✏25【札幌医科大】3⃣有機

213

🍇こつぶ🐡

Senior HighAll

3⃣全体的に、説明問題は字数制限無しだから書きやすいと思うが、ダラダラ書かず、ある程度簡潔にまとめる。
医学部にしては有機は簡単かと。難問は無い。

(Ⅰ)簡単かと。
(Ⅱ)シュウ酸カルシウムの溶解度積から尿中シュウ酸mgを求める問題は、モール法とかに比べたらはるかに楽かと。
反応式と単位計算に注意したらできるかと。
グラフ読み取り記述も、難しくないかと。

2025.09.19 公開

2025 札幌医科大学有機有機化学難関大アルコールエタノールヒドロキシ基ヒドロキシル基

ความคิดเห็น

ยังไม่มีความคิดเห็น

ノートテキスト

ページ1:

フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
化合物
2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
とんど生じない。
と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単ではな
ケトン構造(カル
もつアルドースと、
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
を
に不安定で酸化されや
スが生成する
thank you for visiting!
H-
YUOH
CHIOH
に関して。
の中で像の
7.
「性体の総数を数え
また、一
では区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の
分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分
子として存在する比率は同じであるとする。
HO
マンノース(アルドー
加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体Aを
不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した
影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
番号はフルクトースと同じである。
グルコース
体A]
マンノー
体B]
H
プシュー
他の
条件下での加熱による
(6)
H
uco
H
HC-OH
H-
-OH
@c_CHIOH
HOC-H
HO---
-H
H
OH
H
HO
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
手前側に向かう結合をで表した構造式
H-C-OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
32-
直鎖状分子として、
(8)の構造式に
した図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜

ページ2:

(I), (II)に答えよ。 有機化合物の構造は,下図の例を参考にして構造式でか
3
け。
H
H
O-H
C=C-C
H
(Ⅰ) 以下の文章を読んで問1~ 問4に答えよ。
炭化水素鎖中に二重結合が存在する分子には,シスートランス異性体が存在
することがある。 これらは (ア) 異性体ともよばれ, かたちの違いが分子
の性質に影響を与える。 たとえば, 示性式が C2H 2 (COOH)2 で表される
シスートランス異性体のうち、 (イ) 形のものだけが加熱により分子内脱
①
水縮合を起こして環状の構造となる。
鎖
天然に存在する不飽和脂肪酸の多くはシス形である。 炭化水素に枝分かれが
なく,炭素数が等しい脂肪酸では, 飽和脂肪酸よりも不飽和脂肪酸の方が融点
は低い。そのため, 構成する脂肪酸として,不飽和脂肪酸の含有率が高い油脂
には,常温で液体のものがある。これらの油脂に触媒存在下で水素を反応させ
②
たものを (ウ) と呼び, 融点が高くなり常温で固体となる。
問1
(ア)
(ウ) に当てはまる語句の組合わせとして正しいものを
1つ選び記号で答えよ。
(a) 鏡像, シス, 乾性油
(C) 鏡像,シス, 硬化油
(e)鏡像,トランス, 乾性油
(g) 鏡像, トランス, 硬化油
(b) 幾何,シス, 乾性油
(d) 幾何, シス, 硬化油
(f) 幾何, トランス, 乾性油
(h) 幾何, トランス,硬化油
20-
◇M3 ( 170-41)

ページ3:

問2 下線部 ① の反応を構造式を用いてかけ。
問3 下線部② の操作において, 油脂を構成している不飽和脂肪酸のかたちはど
のように変化するか簡潔に記述せよ。
問4 二重結合が一つ存在する不飽和脂肪酸のシスートランス異性体のうち, 融
点が高いと考えられるのはシス形とトランス形のどちらか答えよ。 また, そ
のように考えた理由を分子のかたちに言及しながら記述せよ。
-21-
◇M3(170-42)

ページ4:

