光を照射してベンゼン環への付加反応が起きることはないのでしょうか？教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

-8,8,1 次の文を読んで,以下の問1~3に答えよ。 アルキルベンゼンの,アルキル基とベンゼン環のどちらか一方の水素原子を塩素で置換する ためには,それぞれ異なった方法が用いられる。例えば,エチルベンゼンと少量の塩素を, (a){(イ)光を照射して(口) 鉄粉の存在下,暗所で}反応させると,分子式 CHC1の2種類の構 造異性体が生成するが, (b){(イ) 光を照射して (ロ) 鉄粉の存在下,暗所で}反応させると,分子 式CHC1の3種類の構造異性体が生じる。 このような塩素化反応の生成物の数は、芳香族化 合物の構造によって異なる。 | 種類の異性体があり,化合物 Aはそのうちの1 分子式 C9H12の芳香族炭化水素には つである。鉄粉の存在下, 暗所で化合物 Aを塩素と反応させると, 分子式 C9 HCl の2種類の HO-O H 構造異性体が生成した。 一方, 光を照射して化合物Aを塩素と反応させると, 分子式 CH11Cl の3種類の構造異性体 B, C, D が生成した。 化合物 B を加水分解すると, ヒドロキシ基をも つ化合物E が得られた。 化合物E に, 水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて加熱すると, 次式の反応により化合物が生成した。 E + 4I2 + 6NaOH→ F + CHI3 + 5NaI + 5H2O 化合物 Fは水に溶解し, その水溶液に硫酸を加えて酸性にすると,化合物 G が析出した。

これは、 弱酸の塩(アセトアニリド)＋強酸(塩酸)→弱酸(酢酸)＋強酸の塩(アニリン塩酸塩) で合ってますか？

H N CH3 アセトアニリド + H-CI + H2O NHCг HO CH3 + アニリン塩酸塩 酢酸

アルコールは水に溶解しやすいので水層に含まれると考えたのですがなぜ油層になるのでしょうか？教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

7-6 【復習問題】 芳香族化合物の構造決定 (3) ク 6/15 次の文章を読み, 以下の問1 ~ 5 に答えよ。 ただし,原子量はH=1,C=12,0= 16 とす ar 炭素 水素および酸素からなる中性化合物がある。 Aに水酸化ナトリウム水溶液を加え, しばらく煮沸したのち, 室温まで冷却し,この水溶液をジエチルエーテルで抽出した。 ジエチ ルエーテルの抽出液から化合物BおよびCが得られた。BおよびCは、 沸点は異なるが,い ずれもCH100の分子式で表され,金属ナトリウムと反応して水素を発生した。 (1) 次に, BおよびCをニクロム酸ナトリウムでおだやかに酸化すると,それぞれの酸化生成物 が得られたが,Bからの酸化生成物のみが銀鏡反応を示した。また,Bを硫酸を用いて脱水す ると直鎖状アルケンが得られた。 (S) 一方,水層に濃塩酸を加えて酸性にすると, 白色の結晶 D が得られた。 D の構造を決定する ために、まずDの元素分析を行ったところ, Dの元素分析値は炭素 57.8%, 水素 3.6%であっ た。次に, D を水に溶かすと酸性を示したので, その0.166gを水に溶かし, 0.100mol/Lの水 酸化ナトリウム水溶液で中和したところ, 20.0mLを要した。 さらに, D には位置異性体の存 在が考えられたので, その構造を決定するために, D を加熱したところ,容易に分子内脱水生 成物が得られた。 なお, D は臭素水を脱色しなかった。 問1 B, C の化合物名を記せ。煮 問2 Dの組成式 (実験式) を記せ。 ×問3 D の分子式を記せ。 問4 D の位置異性体の構造式を記せ。 問5 A の構造式を記せ。

問題の（2）の記述でエーテル層に芳香族化合物が含まれないのが分からないです。水層にアルコール、油層にエステルが含まれていると考えてしまいました。 それと、Aが加水分解されないと書いてありますがエーテルが加水分解されて解答問9のところに書いたような分解が起きることはないのでし... 続きを読む

