Question

Makina

Grignard試薬を用いて安息香酸メチルからトリフェニルメタノールを合成しました。
その過程で副生成物としてビフェニルとフェノールができるのですが、フェノールの生成の仕方と反応機構がわかりません。
もし、わかる方がいたら教えてください。

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

J.S.Bach

難しいです。
副反応があり反応中にフェノールが生成することは考えにくいです。フェノールの酸素が安息香酸メチル分子中の酸素原子由来とは考えにくいからです。
とすると、反応停止処理の際に添加する希硫酸中の水由来の可能性があります。イオン反応ではフェノールの生成は説明できませんから、ビフェニルの生成と同様のラジカル反応と推測されます。
PhラジカルがH2O を攻撃してPh-OHとHラジカルがでる。このHラジカルはPhラジカルにトラップされてベンゼンが生成する。
と考えると、一応つじつまは合います。

Makina

とてもわかりやすかったです。
ありがとうございます😊