✏22(令和4)【熊本大】3⃣有機(医学部)

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🍇こつぶ🐡

Senior HighSemua

医、薬、理、工　共通問題。　

ラスト問題だけ、少し頭を使うが、前の問題がヒントになっており、問題作成としては良問と感じた。

全体的に平易。
溶媒和の説明が少しくどいかも。
トリハロ酢酸の問題は珍しいが、ヒントもあるから簡単だろう。これが千葉大とか九大ならノーヒントで出題もあり得るが……まぁ、最近の九大は少しヒントが多くなっている感じはあるけどね(コロナ禍からか？)
pHを小さい方から書く。
この手の解答には、大きい方から書くケアレスミスが結構ある。

2022.06.28 公開

ノートテキスト

ページ1:

3
★熊大は、Cに直接着いたHは、 価標を書かないとダメ
<H3
OH
SO3H
とかでも
問1(ア)
JJV.
GIV
-N2
よいが
次の反応式
Non
NO2
が面倒
だから
(イ)
503H
+120
+H2904
問2 カルボン酸は、同じ分子どうしで水素結合し、
二量体になるから、
R-CEO. HO_C_R
問3 BCCCA
問4
d.アミノ酸は、水溶液中
8
-
水和し、極性溶媒の水とは
双性イオンとなれるが、有機溶媒
は極性が低いため、溶媒和が
起こりにくいから。
問5
(ア)
0
CHzと
書いたら
ダメ
Ho
.....
下>cl>H
引っぱる←
酸性強くなる
PH
kunces C5H60z
12-6
C578
Du=
= 3
2
元がシク
odここで
だから
環か?も
2
残り1
C=C21

ページ2:

(イノ
C6 H803 + ED + CIL HIS NO,
カルボン酸
水なしのCoH803
((ヤ)が
T
bu=148=35使える?
*なし
*あり
アミド結合
この構造を考え
←こっちは水なし
*CH3
-55
「アセトアニリドと無水酢酸との
応用
ENH₂
15
無水物は開壊し cour
足
た
CH3
ど
+
Cits
C4
だから対称形
と判断
→
WNMYCOCH
+ Clyrout
C2
開環
HO-
C-
水なし
くりっ
アラド結合
C-OH
となるが今回は、1つの特
しかできていないから。
無水物は環状とわかる
すると卵が使える、
CH3
(答)
4
脱水綜合
"
0
6615
C12HI5NO3
014
In
HCH3 H
1-8
+15
-
N-C-C-C-C-C-014
エーエ
"
0
HHHO
まっすぐで良いと思うが、
折れ線で書くなら、
HO
HI
\
77
C-C
HCH3
C'
(1
0
OH
H8

ページ3:

For
CQC 2
Urine QC 1
Randox 1 QC
For Glucose
Ammonia QC
Lactate/Vanc
Bile Acid Cal
Randox
C
thank you for visiting!
arb
$13
Bilirubin Can
Alcono Can
3
Paracetamol Ca
Salicylate Ca
ADDRESS
HDL Ca
Bicarb Cal?
Bicarb Cal T
System Cali
またね~

ページ4:

3
次の文章を読み, 以下の各問に答えよ。 なお, 構造式は次の例にならって記せ。
H
OH
H
H
NO2
a)
b
カルボキシ基をもつ有機化合物は酸性を示すことから、カルボン酸とよばれる。 カルボン酸の
沸点は,同程度の分子量をもつアルコールの沸点よりも高い。 ギ酸や酢酸などの分子量の小さな
カルボン酸は, 水に溶けやすい。 これは, カルボキシ基が親水基であることによる。 水に溶けた
カルボン酸の一部は電離し、 カルボン酸の陰イオンとオキソニウムイオンとの平衡混合物を生じ
る。これに対して, 炭素数の多い炭化水素基をもつ分子量の大きなカルボン酸は, 炭化水素基が
疎水基であるため, 水に溶けにくい。
c)
α-アミノ酸はカルボン酸の一種であり、同一の炭素原子にカルボキシ基とアミノ基を有する。
α-アミノ酸の結晶はイオン結晶であり, 有機溶媒に溶けにくく. 水に溶けやすいものが多い。
d)
水に溶けると, α-アミノ酸は様々なイオンに電離する。
(問1) 下線部a)について、 以下の問いに答えよ。
(ア) カルボキシ基以外の官能基を1つもつ芳香族化合物のうち, 安息香酸よりも酸性が
強いものの構造式を答えよ。
(イ) ベンゼンを出発原料として, (ア) で答えた化合物の合成法を化学反応式で示せ。
(問2) 下線部b) について,その理由を説明せよ。
(3) 下線部c) に関連して, カルボン酸の陰イオンは, カルボキシ基が結合している置換基
に電子を引きつける力が強い官能基をもつものほど安定である。 酢酸 CH3COOH(A),
フルオロ酢酸 FCH2COOH (B), クロロ酢酸 CICH2COOH (C) について, 同じモル濃度の
水溶液のpHが小さい方から大きい方へ並べて記号で答えよ。
(問4) 下線部d) について. α-アミノ酸がそのような溶解性を示す理由を, α-アミノ酸分
子の結晶中の構造と溶媒和現象を関連付けて説明せよ。
(問5) カルボン酸およびその誘導体に関する以下の問いに答えよ。
(ア) シクロペンテン C5H に過マンガン酸カリウムと硫酸を作用させて得られた生成物
を加熱すると,酸無水物 CHO」 が生成した。 この酸無水物の構造式を答えよ。
(イ) 不斉炭素原子をもたないカルボン酸無水物 C6HBO3 とアニリン C6HgNH2 を反応さ
せると,不斉炭素原子をもつカルボン酸 C12H1sNOS が生成した。 このカルボン酸は
不斉炭素原子上にメチル基と水素原子を1つずつもつ。このカルボン酸の構造式を答
えよ。