7-5 【復習問題】 CH10O2の異性体 12/19/15] A 次の文を読んで、 以下の問1~9に答えよ。 ベンゼンの2つの水素が置換されていて、分子式 CH10O2 をもつ化合物 A, B, C がある。 A, B, C はいずれも中性の化合物で、銀鏡反応を示さなかった。 (1)これらの化合物をそれぞれ水酸化ナトリウム水溶液と加熱したところ, BとCは加水分 解されたが,Aは加水分解されなかった。 (2)(1)の方法でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を十分通じた後,エーテルを加えてよく 振り混ぜた。このエーテル層を濃縮したところクレゾールが得られた。 一方, Cの加水 分解で得られた溶液にも二酸化炭素を十分通じた後,エーテルとよく振り混ぜた。 エーテル 層と水溶液層に分け、エーテル層を濃縮したが芳香族化合物は得られなかった。次に水溶液 層に塩酸を加えて酸性にした後、 再びエーテルとよく振り混ぜた。 このエーテル層からは分 子式 C&H8O2 の化合物 Ⅱが得られた。 (3)Dは炭酸ナトリウム水溶液と反応して二酸化炭素を発生させ, 過マンガン酸カリウムによ る酸化によって分子式 CsH6O4 の化合物Eを与えた。 Eはエチレングリコールと縮合重合 させると,合成繊維として用いられる合成高分子になる。 の文章を 炭素 水素お しばらく煮沸し エーテルの れも Calio 次に、Bお られたが もと直鎖状 一方,水層 ために、ます た。次に、I 酸化ナトリ 在が考えら 成物が得ら (4) 水酸化ナトリウム水溶液中でAにヨウ素を反応させると, 黄色結晶 F が生成した。 (5)(4) で生成したF を除いてから残りの溶液を塩酸で酸性にすると, 分子式 CHgO3 をもつ化 合物 G が生成した。 Gはサリチル酸のヒドロキシ基の水素を, メチル基に置換したもので ある。 E 1 B, 2 D 3 D 問4 D 問1 化合物 D の構造式を書け。 問2 化合物Bの構造式を書け。 問3 化合物の構造式を書け。 問4 (2)でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を通じたとき, カークレゾールが生成する化学 反応式を書け。 5 化合物Eがエチレングリコールと縮合重合するときの化学反応式を書け。 問6 化合物F の構造式を書け。 問7 (4) F を生成する反応の名称を書け。 問8 化合物の構造式を書け。 問9 化合物 Aの構造式を書け。 -325- 問5 A

酸化反応が起きるには過マンガン酸や二クロム酸カリウムを加えないといけないと思ったのですがABCの物質が空気中で酸化されているのは何故でしょうか？ また、酸素で酸化できるとした場合Dがカルボン酸にならないのは何故ですか？ 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

分子式 CHO で示される芳香族化合物には,十数個の異性体が考えられる。そのうち,カ ルボニル基をもつ化合物には5個の構造異性体があり,これらを A,B,C,D,Eとする。A, B, Cは空気中の酸素によって酸化され、それぞれ酸性の化合物F,G,Hとなる。 これらは過 マンガン酸カリウムによってさらに酸化されて,いずれも分子式 CgH6O4 の化合物となる。そ のうち,Fの酸化生成物は加熱すると容易に酸無水物となる。 また, Gの酸化生成物はポリエ ステル繊維の原料の一つとしてよく用いられる。有動を本分 ) 化合物 D, E を還元すると,それぞれ同じ 官能基をもつ化合物I, J となる。 (b, Dはアンモ ニア性硝酸銀溶液を還元して銀を析出させ, フェーリング液と反応して赤褐色の Cu2O を生じ る。EにはDのような反応性はない。また,化合物Jには鏡像異性体(光学異性体)があるが, Iにはない。 た。次に、Dを本に 問1 化合物 A, B, C の構造式を記せ。 (a) 問2 下線部(a)の官能基をもつ化合物は,一般にどのような反応をするか。 炭素数1の化合物 物について, 例を二つ化学反応式で示せ。 よろ 問3 下線部(b)の反応において, Dはどのような化合物に変化するか。 構造式を記 問4 下線部(c) を参考にして,化合物Jの鏡像異性体(光学異性体)の違いがわかるようにそれ ぞれの構造式を図示せよ。

