ページ1:

No.
第3章 アルコールと関連化合物、
アルコール
→R-OHで表される物質。
(Rは炭化水素基)
◎CuHinaLOHで表されるアルコール
ではじめ
。
ηころ以上のとき⇒構造異性体が存在
ex)n=3のとき(CaHワーOH)
HHH
| | |
H-C-C-C-OH
I
HHH
イープロパノール
◎炭素数によって
H
.OH.H.
1
H-C-C-C-H
HH
1
H
・ユープロパノール
・三価アルコール
ex7
CH2-OH
I
CH2-
+
-OH
CHz-OH
級数による分類
Date
意外とでる
・グリセリン
(1,213-プロパントリオール)
→-OHが結合しているC原子が、
何コの炭化水素基と結合しているかに
R-C-OH
よって・・・
(HでもOK)
一級アルコール
H
ex) ノ-ブタノール
H
°
炭素少:低級アルコール
•
二級アルコール
H
ex) メタノール
ex) ローブタノール
0
炭素数9:高級アルコール
ex) ノードデカノール
・三級アルコール
②価動による分類
→ヒドロキシ基(-OH)の数によって、
R-C-OH
'R'
R
ex)ユーメチルーマープロパノールR-C-OH
に分類される。
※多価アルコールとも言う。↓リードαR2373071
・一価アルコール
・二価アルコール
・三価アルコール
一価アルコール
ex) CH₂-OH Citts-OH |
メタノール
エタノール
k'
(7) 2価アルコールは?→イ
に、分類される。
(2)第3級アルコールは?→オ
ok!!
en
パン価アルコール
CHz-OH
CHz-OH
エチレングリコール
(liz-エンタジオール)

ページ2:

Date
アルコード
水性
・低級アルコール:水にとける
・高級アルコール:水にとけにくい
②分3脱水反応
→エチレンの製法がこれ。
濃硫酸を100×170℃に加熱してもら
エタノールを加える。
(→炭化の影響大)
HH
H-C-C-H
脱水H
@HOHA アルコールブは水に
H'
n=1~3
711
よく溶ける。
n=4
わずかしか溶けない
n25
ほとんど溶けない。
[HOH
3分3回脱水反応
H
C=C+H2O
エチレン
H
水
→
→高い。
・ヒドロキシ基があるので、水素結合を
生じるから。
濃硫酸を130℃程度に加熱しながら
エタノールを加えると、ジエチルエーテルが生じる。
C2H5OH+HO-C2H5/
分子量が同じ程度の炭化や、
構造異性体の関係にあるエーテルより
は高い。
★このように、2分子から水のような簡単な
分子がとれて結合することを縮合という。
縮合
C2H5-O-C2H5+H2O.
ジエチルエーテル
アルコールの反応
ナトリウムの反応
→アルコールは単体のナトリウムと反応して
水素を発生し、ヒドロキシ基のH原子がNa
に置換されたナトリウムアルコキシドを
生じる。
2C2H5-OH+2Na
→2C2H5-ONa+H2↑
⑩さまざまなアルコール
メタノール:CH3-OH
→無色/有毒/液体
ホルムアルデヒドなどの有機化合物
の原料、
・工業的製法は、下の通り、
ex)
エタノール
(zno).
ナトリウムエトキシド
CO+2H2
CH3-OH
加熱加圧
有機化合物中の-OHの検出に使われる。
よくでる!