3
(エ)
271 d
212
*
H
0=<
*
とこ
on
H
(25 札幌医科大)
と
+H2O
=0
ひこく
6=0
A3 乾性(Hz保加により)
脂肪酸の炭化水素基が折れ曲がりから
直線構造になる。
問4
トランス型
シス型は炭素の不飽和部分で折れ曲がり
刀
分子の構造が広がるが、ドランス型は直線的
構造により分子間の隙間が少なく
分子どうし接触面積が多くなるため融点が
高くなる

ページ5:

(II)以下の文章を読み,問1〜問7に答えよ。
炭化水素にヒドロキシ基が結合した有機化合物をアルコールと呼ぶ。 ここで
①
②
•
は,炭素原子数とヒドロキシ基の数が同数となるアルコールについて考える。
炭素原子数とヒドロキシ基数がともに1となるアルコールの名称は
(ア) である。 最も単純な構造のアルコールであり, 燃料や化学工業の原
料として利用されている。 炭素原子数とヒドロキシ基数がともに2となるアル
コールのうち,1,2-エタンジオールは (イ) として知られている。 粘性・
吸湿性を示す無色の液体で,自動車の不凍液やプラスチックの原料として用い
られている。炭素原子数とヒドロキシ基数がともに3となるアルコールのう
ち, 1,2,3-プロパントリオールは (ウ) として知られている。これも粘
性・吸湿性を示す無色の液体である。 甘味があり無害なので,食品・医薬品・
化粧品の成分として広く用いられる。 炭素原子数とヒドロキシ基数がともに4
となるアルコールのうち, 1,2,3,4 ブタンテトラオールはエリスリトールとし
て知られている。 甘味があるので人工甘味料として用いられている。
で,
(ウ) およびエリスリトールは食品添加物として利用されている一方
(ア) および (イ) は有毒である。これは,酸化の結果生じる産
生物の性質に原因がある。 (ア) は酸化されるとホルムアルデヒドを経由
して,酸である (エ) を産生する。ホルムアルデヒドと
(エ) はどち
③
らも腐食性を示し, 生体に深刻な害を及ぼす。 同様に
(イ)
も体内で酸化
され,その結果生じるシュウ酸 (HOOC-COOH) が酸として生体に害を与え
る。さらにシュウ酸は体内のカルシウムと結合しシュウ酸カルシウムとして析
④
出するので,これも極めて強い毒性の一因となっている。 一方 (ウ) は体
内において重要な役割を果たしており、 摂取後は体内で有効に利用される。 ま
たエリスリトールはいわゆる「カロリーゼロ」の甘味料として知られ、ダイエッ
⑤
ト食品などで広く利用されている。 ただし, この「カロリーゼロ」という表記は
法律にもとづいた商業的表記であり,まったくのゼロではないことに留意する
べきである。
-22-
◇M3 (170-43)

ページ6:

問1 下線部①について, 一般的にアルコールには構造異性体が存在することが
[分子式
ある。 C4H10Oで示されるアルコールの異性体は何種類あるか答えよ。ただ
し,鏡像異性体は考えなくてよい。
問2
(ア)
(ウ) に当てはまる物質名をかけ。
~
問3 下線部 ① について, アルコールは金属ナトリウムと反応すると水素ガスを
発生させる。 同じ質量の (ア)
(ウ) を十分量の金属ナトリウム
と反応させ,発生する水素ガスの物質量を比較するとき最も当てはまるもの
はどれか。 1つ選び, 記号で答えよ。
(a)
(ア) が
(ウ)
の約3倍の水素ガスを発生させる。
(b)
(ウ) が
(ア)
の約3倍の水素ガスを発生させる。
(c)
(ア) が
(ウ)
の約1.5倍の水素ガスを発生させる。
(d)
(ウ)
が
(ア)
の約1.5倍の水素ガスを発生させる。
(e)
(ア)
(ウ)
のどれもほぼ同じ物質量の水素ガスを発生させ
る。
問4 下線部②について,
(イ)
を原料とする高分子化合物はどれか。1つ
選び, 記号で答えよ。
(a) ポリエチレン
(b) ポリプロピレン
(C) ポリエチレンテレフタラート (PET)
(d) ナイロン 6
(e) ビスコースレーヨン
問5 下線部③について, 以下の問いに答えよ。
(1)
(エ) の物質名をかけ。
(2)
(エ)
の構造式をかけ
(3)
(エ)
は銀鏡反応を示す。 その理由を簡潔に記述せよ。
-23-
◇M3(170-44)