問2の加水分解についてなのですが加水分解できるものはエステルやアミドだと思っていたのでどのようなものが加水分解できる物質の対象となるのか分からなくなってしまいました。 それと、分子量が138と96しか記載されていませんが20.60の分子量のものは生成されないのでしょうか？ ... 続きを読む

問1 下線部 ①について, ピーク(1),(2)はサリン分子の単結合 (a)~(e)が切断されてできたフラ グメントである。 次の各問いに答えよ。 に CH3-P-O-CH (a)!! (b)(c) (d) CH3 I(e) CH3 F HO-0-9-HO (1) ピーク(1)の説明で正しいのはどれか。 (ア)~(オ)から選べ。 (ア) (a)または(b)が切断された。 (イ)(a)または(c)が切断された。 (ウ) (a)または(d)が切断された。 (エ)(b)または(d)が切断された。 (オ) (ア)~(エ)のいずれでもない。 (2) ピーク (2) は化学結合の切断後, 水素原子2個が付加している。 サリンのどの結合が切 断されたか。 (a)~(e)から選べ。 問2 下線部 ②について, サリンは土中で加水分解され, 分解産物の分子量は138 と 96 であっ た。 それぞれの構造式を書け。 18

酢酸エチルの合成実験についてわからない点があるのですが、炭酸水素ナトリウムを、加えた後2層に分離したのはエタノールとエーテルが油層で酢酸ナトリウムが水槽でしょうか？また、その後塩化カルシウムを入れて2層に分離したのは何が起こっているのか分からないです。教えて頂きたいです。よ... 続きを読む

還流冷却器 3-2 次の方法で,氷酢酸とエタノールから酢酸エチルの合成を行った。 次頁の問1~7に答えよ ただし, 原子量はH=1.0, C=12,0=16 とする。 図Aの装置を組み立て, 内容積 500mLのフラスコに氷酢酸120g, 無水エタノー ノール100g) 濃硫酸 30g を入れ, 沸騰石を加えて沸騰水浴中で30分間加熱した。 加熱を止め室温まで冷や したのち,ろうとを用いて反応液を蒸留フラスコに移し, あらたに沸騰石を加えた。 図Bのよ (1) うに装置を組み立てて蒸留を行い, 受器に得られた 留出液に蒸留水 20mLを加え,よく振り 加え中和した。 その液を分液漏斗に移し,静かに放置すると2二層に分離した。 水層を捨て、 まぜながら青色リトマス紙が赤変しなくなるまで, 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を少しずつ 酢酸エチルを含む層に,氷水で冷やした 50% 塩化カルシウム水溶液20mL を加えてよく振 りまぜたのち、静かに放置すると二層に分離した。 酢酸エチルを含む層を三角フラスコにとり 粒状塩化カルシウムで水分を除いたのち, 再び蒸留を行って沸点 78℃の純粋な酢酸エチル 132gを得た。リトマス紙「赤=酸性 気体を液体に 戻すため 青青=塩基性 図 A HID 温度計 ・気体(沸点を はかる) 枝付きフラスコ リービッヒ冷却器 ・沸騰石 水浴 ガスバーナー 図 B 水 スタンド 脱脂綿 一角フラスコ 汗に たしたもの み入る. 問 問 問

構造決定問題なのですが（え）該当するのは解説の部分にシャーペンで書き込んである様な構造になる可能性はないのでしょうか？教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