ページ3:

脱水反応
→エチレンの製法がこれ。
192
エタノールを加える。
HH
濃硫酸を160~170℃に加熱しながら
21
エタノール:C2H5-011
92
1012
→
無色液体
11.1
酒、消毒剤、溶剤などに利用
H-C-C-H
脱水、H
H
H.OH
H
C=C+H2O
エチレン
H
工業的製法は下の通り。
CH2=CH2+H2O
エチレン
水
水蒸気
CH3-CH2-OH
付加
エタノール
12月脱水反応
・濃硫酸を130℃程度に加熱しながら
C2H5OH+HO-C2H5/
->
エタノールを加えると、ジエチルエーテルが生じる。
縮合
C2H5-O-C2H5+H2O
ジエチルエーテル
☆このように、2分子から水のような簡単な
分子がとれて結合することを縮合という。
+α 酒は、デンプンやグルコースを原料として、
アルコール発酵でつくられる
D
エチレングリコール、HO-CH2-CH2-OH
→無色/粘性/有毒/液体・
ポリエステルの原料、不凍液など
工業的には、エチレンを原料に製造
④ グリセリン:HO-CHO-CHIOH)-CH2-OH
・無色/粘性液体
→
合成樹脂の原料など、いろいろな
ものに用いられる。
①さまざまなアルコール
タノール:CH3-OH
・無色/有毒/液体
ホルムアルデヒドなどの有機化合物
の原料、
工業的製法は、下の通り
(zno)
CO+2H2
CH3-OH
加熱加圧
油脂を加水分解すると得られる。
[エーテル
→RR'の形をとる物質
エーテル結合
アルコールの構造異性体沸点低
単体のナトリウムとの反応なし。
水に溶けにくいが、有機化合物を
溶かす。⇒有機溶媒として用いられる。
ジエチルエーテル
→揮発性/液体
引火しやすく、麻酔作用有

ページ4:

Date
国アルデヒドとケトン・
カルボニル化合物、
カルボニル基をもつ化合物を
カルボニル化合物という。
-C-
-2H
CH3-CH2OH→CH3+CHOCH3COOH
+0
エタノール
アセトアルデヒド
1酢酸
回アルデンド
fx アセトアルディドの7業的製法
①アルデヒドとは?
→R-CHOの形をもつ化合物であり、
このうち -CHOをホルシル基という。
アルデンドは、還元性を示す。
大事
アルデヒドは
塩化パラジウム(Ⅱ)PdClと塩化銅CuCにの
水溶液を触媒にして、エチレンを酸化して
作られる。
2CH2=CH2+O
(PLCは、CC12)
2CH3 CHO
エチレン
アセトアルデヒド
H
アルディド
(アルボイン基
R-C-OHR-C-H
R-C-OH
-2H
+0
0
0
第1級アルコール
アルデヒド
カルボン酸、
このように変化する。
キソ
④アルデヒドの還元の確認
(1)銀鏡反応
アンモニア性硝酸銀水溶液に、アルデヒド
を加えを温める。すると、銀イオン Ag+
が還元されて内壁に銀が生じて、
鏡のようになる。
加温
・水茶を失うと
⑦ ホルムアルデヒド H-CHO
酸化される。
1
HCHO
→無色/気体/有毒/
水に溶けやすい
・酸を加えると
酸化される。
アンモニア性
硝酸銀-
水溶液
メタノールが酸化されて生じる。
さらに、ホルムアルデヒドが酸化されると
ギ酸H-COOHが生じる。
また、ホルムアルデヒドを3.7%程度含む水溶液の
ことをホルマリンという。
③ アセトアルデヒド CH3-CHO
・無色/刺激臭/液体/水に溶けやすい.
エタノールを酸化すると得られ、さらに酸化され
ると酢酸CH3COOHを
Hを生じる。
(2)フェーリング液の還元
M
101
「今の
ようになる
→フェーリング液にアルデヒドを加えて加熱
すると、銅イオンが還元されて、
酸化銅()Cu2Oの赤色沈殿を生じる。
H-CHO
フェーリング
加熱
Cu:0

ページ5:

