ページ1:

แอลกอฮอล์
สูตรทั่วไป R -OH หมูฟังก์ชัน -OH ชื่อหมูฟังก์ชัน ไฮดรอกซิล สูตรโมเลกุล CnH2n+20
ชนิดของแอลกอฮอล์
ประเภท 1 หรือ Primary alcohol
ประเภท 2 หรือ Secondary alcohol
C ที่ต่อกับหมู่ฟังก์ชันจะต่อกับ C เพียง 1 ตัว
C ที่ต่อกับหมู่ฟังก์ชันจะต่อกับ C 2 ตัว
C ที่ต่อกับหมู่ฟังก์ชันจะต่อกับ C 3 ตัว
ประเภท 5 หรือ Tertiary alcohol
เป็นแอลกอฮอล์ที่มีความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาน้อยที่สุด
การอ่านชื่อแอลกอฮอล์มี 2 รูปแบบ
OH
OH
OH
ให้อ่าน C ยาวสุด นับตำแหน่งใกล้สุดบอกตำแหน่ง OH CH, CH, CH, -CH, -OH นับ C ที่ใกล้ OH เป็นตัวแรก
การอ่านแบบที่ 1 อ่านเหมือน Alkane แต่เปลี่ยน ane เป็น anol CH, CH, CH, CH, -OH
การอ่านแบบที่ 1 อ่านเหมือน Alkane แต่ตัด e ออก ระบุตำแหน่งของหมู่ OH ตามด้วย -ol
ตัวอย่างการอ่านชื่อ
ของ alcohol
สมบัติ Alcohol
ทางกายภาพ
OH
CH-CH-C-CH₂
CHA
2-methyl-2-butanol
น. alcoholi
CHA
CH, - CH. - C - CH. - CH. -CH – CH,
1. -C-
CH.CH3
OH
5-ethyl-5-methyl-2-hexanol
alcohol ละลายน้ำได้ดี alcohol ที่มี C -C อะตอมละลายดี
แต่ถ้า Cเพิ่ม จะสร้างแรงลอนดอนได้ดีการละลายน้ำแย่ลง
ทางเคมี
ฅน alcohol เกาะ
จาก butané เป็น butanol
5-bromo-2-cyclobutyl-4-ethyl-
6,7-dimethyl-3-octanol
alcohol ทั่วไปเป็นกลาง pH=7
bp สูง ติดไฟดี (ไม่มีเขม่า)
นที lcohol เกาะ
การเกิด กับ Na จะได้ H
2R-OH + 2Na
OR-OH + Na
-
2R-ONa + H,
OR-ONa+ H2
2CH, CH, CH, ONa + H,
2CH, CH. CH, OH + 2Na
alcohol 3° ไม่เกิด ≈ กับ Na แต่จะเกิด ≈ กับK
OH
+ Na →→→
OH
OK
+ K →→
+ H,
≈ Oxidation กับ KMnO
ROH Kn04 > R - C - H Kn04 - R - COOH
alcohol aldehyde
ก
acid
0
→ CH, CH,COH
CH,CH,OH KMn04 > CH, CHCH
Big Notestudyas
คิโต
ROH KMnO4 R-C-R
ไม่เกิด ≈
≈ Dehydration หรือ ≈ การดึงน้ำ จะได้ Alkene หรือเป็น = เตรียม Alkene หรือการเตรียม Alcohol
ethanol
ethene
CH.CH.OH − CH,= CH,+ H,O
เตรียม pentanol จาก pentene → CH,CH.CH=CHCH3 + H.O
alcohol + NaOH → ไม่ทำ
CH.CH.CH.CH,CH OH
alcohol + NaHCO - ไม่ทำ
* ฟีนอล มีสูตรโมเลกุล C, H, OH คือ alcohol ที่มีโครงสร้าง aromatic
OH
OH
ONa
+ Na
+2 H
OH
OH
ONQ
แต่ไม่เกิด = NaHCO3
+ NaOH
+ H,0
เป็นสารประเภทไฮดรอกซิเบนซีน หรือ benzenol | ละลายน้ำได้เล็กน้อย เป็นกรดอ่อน
ประโยชน์
* Metanol เตรียมจากการกลั่น
สลายไม้ ใช้ทำสี ห้ามกิน
* Ethanol กินได้ (grain alcohol)
หมักจากพืช ทำยา

