本ER誠 フェノールから導かれる化合物
次の文章を読み、各問いに符えよ。
フェノールから芳香放化合物Dとを合成する実験を以下の王大で行
した化合物C。 DEは, 過素,砂素。隊素で構応される和有機化合物で
(手順1] フェノールに水酸化ナトリウム水溶液を加えると 塩をつくって
物Aが得られた。
手順2 高温高圧下で化合物A 其化記素を反応させると化合物Bを生 上た
化合物Bに希訂酸を加えることにより化合物Cが得られた。 バ
(吐順3) 化合物Cとメタノールに作古の條錠酸を加え。 加欠して反応々ッッ
Dが介られた。 AS
(順4] 化合物Cと無水酢酸に少量の濃硫酸を加え, 約60てで反」
が香られた。
(1) 下線部の反応が進む理由を説明せよ。
(9 手拓3および手順4における反応の化学反応式と。化全惣DおよびEの化人を<
ぞれ答えよ。ただし。 化学反応式の化学式は略式の構造式で示せ。
(3) 化合物Dと化合物Eに共通して存在し. 酸素原子を2個合む結合名を答えよ。
(4) フェノールおよび化合物C, D. Eのうち. 者化鉄(水流を加えると斉系
を時する化合物名をすべて答えよ。
時閉 () 手項1. 手順2はフェノールからサリチル研を生成する反応である(香き55- 1)、
化合物Bは。男際であるカルボン(サリチル座)の地でかり,これに疫隊の希大を
えた友応で, 次のバター たがう。
(呈からなる塩 +到酸) 一-(色配からなる者) (本)
(⑫) 手順3はサリチル酸とメタノールのエステル化の反応である。手4は才ル項の
アモチル化の反応である (各55一2)。
(3) 化合物Dはサリチル酸メチルCsHk(OH)
CeHe(COOH)OCOCHaで。 とちらもテス 5
(9 フミノール所で ペンポッ昌にOHがしているをの
プールとサリチル大CiHk(OH)COOH サリインをえたなめ
臣箇 () 務であるカルボン可の者に 到衣でち
ン令が族了したから。
@ (手順3] 2
5 (Gi半半 + cHsOH リリ
0 (で: サリチァ可)
記させると化人負
COOCH。 化合御Eはアモチルサリチル護
テルである(電55一2)。
