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Subject
維生素A
→視網醇衍生物(retinoids)有三種型式:
1. 視網醇 2.視網醛 3.視網酸
Retinol
Retinel
→食物中的維生素A
Retinoic Acid
動物性來源-維生素A:肝臟、魚肝油、牛奶、蛋
.
No.:
Date
植物性來源類胡蘿蔔素:胡蘿蔔、芒果、南瓜、木瓜、深綠色蔬菜
→維生素A的吸收
食物中若與蛋白質結合在一起,吸收前必須先經過胃蛋白酶將之釋放出來後,
再和脂肪一起形成乳糜微粒進入血液循環。
※植物所提供的Vit.A,由類胡蘿蔔素(Carotinoids)轉變而來。
[胡蘿蔔素
X-胡蘿蔔素(南瓜胡蘿蔔、芭蕉)
類胡蘿蔔素
B-胡蘿蔔素(胡蘿蔔、地瓜葉)
家族
茄紅素(番茄、西瓜、紅葡萄柚)
[葉黃素群
葉黃素
玉米黃素
1B-隱黃素
蝦紅素
> 維生素A的需求
↓
男性 RDA600微克 RAE
女性 ROA 500微克R AE
視網醇活性當量
Double
食品與補充劑基準值。5000IU=1000微克

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No.
DATE
勾維生素A、动物性食物來源)
一、特性。維生素A是具有全反式視網醇(all trans retinol)生物活性的總稱
類視網醇(retinoids)有相似的化學結構,包括:
(1)視網醇(retinol)、視網醛(Retinal)、視網酸(Retinoic acid)
視網酯(Retinyl ester)與合成的結構類似物。
(2)以上的化學結構都有環狀的B-紫羅蘭酮(B-ionone)+不飽和的支金連
(3) 支鏈含共軛雙鍵(愈多愈安定),有順式或反式。
三、結構
1.飲食中常見的維生素A原有三種
(1)B-胡蘿蔔素(B-carotene)
Carotenoids
(類胡蘿蔔素)
(2)d-carotene
(3)B-隱黃素(B-cryptoxanthin)
為 Provitamin A (維生素A的前趨物)
※僅此3種可轉換成ViEA
沒有維生素A活性的類胡蘿蔔素,可作為抗氧化劑,如:
((1)茄紅素(lycopene )
(2)王斑蝥黃質(
((cantha xanthin)
(3)葉黃素(lutein)
(4)玉米黃素(Zeaxanthin)
類維生素A 族群(Retinoids)
(1)視網醇( retinol)
(2)視網醛(retinal)
(3) 視網酸(retinoic acid)
(4)視網酯
(retinyl ester):体内储存VitA之形式
-Carotenoids
→ Retinoids
y-lonone
a-lonone
** B-lonone
NAN PAO

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Subject
維生素A的功能
No.
Date
.生長發育。ViŁA參與眼睛、四肢、心血管系統、神經系統的發育。
·懷孕期間缺乏ViŁA會造成死產。
· 視力:視網膜上的光感細胞有錐狀和桿狀兩種
·錐狀細胞icones)參與光亮的色彩視覺
女(桿狀細胞(rods)負責夜晚,昏暗光線下的視覺,也是Vit.A參與
維持視覺之所在。
※桿狀細胞中的 11-順式-視網醇必須和視紫蛋白結合形成視紫質
↓
(rhodopsin)
接收光線的刺激後,視網醛會從全反式視網醛分離視紫蛋白,
而耗盡視紫質濃度,促使桿狀細胞電位改變,並將神經衝動傳遞
至大腦產生影像。
補充途徑
·視紫蛋白
11-順式-視網醛←
·維生素A←←
-飲食
opsin
11-Cis-retina |
Vitamin A
視紫質
rhodopsim
| 異構酶
Tsomerase
光線刺激
全反式-視網醛
部分流失
all-trans-retinal
維生素A所參與的視覺循環(visual cycle)
A
·免疫功能:維持上皮細胞的完整性
Double A