ページ2:

กรดอินทรีย์
(Organic acid)
สูตรทั่วไป R-COOH) R-C-OH ชื่อหมูฟังก์ชัน คาร์บอกซิลิก
ชื่อเฉพาะที่ควรจำ (ชื่อสามัญ)
การอ่านชื่อ
สูตรโมเลกุล CnH2n02
HCOOH กรดมด formic acid
CH COOH กรดน้ำส้ม acetic acid
กำหนดให้ C ของ -COOH เป็นตำแหน่งที่ 1 เรียกโซหลักด้วยชื่อ alkane แต่ตัด e ออก และลงท้ายด้วย −oic acid
ตัวอย่าง
CH,-CH-COOH
TH-CH-coon
propand
2-methyl propanoic acid
CHACH,
hexane
สมบัติ
ทางกายภาพ
CH-CH-CH-C-CH-COOH 3-ethyl-3,4-dimethylhexanoic acid
CH, CH,
จุดเดือดสูง เพราะสร้าง H-Bond ระหว่างโมเลกุลได้ เพิ่มตาม C
ละลายน้ำได้ดี (C -C )นำไฟฟ้าได้เล็กน้อย
มีสมบัติเป็นกรดอ่อน ค่า pH < 7
ทางเคมี
R-COOH + Na
RCOONa + BHA
R-COOH + NaHCO
RCOONa + CO, + H,O
R-COOH + NaOH
RCOONa + H₂O
~ เอสเทอริฟิเคชัน (Esterification)
-
H+
acid + alcohol
ester + HO
0
0 an
H+
R-C-OH+R-OH
0
R-C-OR+ H₂O
CH,CH,COH + CH,CH,OH]
propanoic ethanol
0
ก กรด
HT
0 ลบ
CHỊCH CÁCH,CH + H,
ethylpropanoate
อ่านชื่อ alcohol ตามด้วยกรด
CH3(CH.),COH + CH, (CH),OH]
heptanoic se
พับตามจํานวท C
butanol
พับตามจํานวn C
H*
Bo(CH),CHA
CH,(CH,)s CO(CH,),CHg + H,O
butylheptanoate
- เผาไหม้ หากเกิดสมบูรณ์จะเกิด CO2 และ H,O
Notestudyas

ページ3:

สูตรทั่วไป R-C-OR
เอสเทอร์
(Ester)
R-COOR ชื่อหมูฟังก์ชัน แอลคอกซีคาร์บอนิล
NotestudyBs
สารประกอบส่วนใหญ่เกิดจากระหว่างกรดและแอลกอฮอล์ โดยมีกรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่ง = เรียก = เอสเทอริฟิเคชัน
R-COOH + R-OH
H2SO4
R-COOR + H,O
กรด Alcohol เอสเทอร์ นํ้า
การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC
ให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลที่มาจากแอลกอฮอล์แล้วตามด้วยชื่อของกรด โดยเปลี่ยนคำลงท้ายจาก ก (Fic) เป็นเซต (rate)
0
CH,CH,-C-O-CH,CH,
กรด Alcohol
ethylpropanoate
0
CH,CH,CH,-C-O-CH2CH2CH3 slim
กรด
Alcohol
propylpropanoate
เอสเทอร์เป็นสารที่มีกลิ่นหอม จะพบในผลไม้หรือดอกไม้ นอกจากนี้ยังได้จากการสังเคราะห์จากแอลกอฮอล์กับกรด
-OH
H2SO4
OH
+ CH OH
+ HO CH COOH +
OH
methylsalicylate
10-0
||
0-C-CH
น้ำมันระกำเป็นกลุ่มยาแก้บรรเทาอาการปวดเมื่อย
benzylethanoate
กลิ่นดอกมะลิใช้แต่งกลิ่นนํ้าหอม
H2SO4
+
CH,COOH + CH,CH,OH
CH,COOCH,CH3 + HO
H₂O
ethylethanoate ส่วนผสมน้ำยาล้างเล็บ
สมบัติของester
ทางกายภาพ
การละลายน้ำเอสเทอร์เป็นโมเลกุลเล็กละลายน้ำได้เล็กน้อย(C-C)เมื่อ C เพิ่มขึ้น การละลายจะแย่ลง แต่ทำละลายได้ดีในตัว
ทำละลายอินทรีย์ ที่มีสภาพขั้วต่ำหรือไม่มีขั้ว
เอสเทอร์มี mp bp ต่ำ เมื่อเทียบกับแอลกอฮอล์และกรดเพราะไม่เกิด
เอสเทอร์เป็น isomer โครงสร้างกับกรดคาร์บอกซิลิก
ปฎิกิริยาที่สำคัญของเอสเทอร์
.
0
H-bond
=ไฮโดรลิซิส(hydrolysis reaction) เป็นที่เอสเทอร์สลายตัวออกเป็นกรดและแอลกอฮอล์ โดยมีกรด H,SO, เป็นตัวเร่ง
ที่อุณหภูมิสูงซึ่งเป็นย้อนกลับของ = เอสเทอร์ริฟิเคชั่น
กรด ( Alcohol
CH3-C-O-CH2CH3 + H2O
ethylethanoate
H2SO4
Alcohol
: CH, -C-OH + CH CH.OH
กรด
acetic
ethyl
≈สะปอนนิฟิเคชัน(saponification reaction)เป็นไฮโดรลิซิสที่สภาวะเบส ได้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์
เป็นผลิตภัณฑ์
การเผาไหม้ ถ้ามี O มากพอจะได้ CO2 +H,O
CnH₂nO2 + (n-2)02 → nCO2 + nH2O
ค่าคงที่สมดุลของ esterification
CH,-&-0-CH,CH,
CH -C-O-CH,CH, + NaOH H2O
CH-C-ONa+ CH₂CH₂-OH
เกลือของกรด Alcohol
ถ้าผสม C2H5OH เข้มข้น 2 mol/dm กับCH COOH เข้มข้น 1mol/dm
R-C-OH + R-OH →→ R+C+OR +H,O ในภาชนะปิดที่อุณหภูมิ 100°C จนถึงภาวะสมดุล เขียนสมการได้ดังนี้
0
K =
[H₂O][R-C-OR]
[R-C-OH][R-OH]
ประโยชน์ของเอสเทอร์
ใช้เป็นหัวน้ำหอมและสารแต่งกลิ่น
เป็นตัวทำละลายที่ดีเช่น ethyl acetate
เป็นตัวทำละลายแล็กเกอร์
ใช้ทำเป็นยา เช่น ยาแอสไพริน
พอลิเมอร์ของเอสเทอร์บางชนิดใช้ทำ
ใช้ทำพลาสติกและใยสังเคราะห์
CH3COOH + CH,OH = CH,COOC,Hs + H,0
| ที่ภาวะสมดุลพบว่ามี CH,COOCH, อยู่ 0.858 mol/dm จงหาค่า
คงที่สมดุลของ=
[H,O]=[CH,COOCH5]=0.858 mol/dm
[CH,COOH]= 1–0.858 = 0.142 mol/dm
[C,H,OH]= 2–0.858 = 1.142 mol/dm
K = [H,O][CH3COOC,H,]
[CH,COOH][C₂H,OH]
=
(0.858)(0.858)
(0.142)(1.142)
= 4.54

ページ4:

อีเทอร์
(Ether)
สูตรทั่วไป R-O-R ชื่อหมู่ฟังก์ชัน แอลคอกซ์ มีสูตรโมเลกุลเหมือนAlcohol เป็น isomer โครงสร้างกับAlcohol
การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC
ให้พิจารณาหมู่ที่ต่อกับ O ทั้ง 2 หมู่ ให้หมู่ที่มีจำนวนคาร์บอนมากกว่าเป็นโซ่หลักส่วนด้านที่มีจำนวนน้อยกว่าให้เรียก
รวมกับออกซิเจนเป็นหมู่แทนที่เรียกว่า alkoxy (−OR) ซึ่งเรียกชื่อตามจำนวนคาร์บอนแล้วลงท้ายด้วย Oxy
-OCH อ่านว่า methoxy (เมทอกซ์)
-OCH CH อ่านว่า ethoxy (เอทอกซี)
กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่ง C ในโซหลักที่ต่อกับหมู่ -OR เป็นตัวเลขน้อยที่สุดให้เรียกชื่อหมู่ แอลคอกซ์
ตามด้วยชื่อแอลเคนในโซ่หลัก
CH-CH-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3
1-propoxybutane
CH3
CH3-C-O-CH3
CH3
2-methoxy-2-methylpropane
CH3
CH-CH2-CH-CH2-O-CH2-CH3
CH3
1-ethoxy-2,3-dimethylbutane
CH,
CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3
OCH, 3-methoxy-5-methylhexane
การอ่านแบบสามัญ อ่านเป็น alkyl alkyl ether
CH,-O-CH dimethyl ether
www
www
WAAAAAA
สมบัติของ ether
ทางกายภาพ
C₂H5-0-C3H5
ethyl propyl ether
www
wwww
wemie
โมเลกุลของetherจะมีขั้วเพียงเล็กน้อยจึงมี bp ใกล้เคียง Alkane แต่มี bp ต่ำกว่า alcohol เนื่องจากโมเลกุล
ของ ether ไม่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนเหมือนalcohol
ละลายน้ำได้เล็กน้อย เพราะสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างออกซิเจนของ ether กับไฮโดรเจนของน้ำ
R:
R-
..H-O-H
พันธะไฮโดรเจน ether กับน้ำ
ไม่มีสี ระเหยง่าย ติดไฟง่าย มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
~ ของ ether
ether มีสมบัติทางเคมีคล้ายแอลเคนแต่ไม่ทำกับโลหะ Na ไม่ทำ≈กับเบสแก่
ether ทำ≈ กับ HI จะได้แอลคิลไอโอไดด์และalcohol
R-O-R+HIA > R-OH + R-I
H
CHCH2-O-CH,CH3 + HI
ประโยชนของ ether
CH2CH3
^__CH,CH,-OH + CH,CH,I
Notestudyas
ether ใช้เป็นยาสลบในการผ่าตัด etherออกฤทธิ์โดยการกดประสาทส่วนกลางจนทำให้หมดสติ ทำให้ไม่รู้สึกปวด
หมดความรู้สึก และกล้ามเนื้อผ่อนคลาย

ページ5:

แอลดีไฮด์
Notestudyas
Aldehyde
สูตรทั่วไป R-C-H หรือ RCHO หรือ CnH2nO ชื่อหมู่ฟังก์ชัน คาร์บอกซาลดีไฮด์ สูตรโมเลกุล ChH,,O
การอ่านชื่อสามัญ
เรียกชื่อตามกรดคาร์บอกซิลิกที่มี C เท่ากันแต่เปลี่ยนคำลงท้าย -aldehyde (-าลดีไฮด์)
0
||
H-C-H formaldehyde หรือ formalin
การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC
n=1,2,3,...
กำหนดให้คาร์บอนของ -CHO เป็นตำแหน่งที่ 1 และเรียกโซ่หลักด้วยชื่อของ alkane ตัด e ออกแล้วเติม −al (−านาล)
ชนิด
0
สามัญ
IUPAC
ชนิด
สามัญ
IUPAC
0
||
H-C-H
formaldehyde
methanal
CHICH-CH
CH,CH, C-H
propanaldehyde propanal
0
จ
acetaldehyde ethanal
CH, CH,CH, CH butanaldehyde butanal
CH3-C-H
สมบัติของ aldehyde
ทางกายภาพ
aldehyde
ที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมน้อยๆจะละลายน้ำได้ดีและจะลดลงตามจำนวน C อะตอมที่เพิ่มขึ้น
aldehyde มี bp ต่ำกว่าแอลกอฮอล์และกรดเพราะไม่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้แต่มี
แนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำนวน C อะตอม
ที่สำคัญของ aldehyde
≈ ออกซิเดชัน aldehyde เกิด≈oxidation กับ O ในสภาวะที่เหมาะสมจะได้กรดคาร์บอกซิลิก
oxidation
aldehyde
ถูกออกซิไดส
acid
R-C-OH
R-C-H_[0]
[0]
CH, CHO CH, COOH
~กับสารละลายเบเนดิกต์ เมื่อนำ aldehyde ไปทำ≈กับเบเนดิกต์ที่มีสีฟ้าใสจะเกิดตะกอนสีส้ม Cu-O ซึ่ง
ในโครงสร้างของน้ำตาลโมเลกุลเดียวจะพบหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ ดังนั้นน้ำตาลโมเลกุลเดียวจึงทำกับ
สารละลายเบเนดิกต์
ประโยชน์ของ aldehyde
เบส
2+
R-C-H + 2Cu +50H
aldehyde สารละลายเบเนดิกต์
wwwwww
R-C-0 +Cu20 +3H₂O
ตะกอนสีส้ม
formaldehyde หรือ methanal เป็น aldehyde ที่มีขนาดโมเลกุลเล็กที่สุดมีสถานะเป็นแก๊สมีกลิ่นฉุนละลายน้ำ
ได้ดี เมื่อละลายน้ำจะได้สารละลายที่เรียกว่าฟอร์มาลิน ซึ่งฟอร์มาลิน ที่เข้มข้นร้อยละ 40 โดยมวลต่อปริมาตรนำ
มาใช้รักษาสภาพศพไม่ให้เน่าเปื่อยใช้ดองสัตว์ ดองพืช
เป็นตัวเร่ง =
เราสามารถเตรียมฟอร์มาลดีไฮด์ได้จาก= ระหว่างเมทานอลและออกซิเจนภายใต้อุณหภูมิสูงสูงโดยมีโลหะเงิน
2CH,OH + O, 600°C - 2HCHO + 2HO
Ag
aldehyde ส่วนใหญ่มีกลิ่นหอมมักพบในผลไม้หรือพืชต่างๆ
CHA
OH
โครงสร้างของแวนิลลิน พบในเมล็ดของวานิลลา
โครงสร้างของซินนามาลดีไฮด์ พบในเปลือกของอบเชย

ページ6:

