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化学 大学生・専門学校生・社会人

東進の確認テストの問題です。回答解説を簡単でいいのでお願いします。

13:19 問1 次の文章を読み、 問いに答えよ。 .ill 4G 20 フェノールの工業的製法であるクメン法は、 ベンゼンを出発原料とする以下の3 段階の反応により構成される。 まず,ベンゼンとAの混合物に触媒を作用させるこ とでクメンBを合成する (式1)。 続いてBに酸素と触媒を加えることでCとし たのち (式 2), これに D を触媒として加えて分解反応を行うと、フェノールなら びにE が得られる (式3)。 触媒 + A B・ 触媒 B + 02 C D (触媒) OH C + E (式1) (式2) (式3) (1) 化合物 A, B, C, E の構造式を,次の①~④のうちから一つずつ選べ。 A: 1 B: 2 C: 3 E: 4 ① H3C-C-CH3 CH3-CH=CH2 CH3-CH-CH3 O-OH H₂C-C-CH3 (2) D の名称を,次の①~④のうちから一つ選べ。 5 ① 水酸化ナトリウム水溶液 ②硫酸 ③塩酸 ④ 混酸 (3) 次の①~⑤の記述のうち, 正しいものを二つ選べ。 6 7 ① 化合物B の構造異性体のうち、ベンゼン環を含むものはBの他に8つある。 ② 化合物E は,化合物の酸化によっても合成が可能である。 化合物Eに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を作用させると、酢酸の塩が生 じる。 ④ 酢酸カルシウムを乾留すると. 化合物E が生じる。 ⑤ フェノールに室温で希硝酸を作用させると, 爆薬として知られる化合物が生 じる。 (4) クメン法とは異なる方法で, ベンゼンからフェノールを合成したい。 図に示す 反応剤 (a)~(c)にあてはまるものを, 下の①~③のうちから一つずつ選べ。 (a): 8 (b): 9 (c) : 10 (a) (b) (c) OH Y → ① HNO3, H2SO4 ② NaOH 水溶液 (室温) ④ 濃 H2SO4 ⑤ Sn, 塩酸 ③ NaOH 水溶液 (高温, 高圧) ⑥ CO2, H2O ⑦ Clz, Fe ⑧ 02 (各10点×10)

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化学 大学生・専門学校生・社会人

どなたか解ける方いらっしゃいませんか

問2. 次に示した多段階反応では、 出発物質、 反応試薬、途中にできる化合物 ( 中 間体)、および生成物の構造式が示してある。 以下の問いに答えよ。 なお、 超共役型の分子構造に関しては考えなくてよい。 (ア) (A)~ (D) の全ての反応段階における反応機構を、電子の流れが分か るように巻き矢印を用いて示せ。 ( 10点) (イ) (C) の反応における出発物質の持つ共鳴構造式を全て記せ。 具体的に は、酸素原子 (0) の持つ非共有電子対 () を共鳴構造の起点として、 巻 き矢印を用いて描け。 ( 3点) (ウ) (C) の反応では、 立体障害があるにもかかわらず、 何故あえて下向き矢 印 (↓; 白抜き) の部分だけで、 芳香族求電子置換反応が起こるのか。 (イ) で描いた共鳴構造に基づいて文章で考察せよ。 (3点) (エ) (D) の反応では、 何故カッコ内に 'why not?'と記載した化合物が主生 成物になり得ないのか。 生成物に至る途中過程で生じる中間体の共鳴構造式 に着目し、文章も併用して考察せよ。 (4点) (オ) (ボーナス問題; 回答は任意) (D) の反応では、 カッコ内に 'why not?' と記載した化合物以外にも副生成物が生じうる可能性がある。 生じうる可能 性のある副生成物の構造式を示し、 なぜその構造が生じうるのかを、 巻き矢 印および文章を併用して考察せよ。 副生成物として2種類以上描いても構 わないが、非合理的な記載がなされた場合は減点となる。 su om (A) (B) (C) HⓇ (D) H₂O $1 H₂O or & why nor? "0-0² (22) Be OH

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