Date
→ケトンは還元性を示さない。
また、同数の炭素原子をもつアルデヒドと
構造異性体の関係にある。
・ヨードホルム反応すんごい大切
CH3-C-R
CH3-CH-R
または、
の
0
OH
ケトンは・・・
R
(カルボール
ヒドニオン-2H
R-O-OH
→
R-C-R
構造をもつ化合物に、ヨウ素地と水酸化
ナトリウム水溶液 NaOHを加えて反応させると、
特有の臭いをもつ黄色のヨードホルムCHI
が生成する。
m
☆ヨードホルム反応を示す物質の例奴
H
第2級アルコール
ケトン
CH3-CH
·
CH3-C-CH3
V
0
このように変化してできる。
アセトアルデヒド
アセトン
⑦ アセトン CH-CO-CH3
→液体/芳香性/引火性
有機溶媒としてよく用いられる。
除光液にもつかわれてい いる。
OH
OH
•CH3-CH-H CH3-CH-CH3 CH3-CH-C2H5
OH
エタノール
ユープロパノール
ユーグタノール
N
実験室・酢酸カルシウムを乾留する。
(CH3COO)2CaCH3-CO-CH3+CaCO3
題:リードα 306,307,308.(P.238)
酢酸カルシウム
アセトン
炭酸カルシウム
○工業的
Tatt
プロパンを直接酸化、もしくは、
プロペンに水を付加させて、2-プロパノール
としてから、酸化してくる。
CH3-CH-CH3 -2H CH3-C-CH3
OH
マープロパノール
→
11
アセトン
2知っトクアセトンは、後でやるクメン法でも、
フェノールと同時につくられる。

ページ6:

教P319~320より、
@カルボン酸って?
カルボン酸の構造分
・カルボキシ基(-500円)をもり化合物
を、カルボン酸という。アルデヒドを
酸化すると得られる。
・カルボキシキの数によって分類
1コ→モノカルボン酸、
22→
ジャルボン酸
◎モノカルボン酸、
→脂肪族のモノカルボン酸 R-COOH
(Rは、Cryか、H)を脂肪酸という。
中でも、
単合のみ:飽和脂肪酸
・二重、三重結合:不飽和脂肪酸
◎ギ酸と酢酸
1 H-COOH
→ホルムアルデンドを酸化することで
得られる。無色/刺激臭/還元性>
H-C-OH
+0.
H
酸化
アルデヒド、カルボキシ基
+αアルデヒド基があるので、還元性を示す
2酢酸 CH3-COOH
→ アセトアルデヒドをすることで
得られる。<無色/刺激臭/液体>
水によく溶ける。
11
CH3-C-OH-
+0
CH3-C-O-H
0
酸化
0
H
→炭素数が多いもの高級脂肪酸
カルボキリ棒
+α 純粋に近い酢酸は、室温が
下がると凝固するので、氷酢酸
も呼ばれる。
P
-OHも一緒にもつものヒドロキシ酸
3. カルボン酸の性質
○低級脂肪酸液
→無色/刺激臭アリ/水に溶けやすい。
高級脂肪酸 国
→無臭/水に溶けにくい。
・水に溶ける→わずかに電離性/弱酸性
中和/塩を生成
とけにくいもの→
(H2SO4エビ > カルボン酸(CO2
CO2などを
ココ
など
遊
無水酢酸(CH3COO
→酢酸2分子から、1分子の水がとれて、
縮合し、生じる。
CH3-C-OH HO-C-CH3
+
0
0
脱水剤・加熱
CH3-C-O-C-CH3
縮合
π
HO
0
ル
+αCOUHがないので、酸性を示さない
このような構造の化合物は、
酸無水物/カルボン酸無水
という。

ページ7:

◎ギ酸と酢酸
Ⅱ H-COOH
ホルムアルデヒドを酸化することで
得られる。無色/刺効果/還元性>
H-C-OH +0.
酸化
H-C-O-H
◎ジカルボン酸
・1シュウ酸 HOOC-COOH
→白色の団体/最も簡単な
ジャルボン酸。
里アジピン酸 HOOC-CH2)4-COOH
→白色の国体、シクロヘキサン、フェトルから
合成される。
アルデンド、カルボキシ基
+α
⑩ アルデヒド基があるので、還元けて示す
アレイン酸とフマル酸
2酢酸 CH3-COOH
→ アルトアルデヒド化することで
得られる。<無色/刺激臭/液体>
水によく溶ける。
CH3-C-OH+0.
→この2つは、シヌートランス暴け体の
関係に
ある。特に、アレイン酸は、加熱すると、
無水マレイン酸となる。フマル酸は、昇華する。
トラにタマれて、マレにシス
で虎に踏まれて、希に死す)
CH3-C-O-H
0
酸化
0
HOOL
H
H
H
C=C
純粋に近い酢酸は、室温が
HOH
COOH
HOOC
COOH
下がると凝固するので、氷酢酸と
も呼ばれる。
フマル酸
マレイン酸
無水酢酸(CH3COO
→酢酸2分子から、1分子の水がとれて、
縮合し、生じる。
CH3-C-OH HO-C-CH3
11
★2無水マレイン酸のでき方、
H. COOH
"/
"
0 + H2O
codH
H
H
アレイン酸
THO
0
CH3-C-O-C-CH3
縮合
0
(+α)
・COCHがないので、酸性を示さない)
このような構造の化合物は、
酸無水物/カルボン酸無水
The inert Seats

ページ8:

鏡像異性体
COOH
○乳酸C3H603.
H-C-OH
COOH
CH3
HO
CH3
(実像)
(虚像)
C
このように、チっとも異なる原子/
原子団をもつ炭素原子を、不斉本原子
といい、だいたいこれが鏡像果け体
をもつ。
リードα 309/30もやろう!

ページ9:

No.
Date
茶碗ヤルボン酸、
◎事舌カルボン酸って?
2
Recall
フタル酸の異性体
ベンゼン環の炭素原子に、カルボキシ基
COOH
Cool
Coo
COU
-CooHが直接結合した構造、
《水に溶けにくいた、電離して弱い酸性》
1 安息香酸
→かすかな香りのする白色の国体
トルエン、過マンガン酸カリウム水溶液
と反応させると、CH3が酸化されて、
カルボキシ体となり、安息香酸が生成する。
COOLD
COOF
フタル酸
イリクタル酸
テレフタル酸
○無水フタル酸
→フタル酸を加熱することによって得られる。
染料/合成樹脂の原料
・カルボキシ
=0
OH
CH3.
-cook
KMn04
-Coolf!
Hog
酸化
トルエン
弱酸の
遊離
カリウム
安息香酸
水
Recall
0
帝合族カルボン酸の例
#HIO
フタル酸
安息香酸/フタル酸/ サリチル酸
無水クタル
COOH
COOH
COOH
COOH
OH
CH3
+302→
CH3
0-キシレン
0+3H2O
酸化
フタル酸
平フタル酸とその異性体
フタル酸はジャルボン酸であり、3種類
の異性体がある。これらはいずれも、
自色の固体である。
上のに、ローレンや、ナフタレンの酸化でも得られる。
テレフタル酸は、エチレングリコールと
縮合集合して、ペットボトルなどに
用いられる、ポリエチレンテレフタラートする。

ページ10:

GH5C
サリチル酸
→サリチル酸は、カルボキシ基 COOH
-COOHとヒドロキシ基-OH
+α 芳香族アルデヒド
ホルミル基
を両方もつので、カルボン酸
OH
CHOH酸
ICHOL
1000H
とフェノールの南市の性
サリチル酸
を示す。
ナトリウムフェノキシドと二酸化炭歌を、
加熱/加圧してつくられる、
ベンジル
アルコール
ベンズアルデンド
安息香酸
○
ONa
TOH HasO4
VOH
高圧
・CooNai
coorl
最も簡単な芳香族アルデヒド。上のような
反応を示す。ベンジルアルコールは1級アルコール。
また、銀鏡反応を示すが、フェーリング
での反応では、酸化銅(土)は生成しない。
弱酸の他離
ナトリウム
フェノキシド
サリチル酸
-CHO
「ナトリウム
サリチル酸
2
+H2O+
YCHOH
COOH
+
(1)カルボン酸としての反応
-サリチル酸メチル
→サリチル酸とメタノールを、濃硫酸に
フェーリングラ
加えて加熱するとできる。
リードα 57/33〕,3分をやろう!
OH
+CH0円
TOH
331.10)
CHO C
+H₂O
COPH
it
COOCH3
サリチル
メタノール
(C) CD (d)母
HooNa
CouGH5
TOUH
(2)フェノール類としての反応
・サリチル酸メチル
-アセチルサリチル酸、
→サリチル酸と無水酢酸に濃硫酸を
加えて反応するとできる。
332(0) 0(a)ヒドロギン
(C) フェール熱d) 塩化鉄
(e) サリチル酸メチル (f) アセチルサリチル酸
(9)アセチル基、
M. Peti
H
COCH3
O-COCH3
COCH3 IN
COOH
他
COOH-
サリチル酸
無水酢酸 アセチルサリチ