คีโตน
Ketone
สูตรทั่วไป R-C-R หรือ RCOR หรือ CH250 ชื่อหมู่ฟังก์ชัน คาร์บอนิล สูตรโมเลกุล CnH2nO
จะสังเกตได้ว่า aldehyde และ ketone มีสูตรเหมือนกัน คือมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่างกัน
ดังนั้น aldehyde และ ketone ที่มีจำนวน C อะตอมเท่ากันจะเป็น isomer กัน
การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC
เรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน แล้วอ่านเหมือน alkane แล้วเติมท้ายเสียง –anone (−าโนน) และให้ตัวเลขของ
---เป็นตัวเลขน้อยที่สุด CH-CH-CH-C-CH-
3-hexanone
เรียกตามหลักสูตรใหม่ ตัด e ออกตามด้วยตำแหน่งตามด้วยคำลงท้าย one
||
CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH3
hexan-3-one
สมบัติของ ketone
ทางกายภาพ
Joo
CH3-CH-CH2-C-CH,
CH,
4-methyl-2-pentanone
4-methylpentan-2-one
CHA
2-methylcyclopentanone
2-methylcyclopentan-1-one
มีจุดเดือดต่ำถ้าเทียบกับแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิกเพราะไม่สามารถสร้างพันธะให้โดรเจนระหว่างโมเลกุล
ได้และมีแนวโน้มเพิ่มตามจำนวนของคาร์บอน bp เทียบได้ดังนี้ alcohol > ketone > aldehyde > alkane
ketone โมเลกุลเล็กๆละลายน้ำได้ดีแต่สภาพการละลายลดลงเมื่อ C อะตอมเพิ่มขึ้น
~ ของketone
ketone ทั่วไปไม่เกิดกับสารละลายเบเนดิกต์แต่มีประเภท Alpha-Hydroxy Ketone สามารถเกิดะกับสาร
ละลายเบเนดิกต์ได้ตะกอนสีแดงอิฐ
Alpha-Hydroxy Ketone คือ ketone ที่มีหมู่ OH เกาะบน C ที่อยู่ติดกับ CO
ประโยชน์ของ ketone
OH
+CuOH
ketone ที่ถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวาง คือ propanone หรือที่เรารู้จักกันในชื่อว่า acetone เป็น ketone
โมเลกุลเล็กมีสถานะของเหลวใส ไม่มีสี มีกลิ่นอ่อนๆ ละลายในน้ำและสารประกอบอินทรีย์อย่างอื่นๆได้ดี นำมา
ใช้ในอุตสาหกรรมพลาสติก ยา แล็กเกอร์ แต่ acetone เป็นสารไวไฟมากๆจึงต้องใช้ด้วยความระมัดระวัง หาก
สูดดมเข้าไปในปริมาณมากๆจะทำให้เกิดอาการมึนงง ซึม และหมดสติได้
การบูรเป็น ketone ที่ได้จากธรรมชาติพบในต้นการบูรโดยผลึกสีขาวของการบูรที่นำมาใช้แทรกอยู่ใน
เนื้อไม้ของต้นการบูรพบมากสุดในแก่นรากหรือแก่นของต้นโดยผงการบูรจะเป็นเกล็ดเล็กๆสีขาวเป็นก้อน
ร่วนแตกง่ายหากทิ้งในอากาศจะระเหยไปจนหมดส่วนเปลือกรากนำไปทำน้ำมันหอมระเหย
NotestudyBS

ページ7:

