Chemistry
大學
大学の有機化学の問題です。ijfgがE2反応である理由が分かりません、S1とE1、S2とE2はそれぞれ並行して起こるのだから、S2反応がほとんど起こらない第3級ハロアルカンではE2反応ではなくE1反応ではないのですか?
実習問題
6-4
ハロアルカンと求核剤 (塩基) の反応パターンを次のよう
にまとめた。 (a)~(j) の空欄を埋めよ。
塩基
ハロアルカン いもの
求核性の乏し 塩基性が弱く
求核性が強い
もの
塩基性が強く
塩基性が強く
小さいもの
かさ高いもの
例H2O
例¯
例 C2H5OT
*] (CH,),CO
第一級
NR
(a)
(b)
(c)
第二級
(d)
(e)
(f)
(g)
第三級
(h)
S1, E1
(i)
(j)
NRは 「反応しない」ことを表す。
解答&解説
(c) E2
(ア)
(g) E2
(j) E2
でかさ高い求核剤に対しては,級数に関係なく(イ)
反応が優先する。 カリウム ブトキシド ((CH 2 COK*) やリチウムジ
イソプロピルアミド (LDA [(CH3) 2CH]2N-Li*) は大変かさ高い強塩基で,
一般には置換反応をしない。
(a) SN2
(b) SN2
第一級ハロアルカンは基本的には(ウ)
(f) E2
(i) E2
(エ)
(オ)
(カ)
1 反応をする。
級のハロアルカンは, 強塩基が存在すれば
級,
反応が優先する。
(h) S1, E1
第三級ハロアルカンの(キ)
反応はE1 反応をともなう。
反応はほとんど起こらない。 (ク)
(d) S1, E1
(e) SN2
第二級ハロアルカンは,強塩基がなければ置換反応をする。求核剤の
反応性が低ければ Sn1 反応, 高ければS 2 反応が有利になる。
(ア) 強塩基
(イ) E2 (13) SN2
(エ), (オ)第二、第三
(カ) E2
(+) SN2 (ク) SN1
解答
尚無回答
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