ページ3:

化合物 Aはベンゼンを原料として,次の手順 (i)~ (iii)で合成することができる。
(i) (b) ベンゼンに濃硫酸と濃硝酸を加えて反応させ,ニトロベンゼンを生じさせる。
(ii) (c) ニトロベンゼンにスズと塩酸を反応させる。
(i)(i)で得られた生成物に水酸化ナトリウム水溶液を加える。
また,化合物 A の希塩酸溶液を氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると,ジアゾ化が起こり
化合物 D が得られた。 化合物B は C10Hg の分子式をもち、 昇華性のある白色固体である。 化合物Bの
水素原子1個をヒドロキシ基に置換した化合物には, (d) 2種類の構造異性体が存在する。 化合物 C の
水溶液に塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 紫色に呈色した。 化合物Cは化合物Dの水溶液を加熱しても
生成する。
芳香族化合物Eの組成式は C4H3O2であり,分子量は 200 以下である。 0.83g の化合物Eを過不足
なく中和するには, 1.00mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液 10.0mLが必要であった。 また, 化合物Eを
加熱すると分子内脱水反応が起こり、 化合物が生成した。 また,化合物 Fは酸化バナジウム (V)触媒
による化合物Bの酸化によっても生成した。
(1)
下線部(a)において, 水層は上層か下層か記しなさい。
(2)
空欄 ア にあてはまる適切な語句を次の①~⑤から1つ選び, 番号で記しなさい。
① 凝固 ② 抽出 ③ 蒸留 ④ 蒸発 ⑤ 凝縮
(3)
下線部(b)の反応を反応式で記しなさい。
(4)
水層1に含まれる化合物は, 下線部 (c) の生成物と同じ化合物である。 その構造式を記しな
さい。
(5)
化合物 A~F の構造式をそれぞれ記しなさい。
(6)
下線部(d)の2種類の構造式をそれぞれ記しなさい。
(7)
化合物 C とナトリウムの反応を反応式で記しなさい。
(8)
(7)で得られた化合物を高温・高圧のもとで二酸化炭素と反応させ, 続いて硫酸で処理
すると化合物 G が生成する。 化合物 G と無水酢酸に濃硫酸を加えて反応させると解熱鎮痛
剤として用いられる化合物H が生成する。 化合物 G と化合物Hの構造式を記しなさい。
-8-
◇M6 (617–44)

ページ4:

第5問 次の文章を読み,下の(1)~(8)の問いに答えなさい。 構造式は以下の例にしたがっ
て記しなさい。
(例1) H3C
H
(例2) CH2CH-
H C-OH
高分子化合物のうち, 天然に存在するものを天然高分子化合物といい, その1つに多糖がある。例え
ば, (a) グルコースが多数つながったデンプンやグリコーゲンなどは多糖であり, 生物のエネルギー源と
して重要な役割を果たしている。また, アも多糖の1つであり, 植物の細胞壁の主成分である。
一方,おもに(b)アミノ酸からなり, 生体や生命活動においてさまざまな役割をもつものを (c) タンパク質
という。例えば,(d)アルブミン, コラーゲン, ケラチンは動物の体液や組織を構成するタンパク質であ
る。生体内で触媒として機能する酵素も,タンパク質を主体とする天然高分子化合物である。 酵素には
スクロース (ショ糖)を分解するイや,タンパク質分解酵素 (プロテアーゼ)の1つで胃液に主に
含まれる ウなどがある。
高分子化合物のうち, 石油などから人工的につくられるものを合成高分子化合物という。 例えば, 難
燃性のエは水道管などに利用され,透明なオは水族館の水槽などに活用され, (e) ナイロン 66
やポリエチレンテレフタラートは合成繊維として使われる。また,さまざまな機能性高分子の開発が
進められており,例えば, カは少量のヨウ素などを加えると,金属に近い電気伝導性をもつよう
になる。 多くの合成高分子化合物は長期間の使用に耐えるという利点を有するが, 分解されずに残る
という特徴は欠点にもなる。 そのため,土壌中で分解される(f)ポリ乳酸や生体内で分解されるキ な
どの生分解性プラスチックが使われ始めている。
(1) 下線部(a)に関して
①グルコース水溶液
②アミロース水溶液
③グリコーゲン水溶液
④デンプン水溶液にアミラーゼを十分に作用させた水溶液
のそれぞれについて,銀鏡反応およびヨウ素デンプン反応を示すものには○,示さないもの
には×を解答用紙の表に記しなさい。
(2)
空欄
ウ それぞれにあてはまる適切な語句を記しなさい。
(3)
下線部(b)の水溶液について等電点を測定した。 等電点の値が約 3.2 および約 9.7 を示す化
合物を次の①~⑥からそれぞれ1つずつ選び、番号で記しなさい。
① アラニン
② グルタミン酸
③ メチオニン
④セリン
⑤ チロシン
⑥ リシン
9
◇M6 (617–45)