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三、Vit.A的消化与吸收
1. 食物中的維生素A須經酵素(胃蛋白酶)消化分解才能吸收
2
胃蛋白酶作用後,釋出的類胡蘿蔔素會與視網酯匯集成微脂粒
進入十二指腸,
3.酯態的維生素A在腸中可被胰液的水解酶與脂解酶水解,產生自由態
的類胡蘿蔔素與視網醇,此反應與脂肪的消化分解作用同時進行。
Amino
acids
Protein-bound
caroteinoids and
retinyl esters
腸胃道
and other proteases / 痰缺乏pepsin会使Vit. A
無法吸收並從糞便排出
1 Pepsin(蛋白酶)
Carotenoid and
retinyl esters
˙个个个視網酯與類胡蘿蔔素,通常会使蛋白質結合 ↑↑↑
fatty
acid
Carotenoid and
(腸胃道
retinyl esters 視網醇+脂肪酸
Hydrolases,.
esterases, and lipases.
Carotenoids and
free retinol
Fatty acids
Phospholipids
Monoacylglycerol
Cholesterol
→Incorporate
↓
腸刷狀緣水解酶,
切斷
長鏈脂肪酸
Bite
into micelle
微脂粒
胰水解酶切断
膽汁
短鏈脂肪酸
↑↑↑脂肪球細胞的乳化作用个个个
消化產物需要膽汁協助乳化作用,与脂質消化產物共同形成乳糜微粒
通過十二指腸与空腸的刷狀線細胞膜,一起被小腸細胞吸收。
§吸收率:
1. Vit. A 與脂質共同食用:70~90%
2.類胡蘿蔔素之食物未經烹調、加熱、生食:<5%
3.與油一起烹調:60%
多影響吸收的因素
1. 過量的纖維(如:果
2. 過量的Vit.E
會與Vit. A互相競爭
吸收
晤

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類胡蘿蔔素与維生素A的消化與
小腸細胞的根細醇酯化反應
小腸細胞(Intestinal cell)
CRBPI-retinal
基底膜
B-carotene
→ retinals
RAPH
Retion P
Bled albumin
.CRBPA
NADH+H+
②
Retinoic
① 攜帶
·NAD+
acid
進入
⑥ 肝臟
CRBPII-視網醇
Micelle)
LRAT fatty acids
CRBPI-retinol
LRAT fatty acids
CRBPI-retinyl-palmitate CRBPI-retinyl-palmitate
Carotenoids
> Chglomicron-
PL
TG
Cholesterol esters
Carotenoids
①小腸細胞內視網醇結合蛋白ccellular retinol-binding Protein, CRBP)II
與視網醇/醛結合。
② CRBP上視網醛還原,生成CRBP-視網醇
進入林巴系統
③ 酵素 LRAT(lecithin retinol acyl transferase)利用棕櫚酸視網酯之脂肪酸,
轉移給CRBP-視網醇,生成CRBP-棕櫚酸視網酯
④視網酯加入由PL, TG, Cholesterol esters, and Carotenoids 與蛋白質共同組成的
乳糜微粒
⑤乳糜微粒從小腸細胞進入淋巴系統,最後進入血液。
⑥視網酸可直接進入血液,經白蛋白運送到肝臟.

