✏26【関西学院大(理・工・生命環境)】Ⅲ.有機
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Ⅲ.有機
問1:ベンゼン環とエステルと書いてあるから、不飽和度はそれら以外は単結合。ヒントも多く解きやすい。
問2:デンプン枝分かれ計算。また出たか。本当にいろんな大学でよく出るなぁ。
ノートテキスト
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〔Ⅲ〕以下の問いに答えよ.なお,原子量はH:1.0, C: 12.0, N:14.0, O: 16.0, S:32.0 とする. 構造式を示す場合は,以下の例にならって記述せよ. NO2 OSO3H H-C-CH- CH3-NH-CH2 C=C-CH-O-CH2-OH CH3 fCH2-CH2 -CH2CH2-CH2-CH2- fone C=C H CH3 問1.分子式が CH10O2 で構造が互いに異なるエステルA~Dがある.これらは,いずれもベンゼ ン環を含む化合物である. 以下の文を読み, (1)~(4)に答えよ. エステルAには光学異性体が存在する. エステルBを加水分解すると,化合物EとFが得ら れた. 化合物Eにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応させると黄色沈殿が生じ (a) た.エステルCを加水分解すると,化合物GとHが得られた.銅を触媒として化合物Gを空気 中で酸化すると化合物 I が得られた. 化合物 Iはフェノール樹脂や尿素樹脂の原料となる. 化 合物Hを酸化して得られた化合物Jを化合物Kと ア 重合させると高分子化合物Lが得 られた.高分子化合物Lはペットボトルや衣料用繊維として日常生活で広く利用されている. エステルDを加水分解すると、 化合物MとNが得られた. 化合物Mを濃硫酸と加熱すると分子 内脱水反応が進行し,化合物が得られた. 化合物を イ |重合すると熱可塑性樹脂P が得られた.化合物Nを(b) アンモニア性硝酸銀水溶液に加えて加熱すると,銀が析出した. この反応から化合物Nは | ウ 作用を示すことがわかる. (1) エステルA~Dおよび化合物E~Pの構造式を示せ. ただし,エステルAの2つの光学 異性体は区別しなくてよい. (2) 下線部(a) の反応の名称を答えよ. また, 生じた黄色沈殿を化学式で示せ. (3) 下線部(b) の反応の名称を答えよ. (4) 空欄 ア ウ に適切な語句を記せ. 一化(A)8 ―
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問2. 以下の文を読み, (1) ~ (3) に答えよ. アミロペクチンはα-グルコースが重合したものであり,アミロースと異なり枝分かれ構造 をもつアミロペクチンのヒドロキシ基をメチル化すると, グリコシド結合に関与していない ヒドロキシ基がメトキシ基(-OCH) に変換される. アミロペクチン 1.62gのすべてのヒド ロキシ基をメチル化してから加水分解したところ,化合物 ( 102H 200g),b(CH1806), c (CH160g)がそれぞれ 0.118g, 2.00g, 0.104g 得られた. CH2OCH3 GH2OCH3 CH2OH O C O H H H H H C OCH H CH3O OCH3 H OCH3 H OH HO OH HO OH C H OCH3 H OCH3 H OCH3 a b C (1)このアミロペクチンの分子量が4.86 × 10 であるときの平均重合度はいくらか. 有効 数字3桁で答えよ. (2) 化合物a~cの分子数の比を答えよ. ただし,化合物aを1として整数で答えること. (3)このアミロペクチン分子中に存在する枝分かれの数は1分子当たり何個か.整数で答 えよ. -化(A)9
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〔日〕 • (26 関西学院大 理・工 生命環境) 012 Cq H 10 O2 ④~①あり <ありgoo- Due 5 若香族 エステル A *あり 21 + Co残りもちでーを入れて考える しょのみ -- があるためはエタノール アルコール 加水分解 13 ⑤+ ヨードホルムの © 加水分解エタノール G+H Cu 771-44195 ① 乃豚に使う ACHO CHSOH 加水分解 D (N) +k エチレングリコール ギ テレクタリ総合ま 1+2504 M HIS -COUN A 分防水 熱可塑性 LAS (NH3) (M) 12 Ag↓ 銀鏡反応還元性 →PET -C-04) EDC-C ◎スチレンH30 ↓ -H₂o 200 1
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RA PA) (1) (1)④ CH₂ - CH3 " D CH₂-CH3 H-> ¬· 0-417 −H] CH₂ E CH3 CHE ON ④CH-C-OH © H-E-H PAG- O HO-CH2-CH2-04 M ET CHECKS OH Ⓒ H-1 -04 CH=CH₂ + CH-CH on CH3OH ★ (2)ヨードホルム反応. CHI3 (3) 銀鏡反応 (4)③縮合 PAD (1) n = a = (2) 9 ± (3) C. . [付加 4.867105 = 3000 = 3.0×10³] 162 ウ還元 0.118 = 0.0005 = 5 x 10" mol b = 2200 = 0.009 - 9×10³ mol 236 01/04 = 0.0005 = 5×104 mdl : a:b: c = 1:18:1 208 0.0005=5×104 3000 15% 3000 = =150個 1+18+1 29 2 J
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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