ページ11:

④ 芳香族アミンとアゾ化合物
◎芳香族アミンって?
Ⅲアミン塩基
→アンモニア分子NH3のH原子を炭化水差
で置換した構造の化合物のこと。
0
アニリン
アセ
A14.
he
COCH3
COCH3
アセチル基
H
[+ CH3COOH)
N-C-CH₂
中でも、ベンゼン環の炭素原子にアミノ基
NHzが直接結合した構造のもので、芳香
族アミンという。
アセトアリンド・アミド結合
--N-E-
このように、アシド結合
1.11
そもつ
アニリン
→無色/油状/酸化されて赤褐色
アニリンを、さらし柿水溶液で酸化す
ると、赤紫色を呈する。
アニリングラック
化合物をアミドという。
アミド結合は、酸や塩基の水溶液を加えて
加熱すると、加水分解される。
→アニリンを、硫酸酸性のニクロム酸
カリウム水溶液が酸化するとできる。
-NFC-CH3
HO
アセトアリニド
NHCL
○アニリン塩酸塩
→アニリンは水にほとんど溶けないが、
酸の水溶液にはよく溶ける。中でも、
+
加水分解
アニリン塩酸塩
(CH3COOH)
塩酸との塩がこれである。
-NH2
NHCI
アニリンの製法
+Hel
NO2
アニリン
アニリン塩酸塩、
SuHcb
還元
ニトロベンゼン
アセチル化
☆アセトアリンド
アセチル化されてできる。
アニリンに無水酢酸を作用させると、
アンリン酸塩
工業的には、下の通り、
NO2
Ni
+3H2
還元
NaOH
・弱塩基の
NH2
アニリン
+2H201
NH2
NHECI

ページ12:

2
◎アゾ化合物実
黒ジアゾ化
→
アニリンを冷やしながら、塩酸と
亜硝酸ナトリウムを反応させると、
43
COCH3
③のように、アゾートNどもの化合物を、
アジ加合物という。
塩化ベンゼンジャゾニウム水溶液が生成
する反応。
リードα 基例 57/333をやろう!
芦州57(h~k)
h塩化ジアゾニウム アセトアリンド
ジャゾカップリング
YNH2
+NaND+Hel
以下
Waitle>
NEN
Ci+NaCl+2H2O
塩化ベンゼンジアゾニウム
JP-フェニルアゾフェノール
3337-117
還元 9. フェニル
塩基 アニリン塩酸塩、
Perアリンド アシド
☆塩化ベンゼンジアゾニウム
ジアゾイ 塩化ベンゼンジアゾンカム
→分解しやすく、この水溶液を温める
フェノールと窒素ができる。
アゾヒャーフェニルアゾフェノール
ダマゾャップリング
YN₂CI,
50以上
TOH
+H2O
→
+Nz+HCl
2ジアゾカップリング
←
塩化ベンゼンジャーゾンウム水溶液に、
ナトリウムフェノキシド水溶波を加えると、
橙赤色のカーフェニルアゾフェノートができる
反応。
NaCl
ONa
+
カップリング
・N=N-
-OH
+Nicl
TM & Uplversal Studios