~ 6に ジェチルエーテル層
クロマトグラフィーで分離
希塩酸で酸性にする
する
まする化命物とし
HOO
れぶ
HO03
B
C
D
図1

*omm
.CH2OH
.CH3
.COOH
HOOC
HO
H3CO
(た)
N
0
.CHO
HO、
OCHs
HgCO.
.COOH
HO
OCH3
.CHO
.COOH
HOOC
HO
CHs
HgC
CH2OH
OH
HO