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B-carotene 代謝成維生素A的途徑
(發生在 enterocate, liver, kidney, lung,
B-CoVotene 小腸細胞,肝腎 肺
and
retina)
視網膜
R
H
151
15'
R'
H
成二分子的視網醇
2
H
1.一分子的B-carotene 可以轉換
15,15'-carotenoid
dioxygenase
4
·15,15'-carotenoid dioxygenase 的活性
E
H
相對低,僅60~75%B-carotene可被轉換
(Retinal)
C.
+
H
R
0
3. 過量的Vit. E會影響B-carotenoid 視網醛
的吸收與轉換
12Mg B-carotene
H
(Ratinol).R-C-OH
24kg d-carotene ⇒1Hg retinoll
視網醇
24Hg B-cyptoxanthin
2個專一性的蛋白質攜帶:
2. Prealbumin (transthyretin TTR)
Carotenoid 在血液的運送-藉由脂蛋白
B-carotene
a-carotene
LDL:58~73%
A BADE
BERAN
NA DIPH+H+
> NAD(P)+
H
R-C-OH
+
H
HDL:17-26%
VLDL:10~16%
Lutein、xeaxanthin
HDL:53%
LDL:31%
VLDL:16%
GROTE-
反映最近的攝取
狀態,而非體內
|貯存狀況
Carotenoid 的貯存-主要肝臟與脂肪組織
特殊Carotenoid則在一些特定的組織中存在
Lutein、zeaxanthin
Retinoic acid 在血液中的運送:
與Albumin结合
Retinoic acid 在細胞中的運送:
與Cellular retinoic acid binding proteins.(CRABPs)结合
視網膜

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肝臟中維生素A的代謝途徑
(肝實質細胞(代謝)
→ Retinoic acid ⑤CRABP
③fetinal esters
CRBP-retinal
(RA)
LRAT AP
SNADPH+H+
CRBP-800
NADD+
IARAT
14-0H-retinois (Nucleus
(葡萄糖醛酸水性)
acid)視網酸 ( Glucaronic acid)
CRABP-RA
調控
Subject:
→細胞核☆基因表現
維生素A的缺乏症
apo-CRBP
©
(Retinol
⑥
t-oxoretinoic acid
cells
葡萄糖醛酸苷
排出於膽汁
(攝取過多時)
R6P
Holo-RBP
fate Resinyl ester
hydrolase
Retinol B-glacaronide 4-氧化視網酸整体性VA
glucuronide
acid
視網酯於
* 排出於膽汁
乳糜微粒殘体中
血漿
Holo-RBP
(Plasma)
↓TTR
Holo-R BP-TTR
三分子複合物.
①視網酯進入肝細胞,由酯水解酶分解成視網醇和脂肪酸
②視網醇與CRBP結合後,可被酵素ARAT或LRAT再酯化而生成視網!
③當vit A太多時,視網酯會儲存在星状細胞(hepatic stellate cells),
以備Vit. A不足時使用。
④
⑤
CRBP-retinol有3種利用途徑=
酯
a. 視網醇脱氢酶以反NADP+作用下成視網醛
再由視網醛気酶轉变成視網酸
6.與醣醛結合從膽汁排出
C.并RBP結合形成Holo-RBP,再加上
TTR,參與甲狀腺的運送,
2 RAACRABP結合,在細胞核中控制基因表現,也可生成Resinoic acid glucoroide
而排出於膽汁,或氧化成4一氧化視網酸
⑥4.氧化視網酸与視網酸功能相似,可以↗成葡萄糖醛酸化合物
排出於膽汁
⑦在肝臟中,Retinol ARBP結合,holo RBP釋入血液,可与TTR和Ta結合
形成三分子複合物
1.夜盲症(Night Blindness 或 Nyetalopia)
No.
Date
無法補充視力循環中的視網醛,桿狀細胞器光復原較慢
2.乾眼症(Xerophthalmia)
無法合成黏液,導致結膜乾燥
3.毛囊角化症(Follicular Hyperkeratosis)
毛囊被角質阻塞,皮質變得粗糙及乾燥,
維生素A的中毒症状
1.長期補充5~10倍RDA的視網醇衍生物(RAE)就會中毒
2.急性型、慢性型、致畸胎(teratogenic)
3. 維生素A過多症:hypervitaminosis)
4.大於RDA10倍以上的劃量有以下的症狀:關節疼痛、失去胃口,皮膚病變
頭痛、骨質減少、皮膚乾燥、掉髮、肝臟受損、出血、昏迷
5.治療皮膚病、全反式視網酸和13-順式視網酸會有致畸胎性,
孕婦需特別注意。
Doubin A