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化学

✏26【広島大】[Ⅲ,Ⅳ]有機

🍇こつぶ🐡

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全体的に解きやすいと思う。

Ⅲ問2(iii)(2)(3)が少し難しいかも。

Ⅳ問2(i)鎖状構造が少し難しいかも。

2026.03.11 公開

2026 広島大難関大有機化学 chemistry 科学有機化学

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ノートテキスト

ページ1:

フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
化合物
2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
とんど生じない。
と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単ではな
ケトン構造(カル
もつアルドースと、
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
を
に不安定で酸化されや
スが生成する
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H-
YUOH
CHIOH
に関して。
の中で像の
7.
「性体の総数を数え
また、一
では区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の
分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分
子として存在する比率は同じであるとする。
HO
マンノース(アルドー
加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体Aを
不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した
影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
番号はフルクトースと同じである。
グルコース
体A]
マンノー
体B]
H
プシュー
他の
条件下での加熱による
(6)
H
uco
H
HC-OH
H-
-OH
@c_CHIOH
HOC-H
HO---
-H
H
OH
H
HO
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
手前側に向かう結合をで表した構造式
H-C-OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
32-
直鎖状分子として、
(8)の構造式に
した図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜

ページ2:

(M) 次の問1と2の答えを解答欄に記入せよ。 ただし, 構造式は例にならって記せ。
鏡像異性体(光学異性体) が存在する場合,それらを区別する必要はない。
構造式の例:
CH3
H2NC.
CH
-OH
CH
CH
CH
_CH 2
`CH2
H
CH2-OH
問1 化合物 Aは炭素, 水素, 酸素からなる化合物である。 化合物 A~H に関する
以下の(1)~(7)の文章を読み, 以下の(i)~(iv)の問いに答えよ。
(1) 元素分析の結果,化合物 Aに含まれる各元素の質量の割合は,炭素が
60.00%, 水素が 13.33 %, 残りは酸素であった。
(2) 化合物 A に金属ナトリウムを加えると, 水素ガスが発生した。
(3) 化合物 A を170℃に加熱した濃硫酸に加えると、常温常圧で気体である化合
物Bが,もちいた化合物 A と等しい物質量生じた。
(4) 化合物 B は臭素とただちに反応して化合物 C が生成した。
(5) 化合物 A を穏やかに酸化すると, 銀鏡反応を示す化合物Dが得られた。化
合物Dをさらに酸化すると, 酸性化合物 Eが生成した。
(6)化合物 A の異性体である化合物 Fは金属ナトリウムと反応しなかった。
(7) 化合物 A の異性体である化合物 G を水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と
反応させると,特有の臭気をもつ黄色の化合物Hの沈殿が生じた。
-26-

ページ3:

(i) 化合物 A の分子式を求めよ。
(i) 化合物 A ~ H の構造式を記せ。
(Ⅲ) 化合物 A~Hのうち, 不斉炭素原子を含むものをすべて選び,A~Hの記
号で答えよ。該当する化合物がない場合は 「なし」と記せ。
(iv) 化合物 A ~Hのうち, 炭酸水素ナトリウムと反応して二酸化炭素を発生さ
せるものをすべて選び, A~Hの記号で答えよ。 該当する化合物がない場合
は 「なし」と記せ。
-27-

ページ4:

〔III〕(のり)
<流れ>ACH.Oのみ
(26 広島大)
(1) ④ C
M
.
(÷ 4:0 =
60.00% 13.33% 残り26.67%
←
1.667
より
60
i
13,332667
:
組成式
721
=3:8:1
AC3H80 分子式もこれならば、
(2)A+Na → M2A2Aはアルコール
(3)④ 170
H2504
→B + H2O
アルケン
(4) ß lirz, ©
おだやか ジブロモタルカン?
0
(5) A
D
1級アルコール
あり
BIJA 21 mol
アルカンか
能性
COOH
(6)Aの男性性EはNaと反応しないやり月はエーテル
NaOH+IZ
(7) Ⓐ11 @ Nabi CH13 H
C-C--C
ードホルム
1

ページ5:

[II] (012)
P2D
* (1) A C 3 H 8 O
-Ali) @ HC-CH CH, OH
Br Br
OHC - CÁCH
⑥H; C-CH-C-OH
⑥Ph₂C - CH-CH3
B HC - CH=CH₂
①H3C - CHE C-H
E
HC - CO - CH3
I
H-C - I
014
I
*
(iii) ©
$
(IV)
NaHCO3でCO2↑はcoomあり
E
2

ページ6:

問2 カルボン酸の反応に関して, 以下の(i)と(i)の問いに答えよ。
(i) 硫酸酸性下での過マンガン酸カリウムとシュウ酸との反応は次の化学反応式
で表される。 以下の(1)と(2)の問いに答えよ。
2KMnO4 + a |HOOC-COOH + 3H2SO4
2MnSO4 + K2SO4 + b ア
+ c H2O
(1)
ア
にあてはまる化学式を記せ。
(2) a
c にあてはまる係数を記せ。
(i) 示性式 HOOC (CH2)2 COOH のジカルボン酸を適当な試薬で還元した。 以下の
(1)~(3)の問いに答えよ。
(1) 十分な量の試薬をもちいて, 十分な時間反応させると, 分子式 C4H10O2で
表される化合物のみが得られた。 この化合物の構造式を記せ。
(2)反応時間を短くして反応を途中で停止させると, ジカルボン酸以外に5種
類の鎖式化合物が得られた。 このうち,フェーリング液を加えて加熱すると
赤色沈殿を生じる化合物の数を数字で記せ。
(3)(2)の5種類の鎖式化合物には,分子内脱水縮合により安定な環式飽和化合
物を与えるものが含まれる。 この分子内脱水縮合により生じるすべての環式
飽和化合物の構造式を記せ。
-28-

ページ7:

その
(PA)
☆
10m CO2
mno tsut
58x2
(004), -2ľ x5
41720
x2
=8
2CO2A+2H+ze-
88 (219
95
5回 10
C8
カルボン酸→アルコール
(iii)
還元
皮しい
(2)
(CHE COOH
500H
6414604
COOH
CoHro Ozのみ
HO-CH2 CH2-CH2-CH2-OH
(l) - (CH2), - ⑪
5種
⑤
CIc
0H
2
よって
0
Cuzo
3種
0
2
5420
D
I cazu
2
(3)ラクトンと環状さーテルを考える
②より
HLC - CHI
けてく
CH
0-
日より
-
CHz
H₂C - C /
D
0
3

ページ8:

〔IV〕 次の問1と問2の答えを解答欄に記入せよ。
問1 次の文章を読み, 以下の(i) と (i)の問いに答えよ。 ただし, 構造式は例にならっ
て記せ。鏡像異性体(光学異性体) が存在する場合、 それらを区別する必要はな
い。
構造式の例:
-O-CH2-CH3
foto-cr
-CH2-CH-
CH3
on
OH
NH2
合成高分子化合物を主成分とし,さまざまな形に成形できる材料を合成樹脂と
いい,主に石油や天然ガスからつくられる。 合成樹脂のうち, 加熱するとやわら
かくなり,冷却すると再び硬くなるものを ア 性樹脂という。一方,加熱
すると硬くなり, 一度硬くなると再度加熱してもやわらかくならないものを
イ 性樹脂という。ポリスチレンは ア 性樹脂であり, CD の透明
(a)
ケースや梱包緩衝材などに利用される。 ポリメタクリル酸メチルも ア 性
(b)*
樹脂であり,水槽や航空機の窓などに利用される。一方,フェノール樹脂は
(c)
イ 性樹脂であり,加熱調理器具の持ち手や電子配線基板などに利用され
る。フェノール樹脂は,フェノールと ウ から合成される。アミノ樹脂も
イ
(d)
性樹脂である。 アミノ樹脂のひとつである尿素樹脂は、尿素と
ウ
から合成され,コンセントや衣服のボタンなどに利用される。
高分子化合物のうち, 自然環境中で微生物などにより分解されるものを
I 性高分子という。ポリ乳酸は I 性の合成樹脂であり,食器類
やゴミ袋などに利用される。 ポリ乳酸は, 2分子の乳酸 (CHCH (OH) COOH) が
脱水縮合した形の環状のラクチドを開環重合させて合成される。
(e)
30-

ページ9:

(i)
ア
I にあてはまる最も適切な語句または物質名を記せ。
(i) 下線部(a)~(e)について, 以下の(1)~(3)の問いに答えよ。
(1)(a),(b)および(e)の構造式を記せ。
(2)(a)について,平均分子量が2.6 × 106 のポリスチレンの平均重合度を有効
数字2桁で記せ。
(3)(a)~(d)のうち, 付加縮合で得られる高分子をすべて選び, (a)~(d)の記号で
答えよ。該当する高分子がない場合は, 「なし」 と記せ。
☐
31-

ページ10:

(IV) (そのい
☆
D
(1)
ホルムアルデヒド
熱可塑熱硬化
国生分解
山 (
(1)
FCH-CH₂
(b)
CH₂-4
n
G-O-CH3
10-CH₂ n
(e)
4
C - C173
TH
(2) CIILE L'EGE M =
104
n=2.6×14=2.5×104」
104
(3) 付加縮合 (C)、(d)
でホルムアルデヒドを使う
4

ページ11:

問2 次の文章を読み, 以下の (i)~(iv) の問いに答えよ。
(g)
グルコースは, 水溶液中で2種類の環状構造 (α-グルコースおよび β-グルコー
ス)と1種類の鎖状構造として存在し,これら3種類の異性体が平衡状態にある。
(f)"
デンプンやセルロースは,いずれも多数のグルコースが重合した多糖である。
料理に使われる片栗粉はデンプンを多く含む粉末であり, 中華あんのとろみづ
けなどにもちいられるが, 食べている間にあんのとろみが失われることがある。
この理由として,箸やスプーンなどに付着した唾液や, 会話などの際に飛散した
唾液の成分があんに作用することがあげられる。 このとき, 唾液に含まれる酵素
のアミラーゼ(α-アミラーゼ)がデンプンを加水分解して, デンプンよりも分子量
の小さい多糖である オ を経て,二糖である カ | が生じていると考
えられる。
(i) 下図はグルコースの構造式の一部を示したものである。 元素記号と結合を表
す線を補って,下線部(f)の状態のグルコースの構造式を完成させよ (解答欄に
ある同じ図に記せ)。なお、図中の数字はグルコースの炭素の番号を示す。ま
た,図の構造は,分子を手前上方から見て立体的に書いたもので,図中の太い
線は手前側にある結合を表している。
OH
H-C-H
H
H
4C
JC
OH
- 32-

ページ12:

(ii) 下線部(g)の多糖中のグルコース間の結合として、以下の (あ)~ (う)の3種類
がある。 デンプンとセルロースではそれぞれどの結合が最も多いかを, (あ)~
(う)の記号で答えよ。
(あ) α-グルコース分子の C1 原子のヒドロキシ基が、別のグルコース分子の
C4 原子のヒドロキシ基と脱水縮合することで生じる結合
(い) α-グルコース分子の C1 原子のヒドロキシ基が,別のグルコース分子の
C6 原子のヒドロキシ基と脱水縮合することで生じる結合
(う) β-グルコース分子の C1 原子のヒドロキシ基が,別のグルコース分子の
C4 原子のヒドロキシ基と脱水縮合することで生じる結合
(iii)
オ と カ にあてはまる最も適切な物質名を記せ。 また,
カ の性質として,以下の(あ) と (い) の説明が正しければ○を,正しく
なければ×を解答欄に記せ。
(あ) 水溶液が還元性を示す。
(い) ヨウ素デンプン反応によって呈色する。
(iv) 100gの片栗粉に適当な酸を加えて加熱したところ, デンプンは完全に加水分
解され,90gのグルコースが生じた。 この片栗粉 100g中に含まれるデンプン
の質量〔g〕を有効数字2桁で記せ。 なお, デンプンの分子量は十分大きいもの
とする。また,片栗粉中のデンプン以外の成分からはグルコースは生じないも
のとする。
33-

ページ13:

〔ル〕
PAD (1) H
riis
4C
1
ort
OH
H-C-H
C-UH
31
IC
OH H
=0
H
OH
デンプン、セルロース (3)
ババ) オデキストリン カマルトース
(あ) ○()×
in
TV) x
:
162円
✗
90~
180
En デンプン→グル
* = 4/61281 x = 819
5