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化学についてです。

芳香族化合物の推定で、化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後、塩酸を加えて反応液を酸性にすると、化合物Bと化合物Cが生成したことから、Aはエステルで、B,Cは加水分解して生成するカルボン酸とアルコールであると考えられる、と解説にあります。

Aはベンゼン環に1個の置換基をもつ、分子式がC10H10O2 ということまではわかっています。

この条件で、なぜこれがけん化でAがエステルだとすぐわかるのかが分かりません。
そういうものだと覚えるようなものなのでしょうか?

どう調べてもよくわからなかったので、ご説明いただけると嬉しいです。

505.芳香族化合物の推定 次の文を読み,下の各問いに答えよ。 の し0 化合物Aは、ベンゼン環に1個の置換基をもつ化合物で, その分子量は200以下である。 また、元素分析値はC:74.1%, H:6.2%, 0: 19.7%であった。化合物Aに。水酸化 ナトリウム水溶液を加えて加熱したのち, 塩酸を加えて反応液を酸性にすると,化合物 Bと化合物Cが生成した。化合物Bは化合物Cよりも分子量が大きく,冷水には溶けに くいが,水酸化ナトリウム水溶液には塩をつくって溶けた。化合物Cは, 分子量が50以 上で中性の不飽和化合物であり, 臭素水を加えると不斉炭素原子を1つもつ化合物Dが 生成した。また,化合物Cに白金を触媒にして水素を付加させると化合物Eが生成した。 化合物Eは。二クロム酸カリウムの希硫酸水溶液を加えて反応させると,化合物Fを経 て酸性化合物Gへと変化した。合計 a合 (1) 化合物Aの分子式を記せ。さ (2) 化合物Bと化合物Gの名称を記せ。 (エ)( (3) 化合物Dの構造式を示し, 不斉炭素原子に*印をつけよ。 (4) 化合物Eには,上の記述にあてはまらない構造異性体が存在する。化合物Eと, そ のすべての構造異性体の構造式を記せ。 (5) 下線部のと2の操作で, それぞれおこった反応の名称を記せ。
505. 芳香族化合物の推定 OCioHioO2の不飽和度 は,次のように求められ 類の化合物え CH3-CH- OH 解容(1) C1oH1oO2(2) B 安息香酸 G プロピオン酸 (3) CH2-C*H-CH2-OH (4) 化合物E CH3-CH2-CH2-OH る。 (5) 下線部Dは ボン酸Bの塩と である。 下線部2は,二 デヒドF, カル 不飽和度= Br Br 2×10+2-10 Eの構造異性体 CH3-CH-CH3 CH3-CH2-0ICH3 Top0 2 -=6 OH ベンゼン環の不飽和度は 4なので,ベンゼン環以 外の構造中に,二重結合 または環状構造が合計2 個含まれることがわかる。 2R', R?のどちらにベ ンゼン環が含まれても。 ベンゼン環を含む化合物 の分子量の方が大きくな (5) の けん化(加水分解) ② 酸化 解説)(1) 元素分析の結果から, 各原子の数の比は次のようになる。 74.1.6.2 19.7 503. 組成式は CgHgO(式量81)である。分子式を(CgH,O)nとすると, 分子量 が200以下なので, 81n<200, n<2.47である。 また, ベンゼン環が1個 含まれるので,炭素原子の数は6個以上,すなわちゃは2以上である。 したがって, n=2 と決まり, 化合物Aの分子式は CioH1oO2"となる。 (2),(3) 化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加川えて加熱したのち, 塩酸を加えて反応液を酸性にすると,化合物Bと化合物Cが生成したこ とから,Aはエステルで, BとCは加水分解して生成するカルボン酸と アルコールであると考えられる。 R'COOR?+H0- 分子量がB>Cであることから, Bにベンゼン環が含まれるとわかる®。 また,化合物Cは中性なのでアルコールであり, 化合物Bはカルボン酸 である。したがって, 化合物Bはペンゼン環をもつカルボン酸であり, 炭素原子の数は7以上となる。 一方, Aの分子式 CloHoO2 から, 化合物Cの炭素原子の数は3以下とわ かり,分子量が50以上のアルコールなので, 炭素原子の数は3と決まる。 したがって,化合物Bは炭素原子の数7の芳香族カルボン酸であり,安 息香酸 CgHsCOOH と決まり,化合物Cの分子式は CgHgO と決まる。化 合物Cに臭素が付加したので,二重結合をもつ鎖式アルコールとわかり, Cは CH2=CHCH2OH となる。 C:H:0= 12 =6.17:6.2:1.23=5:5:1 16 1.0 506. 医薬品 解答 (3) HO る。 3二重結合を形成してい る炭素原子にヒドロキシ 基が結合した構造(エノ ール形)は不安定で、次 のようなケト形の構造に 変化する。 -C=C- (4) CH3-C-C 000 CH3 R'COOH+R°OH 解説 温·高圧で反 -ONa OH エノール形 化合物Aは, H 0 ケト形 るので、アセ 一般に,ケト形の方がエ ノール形よりも安定で エノール形の構造はケト に発化しやすい。 HO -COC サリチル音 TTの世浩)
化学 けん化 エステル 有機

