ページ3:

問1 空欄 (ア)
(ウ)
に最も適した語を記せ。
問2 化合物 A~G の構造式を記せ。
問3 220mg の1-ペンタノールを完全燃焼した場合, 得られる二酸化炭素と水の質量 〔mg〕 を
それぞれ求めよ。 所定の欄に計算過程を示し, 有効数字2桁で答えよ。
問41-ペンタノールにニクロム酸カリウムの希硫酸溶液を加え、穏やかに加温すると,化合物
Jが生じた。 化合物Jをさらに酸化すると化合物 K が得られた。 化合物 と K に関して,次
の(1)~(3)に答えよ。
(1) 化合物の構造式を記せ。
(2)化合物 Kとエタノールが縮合して得られる分子の構造式を記せ。
(3) 化合物Kが NaHCO3 と完全に反応し, 220gの二酸化炭素が発生した。 この反応の化
学反応式を記せ。 また, 反応に用いた化合物 K の質量〔g〕 を求めよ。 所定の欄に計算過程
を示し,有効数字2桁で答えよ。
問 5 化合物 D~G それぞれに, ニクロム酸カリウムの希硫酸溶液を加え, 穏やかに加温した。
次の(1)および(2)に答えよ。
(1) 化合物 D~G のうち,この操作により酸化反応が進行する化合物を全て選び, 記号で答
えよ。
(2) 設問 (1) の酸化反応が進行し得られた生成物に関して, 次の(あ)~(お)から正しいものを二つ
選び, 記号で答えよ。
(あ) すべてヨードホルム反応を示さない。
(い)すべて不斉炭素原子をもたない。
(う)すべて銀鏡反応を示す。
(え) すべて C-0 単結合をもつ。
(お)互いに構造異性体の関係にある。
問6 1.00 molの1-ペンタノールを, ナトリウムと完全に反応させた。 次の(1)および(2)に答え
よ。
(1)この反応の化学反応式を記せ。
(2)この反応で生成するナトリウムを含む化合物の質量 〔g〕 と気体の体積 [L] をそれぞれ求
めよ。所定の欄に計算過程を示し, 有効数字2桁で答えよ。 ただし, 気体は理想気体とし
て取り扱えるものとし, 1molの気体の体積は標準状態 (0℃, 1.01 × 10 Pa) で22.4L
とする。
-10-
◇M10 (213-65)

ページ4:

④ (その1
4
☆
問
Hilor
P72 C5 HI, OH
問2
A^o 1212 D-F 2(31) GBEB
(25静岡大)
酢酸ビニルアセタール ビニロン
ペンタノール除き7種アルコール
A.E.F... xxy
この1つの炭素は4つの炭素と結合
c-c-c-c-c
↑ ↑
の ③
or
UH
く
-
C くーく
↑↑
1
C
C-E
と
-
347 12§ 6
①②⑤
③
⑤
2512
1級
2級
1級
233
352
1段
H
(F) (E)
与
たは①
D、E-Hoo
170℃
-thu
* * *
272771 BAC EDE
C-C-C-C-C
F.G②
C-C=C-C
s=c-c Eは⑤
より
G

ページ5:

4(その2)
(72)
Đ CHỊCH CHỊ CÁCH C
CHE CHE CH-CH₂ UH ⑬⑫⑬3) HO-CH-CH-CH-CH3
CH
1
CH3
CH3
-
CH₂OH
CHE CHE C't CHZ CH₂
CH3
OH
CHE CH_ CZ CHI CH₂ (E) CH CH- Cit CAB
1
01 CH3
OH
CH
CHE CHE C-CH3
Oly
N

ページ6:

④(その3)
13
(5H120+102→5CD:+6H20
ノンペンタノールの分子量(88)
ImolのC5HDより
220mg×103
=
2.5×103mol
cozは5mol、できる
885/12201
H20は6mul
よって、CO2(mg)=44g/m×2.5×13×5×103
=550=5.5×102mg
HzO(mg) =
189/mul×2.5×13×6×103
=270=2.7×102mg
問4 ノーベン
0
ノーベンタルル
JK
おだやか
★
アルダセド
カルボし
(1)子
(1) ® CHS CHE CHE CHE CH
(2)
-
-
E CH3
0
}

ページ7:

4 (その4)
(224) (3) (4Hq COUH + NaHCO3
→ C4HのCOONa+H2O+CO2
9
発生したCO2(mol)=
220g
449/201
=5mol
kicos=1:1より使ったKも5mol
(1029/61)
よって102g/mol×5m01510g
=5.1x102g
P5 (11 D.E.F
3線以外
(2)())(お)
D 12 CHU 12/23 (111)
EFM C=O
白える
になる
4

ページ8:

4 (その5)
60+11+16+23
=110
(1) 2C5H1OH+2Na2C5HnoNa+Hz
2
1mul
2
2
I mul
1
0.5ml
ペンタノール:CrHnoNa: H2
より
1
こ
05
できるCyHiONaは(mol
110g
発生するHは0.5mol-22.44moly0.5mul
=11.2L
ナトリウムを含む化合物:1.1×102g
気体:1L
5