XCAEAA-11C1-01
問題
〈異性体)
次の文章を読み,下の問1~間6に答えよ。ただし, 構造式は次の例にならって示し,不斉
炭素原子の右肩には*をつけること。
(25点)
OH
H(問6)
CH,-C"H、
CC=C
H
(例) CHs-C*H-CH=CH(問1~問5),
H
OH
ヘプタン CH16 には9種類の構造異性体が存在する。この中で,不斉炭素原子をもつものを
A(沸点92 ℃),B(沸点90℃)とする。
Aの水素原子の1つをヒドロキシ基 -OH で置き換えた化合物は7種類(ただし, 鏡像異性
体(光学異性体)は考慮しない)存在し,このうち, (a)不斉炭素原子を2つもつ化合物は(ア)種
類ある。
Bの水素原子の1つをヒドロキシ基-OH で置き換えた化合物は6種類(ただし, 鏡像異性
体は考慮しない)存在し,このうち, (b)不斉炭素原子を2つもつ化合物は(イ)種類ある。
また,波線部の6種類の化合物のうち, (c硫酸酸性でニクロム酸カリウムを加えても酸化さ
れにくい化合物は(ウ)種類ある。下線部(c)の化合物を分子内で脱水したときに得られるアルケ
ンの中には、(a不斉炭素原子をもつものや, (e)シスートランス異性体(幾何異性体)の関係にあ
るものがある。
問1 A, Bの構造式を示せ。(2点)
問2 下線部(a)の(ア)に適する数値を答え,該当するすべての化合物の構造式を示せ。(3点)
問3 下線部(b)の(イ)に適する数値を答え,該当するすべての化合物の構造式を示せ。(6点)
問4 下線部(c)の(ウ)に適する数値を答え,該当するすべての化合物の構造式を示せ。(6点)
下線部d)に該当するすべての化合物の構造式を示せ。(4点)
問6 下線部(e)に該当するすべての化合物の構造式を,シス-トランス異性体の構造の違いが
わかるように示せ。(4点)
問5
ポイント
問1
まず
ヘ と