ページ7:

(I)
C-C-C-C-04
問74種類
cucrc-or C-C-C-o'
問2
C-C-ON
アメタノールイエチレングリコール
⑤グリセリン
☆☆
仮に
問3
CH3OH=3との
32gずつ
HU(CH2)20H=627/mc1
ほうとする
T
51201
choh
=92
929/7-1
CHUH
ZCHzOH +2Na→ZCH3uNa+Hz
②
①
HO~(CH₂/2011 +2 Na NaU_(CHz), UNG + H₂
CH2OH
てとけ
①
on+
①
CH20 Na
6 Na 21"
Na+
3H2
③
CHU
CHO Ne
2
2

ページ8:

H2=201
問3 (続き
:H2
=
2:1
32
M
mol
= m
iHz
:
H2
2:3
/mc1=1g
32
噐××2%にし
32
X
3+29/11
92 2
ほぼ等し
5
96.
92
13
よって(e)
1.794) (c) < PEP.
64
××20=4551
問5 (1) ギ酸(2) H-C-01
(3) 分子中にCHO ホルミル基があるから
(アルデヒド英)
3

ページ9:

問 6 下線部 ④について, 尿中のシュウ酸排出量が1日何mgを超えるとシュウ
酸カルシウムが析出するか, 有効数字2桁で求めよ。 ただしシュウ酸カルシ
ウムの溶解度積 Ksp を 1.8 × 10- (mol/L), 1日に排出する尿量およびカ
ルシウム量をそれぞれ 1.5L, 0.30g とし, 尿中のシュウ酸濃度やカルシウ
ム濃度は一定のまま変化しないものとする。 またシュウ酸は全て完全に電離
しているものとする。
問7 下線部⑤について, エリスリトールが 「カロリーゼロ」と称される理由につ
いて記述する以下の文を読み, (オ) に適切な文章をかけ。 複数の文か
らなる解答でもよい。
下図はラットに (ウ) またはエリスリトールを投与した後,尿中に排
出される各物質の積算量を計測した結果である。 (ウ) は体内に取り込
まれると代謝作用によりエネルギー生成や生体分子の原材料として利用され
るので、ほぼ完全に消費されて尿中には排出されないと考えられる。一方エ
リスリトールは (オ) これが「カロリーゼロ」と称される理由である。
°
摂取量に対する積算排出量(%)
100
80
尿中エリスリトール量
60
40
20
0
尿中 ウ 量
0
4
8
12
投与後の時間(時間)
16
20
24
(奥恒行, 1998, 栄養学雑誌より改変)
-24-
◇M3 ( 170-45)

ページ10:

(7)☆☆
問
24
P26 Ca C204 C₁₂²++ (2014 -
2-
Ksp = [C₁"] [C₂O""]=1.8x10" (mol/L)?
1.5L
1.8×105cm
Ĥa (a2+ (mol) =
0130
mul
匹のmokは、
40
0.30
40mcl
=
15L
-0.30 mol/₁ = = = 5x100/
moy=1200=5x10mm
407715
5
-9.
頃 [Car] 5×103
これが1.5L中だから、
3. bx 107 m/2 x 1.5 L = 5.4x10 mol/day
より
H₂ G₂O4 = 909/mul doll
2
5.4 x 10" mal day Xx 90 o/mil x 10³ mg
yday!
=48×10-2mg =4.9×102g
問7 24時間内で80%以上排出される。そのため
エネルギー生成や生体分子の原材料として再利用されない。
ググラフを見て書く 4