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問2 アルドースA
CHOが
14(すなわから
図1の表記法を使って
な構
構造をもつ
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図1
単
を示す。
原
3 であ
68. C. Diz. B
(8)-(5)8628
示すが、ドー
) Bおよびはドース
ある。
(う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模
に結合するOH の立体配置が異なっている。
び、それぞれ記号で答えよ。
2 下線部
値が2.25
る。 10.00
5.00 x 105
*. *[mol)
になった。
答えよ。
(ア)
H
(1) 平衡状態
CHOH
(オ)
式で書け。
(エ)
CHOH
(ウ)
HON
(2)xの値を有
の一般式
炭素
(a) グルコースを、
オール構造を含む、
スからなる平衡混合
CHO
(2)
H-C-OH
HO-C-H
(4)1
H-C-OH
H-C-OH
HOHO
問3 下線部(C)につ
HO
CO2 を一部除去
O
図3
だが
1.00 × 10 Paの
CO2が4.00 × 10-mol溶解する
条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し
_
た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶
解させる CO の物質量 1.00mol あたれi...
位で有
効数字3桁で
構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構
造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの
みが得られた。
る前の
t
t
(6) 1
CH2OH
グルコース
反応
アルドースA
図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ
CH₂OH
OCH
/13
OH
H
HO
OH
図5 化合物Eの構造式
慮し
量の仕
ルクトース
物質量の比
順序を問わない
See you.
下線部について、グルコースおよびフルクトースが
の最終生成物の構造式と、 それぞれの
は解答欄)に記)
大例にならって解答欄に記せ。 グル
から順に記入す

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[II] 次の文章を読み、下記の問いに答えなさい。ただし原子量は,H=1.0, C = 12.0,
N = 14.0, 0 = 16.0 とする。
必須アミノ酸である化合物 A の構造異性体である化合物 B を, 無水酢酸と反応させたとこ
ろ化合物 C が得られた。 (A)化合物 C を水酸化ナトリウム水溶液で加水分解すると,α-アミ
ノ酸である化合物 D (C3H-NO2), および化合物 E が得られた。 また、 化合物 C を硝酸と硫
酸で反応させたところ化合物 F が得られた。 化合物 F を水酸化ナトリウム水溶液で反応させ
ると,化合物 D と化合物 G が得られた。
(1) 化合物 Eは炭素 水素 酸素のみからなっていた。その 23.5 mg を元素分析装置で完
全燃焼させると, 二酸化炭素 66.1mgと水 13.5mgを生じた。 この試料に含まれるすべ
ての成分元素の質量をそれぞれ答えなさい。 さらに, その値を用いて化合物 E の分子式
と分子量を求めなさい。 ただし, 数値は小数第1位まで示すものとし, 計算の過程も示す
こと。
(2) 化合物 A~G の構造として適切なものを書きなさい。 複数の可能性が考えられる場合
は,そのうちの1つを答えること。 また, すべての不斉炭素原子に*を付けなさい。
(3) 化合物 E は塩化鉄(Ⅲ) により呈色し, 炭酸水素ナトリウム水溶液に難溶であった。
方,化合物 G は,Eとは異なる様子で呈色し,また炭酸水素ナトリウム水溶液への溶解
性は向上した。EとGの反応性の違いについて,電荷の偏りの観点から考えられる理由
を答えなさい。
(4) 下線部(A) の加水分解反応を NaOH および H2O を用いて行い, 生成物を質量分析装
置によって分析したところ, 'O 原子は化合物 D の中にあり、 化合物 E の中にはなかっ
た。この結果から,この反応の機構についてわかることを,化学反応式を用いて説明しな
さい。 解答では,反応に無関係の構造は簡略化してよい。
(5) 化合物 G は, 電子式 (ルイス構造) で表したときに複数の共鳴構造で書くことができる。
その構造を例にならって3つ以上書きなさい。 ただし, 共有電子対は価標で表すこと。 ま
また,共鳴が分子にもたらす一般的効果について, 30字以内で説明しなさい。
(例) オゾンの電子式
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