ページ5:

(4)
下線部(c)に関して,あるタンパク質の水溶液は無色であったが, (g)濃硝酸を加えて加熱す
ると呈色し,(b)冷却後にアンモニア水を加えて塩基性にするとさらに色が変化した。この化
学反応の名称と下線部(g)→(h)の色の変化を記しなさい。 また, この呈色反応により検出さ
れる化合物を次の①~⑥から1つ選び、番号で記しなさい。
① アラニン
④セリン
② グルタミン酸
⑤ チロシン
③ メチオニン
⑥ リシン
(5)
下線部(d)を,「① 球状タンパク質」 または 「②繊維状タンパク質」に分類し,それぞれ番号
で記しなさい。
(6)
空欄 エ
それぞれにあてはまる適切な高分子化合物を次の①~ ⑨から1つず
つ選び, 番号で記しなさい。
① ポリグリコール酸
② ポリ酢酸ビニル
③ ポリメタクリル酸メチル
④ ポリアセチレン
⑤ ポリスチレン
⑥ ポリアクリル酸ナトリウム
⑦ フッ素樹脂
⑧ メラミン樹脂
⑨ ポリ塩化ビニル
(7)
下線部(e)は縮合重合で得られる合成高分子化合物である。 その構造式を記しなさい。 また,
その原料となる2つの化合物の名称を記しなさい。
(8)
下線部(f)の原料である乳酸の構造式を記し,不斉炭素に*を記しなさい。
-10-
◇M6 (617–46)

ページ6:

第4問図より
M13
(その1)
水
k②
水2
NH2
ABC
④
(25 山形大 )
OH
Naon+Etzu
遊離
Enoz
Aice
CU₂
Etu 1
氷水
遊離
k
蒸喫
④+E
水4
☹
NH2
k Daolaz
54203
E1204
1⑤⑤ 蒸発
©
84
問題文より⑨はアニリン
(indii)(ii)
④ + Hcl
⑤
610178
イフタレン
昇華性
ジャンプ [Ne
何
-Nz Cl
NaNozo冷
Ⓒ Fell 3
©
フェル
①N+1mc
1
You this N₁? + (o) + Nac
t

ページ7:

第4問(その2)
Ⓒ (Catt3 Oz)n (M = 200) + NaOH
(C4H303m(M≦200)
01839
1.00m/x10
83h
hは「か2
1000
= To mol
G
い
今
分みndi
よってEはCsHooz
(B
.COUM
・COOK
酸化
√205
下層(重いから)
(2) ④
☆
(3)
☆
(4)
+HNO3
NH3 ce
Einer + H₂O
+H2O
2

ページ8:

第4問(その3)
☆
(5)④
⑤
☆
167
(n)
☆
(8)
NH
N₂ Cl
H
LOH
B.
©
8
+2Na
@
01112
高温度
-OH
PH
"C-OH (⑦
<
-
ONG
&
LOCOCH3
-C004
HO
SOH
Coz HSOc
((CH3CO) 20
H2504
A
ろ
2 +
OH
OL coon
G
0
"
H2
コルベー
シュミット法
O-C-CH3
CUI

ページ9:

第5問(その1
**
卵のグルコース
⑦
アミロース
③ グリコーゲン
④ デンプン+アミラーゼ
銀鏡、ヨウ素デンプン
XOO
2)
アセルロース
イ インベルターゼ
(スクラーゼもつ?)
ペプシン
(3) 3.2 ②
19.7
Glu
Lys
★
(4)反応名:キサントプロティン反応
**
色 黄色→橙黄色
(5) アルブミンのコラーゲン②、ケラチン②
覚えてないと無
4

ページ10:

第5問(その2)ガス
プラ
導電性
生分解
6)エ
オオ③
④
キ
①
PA
PGA
PVC
☆
(7)
f-
(CH)4
-
(8)
PMMA
アジピン酸
10-
CH3
N-(CH2)6N
H
(-014
こ
ヘキサメチレンジアミン
H
U
5