Answers

✨ Jawaban Terbaik ✨

そういうものですね。
教科書に書いていると思いますが、
まず、化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後、
塩酸を加えて反応液を酸性にすると、化合物Bと化合物Cが生成した
、つまり、二つの物質に分かれています。このことから、塩基を入れた後、強酸と反応させ、二つに分かれていることから、このパターンは、塩基で加水分解してできたナトリウム塩を強酸で弱酸遊離反応させていることがわかります。

このことから、
Aはエステルで、B,Cは加水分解して生成するカルボン酸とアルコールであると考えられます。
塩を作って溶けたから、カルボン酸で、あと分子量50以下の中性物質からアルコールと確定。
ダメ押しで、Aはベンゼン環に1個の置換基をもつ、分子式がC10H10O2だから、Oが2個しかないから、さらにエステル確定かなと判断します🙇

もにまる

なるほど、パターンで覚えてもいいんですね……
しかも酸素の数でもできるとは……
すごく分かりました!丁寧なご説明ありがとうございました!🙇‍♀️🙇‍♀️

🍇こつぶ🐡

いえいえ。
Oが2つあり、酸と中性物質ならエステルであることはほぼ確定。非常によく出ます。

エステルを分解する方法は二つあり、
①強酸で分ける
②強塩基で分ける

①②ともに加水分解ですが、②は鹸化(けん化)といいます。石鹸作るから。

②で加水分解すると強塩基の塩(石鹸=脂肪酸ナトリウムという)ができるから、これをカルボン酸(低級脂肪酸)に戻すために、弱酸遊離反応を利用します。
①は鹸化しないからそのまま遊離反応しなくて良いから、強酸は加えないです。

理屈が分かれば、有機構造決定の問題は、文章は長いですが、パズルです。うまく、当てはめるだけです。
そのためには、色々なパターンや知識を増やすことです。私のノートや動画にたくさん有機構造決定問題の解法がありますので、よろしければどうぞ🙇

もにまる

たくさんありがとうございます……!!
ぜひ活用させていだたきます!

じゃあ今回は、塩基加えてその後酸を加えてるから、塩ができて分解するために酸を加えていると考えて、エステルの加水分解だと判断するってことであってますでしょうか!

🍇こつぶ🐡

正しいです。詳しくいうと、先ほども①②で述べましたが、
酸でも塩基でも加水分解なんですが、塩基を加える加水分解を特にけん化といい、カルボン酸が安息香酸ナトリウムになってますから、安息香酸を遊離させるために塩酸を使って弱酸遊離反応してます。

塩基までが加水分解(けん化)です。
塩酸は弱酸遊離反応です。
下線部①は「水酸化ナトリウム水溶液入れて加熱」
までですから。
塩酸入れるところまでは含まない。

水酸化ナトリウム水溶液を使わず、塩酸を使えば遊離反応を使わず加水分解となります🙇

もにまる

なるほど……めちゃくちゃ勉強になりました……エステル加水分解もう忘れません……!!
たくさんご説明くださりありがとうございました!🙇‍♀️🙇‍♀️

🍇こつぶ🐡

理解され、よかったです🙇

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