も 6/14 エステルの構造決定 (3) 520 ◎次の文を読んで、 以下の問1~4に答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0, C=12,016と する。また, 有機化合物の構造式は例にならって記せ。 CHICHT CHON (例) MARCH2CH2CH3 CH』"CH-CH2CH=CH 2 (*印は不斉炭素原子 炭素 水素酸素からなる有機化合物 A4.74mg を完全燃焼させたところ, 二酸化炭素が 11.88mg, 水が4.86mg生じた。 この化合物の158であった。 化合物 Aの分子式は 化合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した。 反応液を (あ) である。 さらに, エーテルで抽出したところ, 組成式がC4H702Na の化合物が水層に得られ, エーテル層には分 IXEIO.I 子式が(い)の化合物Bが得られた。 以下の特徴から,化合物Bの構造は, (う)であると 推論できる。一方,化合物B の構造異性体には,Bと同じ官能基をもち、以下の特徴をもつ化 合物 C および化合物 D がある。これらの特徴から,化合物Cおよび化合物 D の構造は、 (え)および(お) であると考えられる。 化合物Bの特徴:(ア) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化される。 0.0 (イ)酸化された化合物はアンモニア性硝酸銀水溶液と反応しない。 (ウ) ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めても反応しない。 (エ)不斉炭素原子を含まない。 化合物Cの特徴:(オ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化され, 酸化生成物はアンモ ニア性硝酸銀水溶液と反応し, 銀が析出する。 (カ)不斉炭素原子を1つ含む。) 化合物Dの特徴(キ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液ではほとんど酸化されない。 (ク) 不斉炭素原子を含まない。 問1 (あ) (い)にあてはまる分子式を記せ。 ' 問2 下線部 ①,②の反応名を記せ。 問3 (う) (え) ' (お)にあてはまる有機化合物の構造式を記せ。 問4 化合物 Aに可能な構造式をすべて記せ。

濃硫酸が今回のように触媒として働く場合と置換が起きる場合の違いが分からないです。 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

6/56/13 5-7 【復習問題】 芳香族化合物の酸化 次の文を読んで、 以下の間 1~6に答えよ。 ただし, 原子量はH=1, C=12,016とし 構造式は例にならって簡略化して書け。 例) NO2 CH3 CH2-CH-CH2-C-OH 炭素 水素、酸素よりなる分子量 60 の化合物がある。この化合物の元素分析値は炭素・ 未満:13.3%であることがわかった。この化合物にいくつかの異性体が考えられ そのうちの1つであるはヒドロキシ基を有し、厳酸とともに加熱すると気体Bが生 60.0 20 の芳香族炭化水素 C る。 ベンゼンに濃硫酸を加え, 過剰量のBと反応させると分子量が120 と分子量が 162 の芳香族炭化水素 D が得られる。 C を酸素で酸化した後, 希硫酸で分解する とフェノールおよびEが得られる。 ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱することにより生成する化合物 F を,さらに水酸化ナトリウ ムと共に加熱融解して反応させる。 次に,得られた化合物を水に溶かし二酸化炭素を吹き込 (2) むことによってもフェノールを得ることができる。 上記のC,D は同じ条件で酸化すると,それぞれG,Hになる。Hは触媒を用いてカーキシ レンを空気中の酸素で酸化することによっても得ることができる。 c 問1 Aの組成式を書け。 。 問2 下線部(1)において考えられる異性体の構造式をすべて書け。 問3 B, C,D,E,FおよびG の構造式を書け。 問4 下線部(2)で起こっている反応を化学反応式で示せ。 問5の化合物名を書け。 問6 ベンゼンおよびナフタレンを酸化バナジウム (V) を触媒として, 空気で酸化したときに 得られる化合物をそれぞれ構造式で書け。

過塩素酸で滴定した時に、それぞれ反応する部分を丸をつけて教えて下さい！

く (1)オキセサゼイン (C28H41N3O3467.64) H3C HO CH3 CH3 O CH3 ✓ CH3_ H3C (2) ペルフェナジン (C21H26CIN 3 OS:403.97) S N 'N' OH