学年

教科

質問の種類

化学 大学生・専門学校生・社会人

「アニリンの塩基性(pKb=9.4)は、アンモニア(pKb=4.19)よりもはるかに低い。その理由を2つ述べなさい。」という問題がありました。 解答は「アミノ基の非共有電子対がベンゼン環上に共鳴により非局在化されること、ならびにベンゼン環が疎水性であるため、溶媒和による安定... 続きを読む

酸性度 低 高 NH4+ CH3NH3+(CH3)2NH2 + (CH3)3NH+ 9.81 pKa 9.26 NH3 pKb 4.74 低 - 疎水性 10.64 CH3NH2 3.36 塩基性度 CH3 H2O (H3C-N+-HH2O CH3 H2O 水和しにくい 10.73 (CH3)2NH 3.27 高 [H2O] (CH3) 3N 4.19 H (H2O H2O H2O HH2O H-N-HH2O H₂O 水和による安定化 430 たとえば, アルキルアンモニウムイオンにおいては, メチル基が電子供与性なので,3 級アミン(アルキル基が3つ結合しているアミン)のプロトン付加体がもっとも安定と考 えられる.したがって, 酸性度は, 3級 2級 1級, アンモニアのプロトン付加体の順 に高くなると予想される.逆に,共役塩基の塩基性度の強さはその逆の順番になるはずで ある。しかしながら, 水中での pKa はこの順序にはならない. もっとも酸性度が低いの は2級アミンのプロトン付加体である. 3級アミンのプロトン付加体におけるメチル基に よる電子供与性効果は, 2級アミンのプロトン付加体よりも確かに大きい。 しかしなが ら,メチル基は疎水性であるため,3級アミンのプロトン付加体の水和による安定化効果 は,アンモニアのプロトン付加体と比べて非常に小さい.よって,3級アミンのプロトン 付加体の酸性度は比較的高い.

未解決 回答数: 0
化学 大学生・専門学校生・社会人

化学の問題なのですが、設問(2)がどうしても分かりません。不斉炭素を持つ構造式3つまでは特定できたのですがそこから先に進みません。教えて頂けたら嬉しいです。

2 分子式 CsH12O の化合物A, B, C, D, E, F. G, Hがある。 これら A (a) A~Hはいずれも金属ナトリウムと反応して水素を発生する。 (b) A~Hで不斉炭素をもつ化合物はE. G, Hだけである。 E, G,Hを二ク ロム酸カリウムの硫酸酸性溶液でおだやかに酸化すると中性の化合物 Ⅰ. J. Kがそれぞれ得られる。 ⅠとJは不斉炭素をもたないが, Kは不斉炭素をも 設問(1)~(3) に答えよ。 ~Hの化合物について記述した(a)~(e)の文を読み、 (c)Aを二クロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化するとケトンが得られるが、 Bはこの条件で酸化されない。 (d) AとEをそれぞれ濃硫酸で脱水した生成物には、 どちらにもアルケンLが含 まれる。この反応条件でDからアルケンは得られない。 (e) AとFをそれぞれ濃硫酸で脱水して得られるアルケンに水素を付加すると、 同一の生成物Mが得られる。 同様の操作でCとGからも同一の生成物Nが得ら れる。 設問(1) A~D およびFの構造式を記せ。 設問(2):1,J,Kのうちで銀鏡反応を起こす化合物を選び, 記号で記せ。 設問(3) Lには2種類の幾何異性体が存在する。 その両者の構造式を相違が明確 にわかるように記せ。

未解決 回答数: 0