Question

せいろん

問4で、構造を求めるのが分かりません。解説は2枚目にあります。

体の関係にある化合物 Aと Bの3:2の混合物である。医薬品X 330mg
15
次の文章を読み,問1~5に答えなさい。
を完全燃焼させると二酸化炭素 1012mg と水 342 mgが生成した。キャ
医薬品×をオソゾン分解すると化合物CとDが生成した。
オゾン分解:炭素一炭素二重結合にオゾンを作用させ還元処理すると 加
たに2つのカルボニル基を生じる反応のことをいう。
R° オゾン分解 R'、
R
-R?
CC=0 + 0=C
R
R'
CC=C
R
Re-
R', R°, R°, R*は, アルキル基または水素原子
間1 化合物 Aは炭素, 水素, 酸素からなり, 分子量は 330 である。A
の分子式を書きなさい。
問2 化合物 Cは, クメンヒ ドロペルオキシドを硫酸で分解するとフェ
ノールとともに生成する。Cの化合物名を書きなさい。
間3 化合物 Dを酸化すると分子量 116 の化合物Eが生成する。 Eはア
セチル基とカルボキシ基をもち,不斉炭素原子をもたない。 DとE
の構造式を構造式の例にならって書きなさい。
H O
:C=C<。
H.C
H、
CH2-C-CH2-OH
構造式の例
問4 化合物 Aは環状構造をもたない鎖状の化合物である。化合物 Aに
は二重結合を構成する C=C単位が複数存在し, すべてのC=C単位
に水素原子が1個ずつ結合している。また, メチル基が1個しか結合
していないC=C 単位に結合している水素原子は, 下の図のように
C=C単位の2個の炭素原子を結んだ線に対してメチル基と反対側に
結合している。化合物 Aの構造式を問3の構造式の例にならって,
幾何異性体の違いがわかるように書きなさい。

問4. オゾン分解によりアセトンが生じるから, 一端の
C=Cは C=C(CHs)2 である。また C=C には H原子1個
がついているから, この部分の構造はR-CH=C(CH。)。
となり,オゾン分解でアルデヒドが生じる。Aの分子
式よりR-CH= 部分の C原子数は 20 なので, この部
分からD4分子が生じることになる。RのC=C 部分は
C=C(CHs)2ではなく(アセトンになってしまう), CH=CH
でもなく(-CHO2個になってしまう), CH=C(CHg)
である。
R'CH=C(CH)R?→R'CHO+ CH,COR
これより, R'の部分から CH,CO-, R° の部分から
-CHO が生じることになり, CH,COCH,CH,CHO
の生成が説明できる。 C=C(CHg)2 と反対側の端は最
初から CH,CO-になっていることはAの分子式の
0原子が1個であることに表れている。よってAは
CH,COCH,CH。-CH=C(CH)CH,CH CH=C(CH)2
となる。
間5. Aの式中の CH=C(CHg)部分から幾何異性体が生
じる。式中の CH=C(CHs)の数は3個であるから, 考
えられるBの構造は 2×2×2=8通り である。