(18₂
[0) Cels
炭素数が8以下の化合物 A~Cがある。 A~C はすべてベンゼン環を含んでいる。 また, AとBはいずれ
も炭素と水素のみから構成されており,同一の分子式を有していることがわかっている。 AとBを中性から
塩基性条件下で過マンガン酸カリウムとともに加熱することで酸化し、その後中和処理をしたところ, A か
らは化合物DがBからは化合物Eが得られた。 また、DはEに比べて炭素数が1つ少ないことがわかっ
た。次に,Eを加熱したところ脱水を伴って分子式 CH403 の化合物 F が得られた。
(CH3CO) 20
化合物 C に無水酢酸を反応させるとい
分子式 CHINO で示される化合物Gとなった。CとFの反応で
は, 分子式 C15 H13 NO3 で示される化合物 Hが得られた。
●構丘果性値にまでの実験結果から、Cとして複数の化合物が候補として考えられたため、続いて以下の実験を行い
1000Hの構造を決定した。まず, Cを希塩酸に溶解し、 氷で冷やしながら亜硝酸ナトリウムを加えたところ,化
合物 Ⅰ が得られた。 次に, I をナトリウムフェノキシドと反応させ, その後適切な処理を行ったところ, 化
合物Jが得られた。
eoot
9-coll com
COM
200H
→かわらん
化合物 J H3CN=N
CH3×2=CH2CH3
って分子式かわらない (2)
置換きだから
OH
燻
木のみ
(1) 化合物 A, B, D, E, F の構造式を記せ。
下線部に関して, 化合物 C の候補として適切な構造式をすべて記せ。
(3) 最終的に決定した化合物 C, G, H の構造式を記せ。
一酸化→DC12
一酸化→E1279
C→無酢酸→G(CaHono)
CとF→ (CoHENO) H