問題4/0471
発展例題39 カルボン酸とエステルの反応
分子式がCaHBO2 の有機化合物A,Bがある。 Aは直鎖状の分子で, 炭酸ナトリウム水
溶液に溶けて気体を発生する。 一方, Bに水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると、
化合物Cのナトリウム塩と化合物Dが得られる。 Dを酸化すると,中性の耳になり, E
はフェーリング液を還元しない。 化合物A~E を示性式で示せ。
Fr
考え方
Na2CO3との反応でCO2を発生
するのは, 炭酸よりも強い酸であ
る。一方, アルカリでけん化され
るのはエステルである。 アルコー
ルのうち、 酸化されてケトンを生
じるものは、 第二級アルコールで
ある。
R'
276
CCHOH
酸化、R1、
R2-
R²
第二級アルコール
CC=0
ケトン
■解答
Aは直鎖状のカルボン酸である。 一方,Bはエステルであ
り, けん化でカルボン酸Cの塩とアルコールDを生じる。
Eは,中性で, フェーリング液を還元しないことから, ケ
トンである。 Dは, 酸化によってケトンを生じるので、 第
二級アルコールである。 全体の分子式から考えて, D は
CH3CH (OH) CH3 となる。 したがって, Cはギ酸,Eはア
セトンであり,Bはギ酸イソプロピルとなる。
104
A. CH3CH2CH2COOH
C. HCOOH
E. CH3COCH3
彼は二級→Cを3つ以上.
糸が1つのカルボン酸
CHHG-OH
B. HCOOCH(CH3)2
D. CH3CH (OH)CH3
2-79MOLILE
ユープロパールを
④ イセドン
BA
例題
Ar
0 D) CbB-CH²-CH3
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