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不飽和炭化水素
● 要 項
1 不飽和炭化水素
マル
反応
を
素
H
・アルキン...一般式はCH2-2 で表され, C.C間にイ
臭
H
・アルケン... 一般式はCH2 で表され,C,C間に〔
〕を1つもつ鎖式不飽和炭化水素
〕を1つもつ鎖式不飽和炭化水素
]
・シクロアルケン・一般式は C, H2-2で表され,C,C間に二重結合を1つもつウ
2 不飽和炭化水素の命名法
アルケン
CnH2n
101
炭素 アルカン
アルケン
二重結合を1つもつ場合は,相当するアルカンの語
尾 ane を ene(エン) に変える。 ただし, エテン
(C2H4) は [ ] とよんでもよい。
数n CH2+2
ChH2-22
アルキン シクロアルケン
CH2-2
エチレン
アセチレン
2
エタン
C2H6
(エテン)
アルキン
三重結合を1つもつ場合は,相当するアルカンの語
尾aneをyne (イン) に変える。 ただし, エチン
(C2H2)は[
〕 とよんでもよい。
・シクロアルケン
3
プロパン
C3H8
(プロピレン)
C2H4
プロペン
(エチン)
C2H2
プロピン シクロプロペン
C3H4
C3H6
C3H4
ブタン
ブテン
4
C4H10
C4H8
ブチン
C4H6
シクロプテン
C4H6
相当するアルケンの前にシクロ (cyclo) をつける。
分子式は同数の炭素原子をもつアルキンと同じ。
5
ペンタン
C5H12
ペンテン
C5H10
C5H8
ペンチン シクロペンテン
CsHB
③ アルケンのシス トランス異性体
・二重結合をつくる2個の炭素原子に結合する置換基の配置の違いによる異性体を [
〕という。
置換基が二重結合をはさんで同じ側にあるものをシス (cis) 形, 反対側にあるものをトランス (trans) 形という。
4 エチレン, アセチレンの生成
〕に濃硫酸を加えて 160~170℃に加熱する。
エチレンの実験室製法 *[
CH C2H5OH→ C2H4 ↑ + H2O
・アセチレンの実験室製法 [
CaC2 +2H2O → C2H2 ↑ + Ca (OH)2
HO-H]に水を加えると,気体として発生する。---HO-CHO
HO
5 アルケン, アルキンの反応 不飽和結合の炭素原子には付加反応が起こる。
CH3-CH3|
エタン
H2 CH2=CH2 H2 CH≡CH
エチレン
HO
[アセチレン]
HO
13-HO-45
HO
HC1
・H2O
Br2
HC1
LCH3COOH
H₂O
CH3-CH2C1 |CH3-CH2-OH CH2Br-CH2Br
クロロエタン エタノール 1,2-ジブロモエタン
CH2=CHC1 CH2=CH-OCOCH3
塩化ビニル
HO
CH3-CHO
酢酸ビニル [アセトアルデヒド
1 不飽和炭化水素の命名 次の不飽和炭化水素の
名称を書け (シスートランス異性体は区別しな
い)。
(4) CHEC-CH, HO-
HO
(1)
アルケンの二重結合の位置を示す必要があるときに
は,アルカンの側鎖のときのように位置番号で示す。
例 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1-ヘキセン
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 2-ヘキセン
(5) CH2=CH-CH2-CH3
( 6) CH3-CH=CH-CH3
(7) CH2=CH-CH2-CH2-CH3
(1) CH2=CH2
(2) CH3-CH=CH2
(3) CH≡CH
(8)
CH2
H2CCH
H2C CH
CH2
CHO
HO-HO-O-HO
HO