Question

れ

表5-1の絶対配置を帰属するという問題なのですが、下2つを考えると2枚目の写真のようになったのですがどこの考え方が間違っていますか？正しい答えはは左がS、右がRです。

申
表5-1
`CH3
Br
(−)-2-ブロモブタン
H
H₂N
種々のキラルな化合物の比旋光度 [α] 25
CH2CH3
H
WWD 1
III
COOH
T
CH3
(+)-2-アミノプロパン酸
行
(+)-アラニン]
-23.1
+8.5
2-CH₂CH3
TOO
C.
***
H3C
Br
(+)-2-ブロモブタン
HOOC
H
H
1
*****
OH
CH 3
内
(−)-2-ヒドロキシプロパン酸
[(−)-乳酸〕
-14
注:ハロアルカンは純液体状態で, カルボン酸は水溶液中で測定した値.
+23.1
-3.8
その化合

H-
coott
Cupt
fitta
R
H-C₂-
OH
ctt₂
cooff
S

有機化学 絶対配置

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

マナタロウ

まずHが4番で、3がCH3、2がCOOH、1がNH2です。原子番号が大きいものが1番です。そして4番を1番奥としてみたとき（逆に4番を1番手前としてみたときの丁度真逆とも言えますね。）右回りか左回りかを判断します。1つめでしたら、H側（真上）からみたときにRになっているので、Hを1番奥と考える、つまりH側から見たときの逆と考えるとSとわかります。（Hを1番奥といきなり考えても問題ありません。）
書き直す時に書き間違えてしまうことがあるので直接番号をつけるのをおすすめします！