ページ1:

18:34 Sun 13 Oct
Back
Aa
อ
Orchem unit 3
ปฏิกิริยาเคมีของสารอินทรีย์
การแตกพันธะ
1 homolytic cleavage
แตก covalent bond
- อิเล็กตรอนคู่ในพันธะที่แตกออกไปอยู่อะตอมข้างละ 1 อิเล็กตรอน
เกิด free radical
ALB
» A + B°
BYJU'S
+
จ
6 78%
2 heterolytic cleavage
แตก covalent bond
- อีกอะตอมจะไม่มีอิเล็กตรอนอยุ่เลย
Anion ประจุลบ อะตอมที่มี EN มากกว่า
Cation ประจุบวก
A-B
A-B
สารมัธยันตร์ในปฏิกิริยา
Ye
+
1 carbocation or carbonium ion
2 carbon radical
3 carbanion
4 carbene
Reactive Intermediates
→ unstable
Radicals neutral single electron
Carbocations positively charged H
Carbonians regitively charged
H-C
04
B
A
+ B
1aarhoeation

ページ2:

18:34 Sun 13 Oct
Back
1 carbocation
Carbocation
Definition, Structure,
Properties and Formation
H
Aa
อ
จ
6 78%
BBYJU'S
The Learning App
H
sp?
vacant
p orbital
sp² H
H
C+-H
sp?
H
H
C+
top view
- เสียอิเล็กตรอน 1 แขน เหลือ 3 แขน
so2 สามเหลี่ยมแบนราบ p orbital ตั้งฉาก
BBYJU'S
+
Tertiary
carbocation
Secondary
carbocation
Primary
carbocation
CH₁₂
Methyl
carbocation
side view
เรียงลำดับความเสถียรมากไปน้อย 3rd > 2nd > 1st > methylb
**ความเสถียรขึ้นกับการกระจายอิเล็กตรอนไป carbocation
หมู่ R เยอะ ให้อิเล็กตรอนกับ C+ เยอะ ยิ่งเสถียร
C+ ต้องการอิเล็กตรอน
2 carbon radical
H
P orbital
odd electron
H

ページ3:

18:34 Sun 13 Oct
Back
2 carbon radical
H
OH
HC
H
H
0
P orbital
H
odd electron
Aa
- homolytic cleavage
· Sp2 สามเหลี่ยมแบนราบ p orbital ตั้งฉาก
มีอิเล็กตรอนแล้ว 1 ตัว ขาดอีก 1 ตัว
ความเสถียรเหมือน C+
3rd > 2nd > 1st > methyl radical
3 carbanion
C-
Hul
H
Carbanion
อ
จ
Sp3 tetrahedral
C- มีอิเล็กตรอนเยอะอยู่แล้ว ถ้าหมู่ R ส่งให้อีก ไม่อยากได้เพิ่มแล้ว
ยิ่งหมู่ R น้อย ยิ่งเสถียรกว่า
Methyl catbanion > 1st > 2nd > 3rd
4 carbene
เกิดปฏิกิริยาได้ทั้ง nucleophile, electrophile
มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว p orbital ว่าง
empty p-orbital
p-orbital
R.
R
sp hybrid orbital
sp² hybrid orbital
R.
R
"R
R
sp² hybridized
carton
sp2 singlet carbene
sp2 triplet carbene
(bent geometry)
Single carbene สามเหลี่ยมแบนราบ
- Triplet carbene เส้นตรง
ทั้งคู่ p orbital ตั้งฉาก
ประเภท reagent
1 nucleophile
sp hybridized
carbon
sp triplet carbene
(linear geometry)
6 78%

ページ4:

18:34 Sun 13 Oct
อ
จ
6 78%
Back
ประเภท reagent
1 nucleophile
Nu-
Nucleus lover ชอบประจุบวก กลาง
Aa
กลาง H2O ROH R2NH มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว
ลบ I- Br- OH- RO-
2 electrophile
E+ ชอบลบ ต้องการลบ
กลาง SO3 BF3 AICI3
บวก H+ H3O+ NO2+
3 free radical
- ไม่มีประจุ
- Homolytic cleavage
เหนี่ยวนำ เกิดปฏิกิริยาต่อเนื่อง
ประเภทปฏิกิริยาในออเคม
1 substitution แทนที่
แทนที่ด้วย nucleophile
แทนที่ด้วย electrophile
2 addition การเติม
Hydrohalogenation
Addition of sulfuric acid
Acid catalyzed hydration
Halogenation
3 elimination กำจัด
Nu-
E+
4 oxidation
O เพิ่ม H ลด
5 reduction
O ลด H เพิ่ม
6 polymerizarion
7 rearrangement