解答

✨ 最佳解答 ✨

2──「これ」とわざわざ書かれているので、できればthisの方が良いでしょう。itでも意味は伝わりますが
、和訳では「それ」として使われることが多いので……。

3──speakingでもオッケーです。ただし、talkは「雑談している」、speakは「演説をする」という使い分けがされることもあります。高校に入ってからは、プリントなどでspeakをあまり見かけなくなりました。
 withの後ろにはA さんのおっしゃる通り、the womanが省略されています。しかしこれは関係代名詞なので、必ず省略しなければなりません。

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解答

2 Itは使えないです。
理由は、話に初めて出てきたレストランなので、まずは最初に指示することをしないと、聞いてる人はどのことを指しているのか分からないからです。Thisはこれ!と指せる役目をしています。
それに対してItは、前の文章や会話にある名詞を指示する言葉なので、いきなりitと言われても何をさしているのかわかりません。

3はspeakingは使えますが、ニュアンスが変わり、なんだかおかしいです。
speak だけだと演説してる感じですが、withが付き相手がいると、とてもフォーマルな場でなんだか偉い人が下の者に伝えるニュアンスがあります。
中田先生が一方的に女の人に何かを申し伝えているように感じます。

The woman who Mr.Nakata is talking with
女の人(中田先生が一緒に話してる)は、新しいALTです。
日本語の修飾は女の人の前に全部くるのですが、英語の修飾は前や後ろにきます。関係代名詞は、後ろにくる修飾です。withの後ろの女の人を先頭に持ってきて、後ろからその女の人のことを説明するのが英語の語順になります。

みさ

ありがとうございます🙇🏻‍♀️

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