Question

あんこ

例題8.6
解き方を読んでも分かりません。
まずなぜ1級と2級のアルキル基に注目してエーテルの開裂の指針を思い出すか分かりません。
その後の説明も分かりません。　
丁寧に教えていただきたいです。

(90%)
tert-ブチルシクレ
ヘキシルエーテル
例題8･6
エーテル開裂の生成物を予測する
tert-ブチルプロピルエーテルとHBr との反応の生成物を予測せよ。
キル基と第一級アルキル基である. 次にエーテル開裂の指針を思い出す. 第一級と第二れ
攻撃することによって開裂するが, 第三級アルキル基をもつエーテルは、 通常 Sa 1 機種に
解き方 酸素に結合している二つの基の置換様式を確認するこの場合は第三級アル
のアルキル基のみをもつエーテルは, 通常立体障害が小さいアルキル基を求核試薬がS
よる開裂を行う. この場合は,第三級 C-0結合の SN1 開裂が起こってプロパン-1-オー
ルと第三級臭化アルキルを与えるだろう.
CH3
解答
CH3
1
HBr
CH3C-Br + HOCH2CH2CH3
CH3C-O-CH2CH2CH3
1
1
CH3
CH3
tert-ブチルプロピル
2-ブロモ-2-
プロパン-1-オール
エーテル
メチルプロパン
問題8・17 次のエーテルとHIとの反応で期待される生成物は何か.
(a)
CH3
HBr
?
テ性過

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

サマンサタバサバサ

3級のアルキル基を持つ場合は、中間体のカルボカチオンが安定のため、sn1的に反応が起こります。一方、1級、2級のみの場合はカルボカチオンの安定性が低くカルボカチオン中間体を作らないsn2的に反応が起こります。またsn2反応の場合は求核剤が近づきやすい立体障害の小さい方から反応します。両方の反応機構を書いてみるとわかると思います。