分子式 C16H20O4の化合物 Aは2つのエステル結合,および, ベンゼン環の2つの水
素原子が置換された構造をもつ。 化合物 A について, 以下の実験1~6を行った。た
だし、立体異性体については考えないものとする。
立)
実験1: 化合物Aを水酸化ナトリウム水溶液中で完全に加水分解したのち, 塩酸で中
和すると,化合物 B, C およびDが生成した。
実験2: 化合物Bは, 4つの炭素よりなる不飽和結合をもたない鎖状構造のアルコー
ルであることがわかった。 化合物 B を硫酸酸性の二クロム酸カリウムで酸化
すると、中性の化合物E が生成し, それ以上酸化されなかった。
HO.
実験 3:oクレゾール (C7HgO)を,適切な条件下で酸化することでも化合物Cが
成した。
実験4: 化合物Cに, 無水酢酸を反応させたところ、 化合物 C1 分子に対し, 1
の無水酢酸が反応し,化合物 F と酢酸1分子が生成した。
HO HO
実験 5: 化合物 Dに臭素を反応させたところ,化合物 D1分子に対し, 1分子 素
が付加し,化合物 G が生成した。
実験6: 化合物Dには1つ、 化合物 G には2つの不斉炭素原子が存在した。
問1 化合物 B の化学構造として、最も適切なものを選べ。
B: [解答番 19
HO、
CH2
CH2-CH2
-CH3
HOCH2-CH3
H CH3
HCH3
HO
HOC
CH2 CH3
H3C
3
2