問題
2 メタン分子の4つのC-H結合がすべて等価であるとすると次の3種の立体
2,
構造 (a) 正方形, (b)正四角すい, (c)正四面体が考えられる。 下の問いに答えよ。
H
CD
A
(a)
(b)
(c)
メタンと塩素の混合物に光を照射すると, メタンは A,B,C,D の順に塩素
化される。この塩素置換体 A,B,C,D の名称をそれぞれ記せ。
(2) メタンの塩素二置換体Bが, (a), (b), (c) と同様の構造をとるとしたとき、異
性体はそれぞれ何種類あるか。
(H
解説 アルカンの分子構造
2 (1) アルカンには不飽和結合が存在しないので付加反応は起こらず、光の存在下でハロゲン
と置換反応を行う。 メタンと塩素の混合物に光(紫外線)を当てると, メタンの原子がCI
原子によって次々に置換され、種々の塩素置換体の混合物を生成する。 Sol12-1
CH4 → CH3CI
CHECK
クロロメタン(A)
(塩化メチル)
これらの反応は次のしくみで起こる。
CH₂Cl₂
CHCla
CCl4
ジクロロメタン(B) トリクロロメタン (C) テトラクロロメタン(D)
(塩化メチレン) (クロロホルム)
(四塩化炭素)
解答
2 (1) A クロロメタン
(2) (a)2種類
光
① Cl2 → 2C1 ② CH + Cl →•CH + HCI ③ CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl•
光エネルギーにより CI-C1 結合が開裂して塩素原子 CI ができると ② ③ 式の反応が繰
り返し起こる。 このような反応を連鎖反応という。
(2) メタンの塩素二置換体として考えられる立体
構造の数を調べると, (a) 正方形では2種類.
(b) 正四角すいでは2種類考えられるが, (c)正四
面体では1種類である。 なお、 実際は、Bには
異性体が存在しないことから. メタンは(c) の正
四面体構造をとることがわかる。
POINT 12-1
CHECK
(a) C-C-H CL-C-CL 異なる化合物
(b)2種類 (c) 1種類
(b) HC HCI 異なる化合物
H
CT
.Cl.
CI.
(c) CL-CH=H-C-H 同じ化合物
ジクロロメタン C トリクロロメタン Ⅱ テトラクロロメタン
2 脂肪族炭化水素
12
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