เอมีน
Amine
เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกิดจากหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลเข้าแทนที่ ไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอมโมเนีย
มีหมู่ฟังก์ชันคือหมู่อะมิโน (NH)แต่การแทนที่ของ H ใน NH, เกิดได้มากกว่า 1 อะตอม
Amine ปฐมภูมิ
R-N-H
H
Amine ทุติยภูมิ
R-N-R'
H
Amine ตติยภูมิ
R-N-R
Ŕ"
มีหมู่แอลคิล 1 หมู่
R-NH₂
มีหมู่แอลคิล 2 หมู่
RR'NH2
มีหมู่แอลคิล 3 หมู่
RR'R'N
การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC
ให้เรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนแล้วลงท้ายเสียง –านามีน (−anamine) แล้วระบุตัวเลขแสดงตำแหน่งของ
หมู่อะมิโนไว้ ยกเว้น methanamine และ ethanamine ไม่ต้องระบุตำแหน่งของหมู่อะมิโนนับ 1 ไว้ใกล้ NH
CHINH,
methanamine
CH,
CH3CH2CH2NH2 CH-CH-CH-CH-CH-CH 3,4-dimethyl-2-hexanamine
1-propanamine
CH3 NH₂
อ่านตามหลักสูตรใหม่เรียกโซ่หลักตาม alkane ตัด e ออกแล้วระบุตำแหน่งตามท้ายด้วย -amine
CH₁₂
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
สมบัติของ amine
NH2
5-methyl-3-hexanamine
ทางกายภาพ
amine C 1-3 อะตอม จะมีสถานะเป็นแก๊ส ถ้ามากกว่า 3 จะเป็นของเหลว
- amine ละลายทั้งในน้ำและตัวทำละลายที่มีขั้ว โดย amine ที่มีขนาดเล็กจะละลายได้ดีและการละลายจะลดลง
เมื่อขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้น
เมื่อ amine ละลายในน้ำจะได้สารละลายที่มีสมบัติเป็นเบสเนื่องจากไนโตรเจนมี e คู่โดดเดี่ยวจึงรับโปรตอนจาก
น้ำได้ดี เกิดแอลคิลแอมโมเนียไอออน [RNH,J และ OHT
CH-CH2-CH2-NH2 + H₂O =
[CH-CH2-CH-NHI +CH
จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนของ C อะตอมเนื่องจากโมเลกุลใหญ่ขึ้นแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมกุลจึงมีค่าเพิ่มขึ้น
เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของ amine / alcohol / alkane ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันพบ
bp : alcohol > amine > alkane เพราะ alkane เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว(ไม่ละลายน้ำ)
ทางเคมี
amine มีสมบัติเป็นเบส เมื่อเกิด ≈ กับกรดจะได้เกลือเอมีน เรียก≈ นี้ว่าการสะเทิน
CH,CH,CH NH, + HCl
ประโยชน์ของ amine
CH,CH,CHINH CI
Metestudyes
amine ส่วนใหญ่มีความสำคัญทางการแพทย์เภสัชและทางชีวภาพ amine ที่พบในพืช จะเรียก แอลคาลอยด์
EX . นิโคติน พบในใบยาสูบ ส่งผลต่อความดันเลือด
* ควินิน พบในเปลือกต้นซิงโคนา นำมาทำเป็นยาแก้ไข้มาลาเรีย
มอร์ฟิน พบในดอกฝิ่น นำมาทำเป็นยาแก้ปวด
โคเคน พบในใบโคคา นำมาทำเป็นยาชา ยาสลบ
amine บางชนิดพบในร่างกาย เช่น อะดรีนาลีน
amine เกิดจากการสังเคราะห์ เช่น แอมเฟตามีน

ページ8:

เอไมด์
Amide
เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกิดจากหมู่อะมิโน (−NH )เข้าแทนที่หมู่ไฮดรอกซิล หมู่ฟังก์ชัน คือ (-C-NH)
amide ปฐมภูมิ
0
H
R-C-N
H
การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC
-าไมด์ (-amide)
0
amide ทุติยภูมิ
R-C-NTR
amide ตติยภูมิ
R-C-N3
กำหนดให้คาร์บอนของ -CONH2 เป็นตำแหน่งที่ 1 เรียกโซหลักตามชื่อ alkane แต่ตัด e แล้วออกท้ายเสียง
สมบัติของ amide
ทางกายภาพ
0
A-CH-R-NA
CH-CH2-C-NH,
propanamide
0
CHA
NH-C-CHI-C
2₂-C-CH2-CH2-CH-CH3
CHA
3,3,6-trimethyloctanamide
CH2-CH3
amide เป็นโมเลกุลมีขั้วละลายน้ำได้และสภาพการละลายจะลดลงเมื่อจำนวน C อะตอมเพิ่ม
สภาพการละลายของ amide จะมีสมบัติเป็นกลาง ไม่มีสมบัติเป็นเบสเนื่องจากโครงสร้างของ amide มีโครงสร้าง
เรโซแนนซ์ e คู่โดดเดี่ยวอยู่ไม่ประจำที่แต่จะหมุนเวียนไปที่อะตอมของออกซิเจนในหมู่คาร์บอนิล จะได้สารที่มี
ประจุบวกและลบในโมเลกุลเดียวกัน
♡♡♡
: 0:
R-C-N
H
=
:0:
R-C=N:
การเกิดเรโซแนนซ์ของเอไมด์
ผลจากเรโซแนนซ์ทำให้ amide มีจุดเดือดจุดหลอมเหลวสูง การละลายน้ำได้ดีเนื่องจากสภาพขั้วของหมู่
amide และการสร้างพันธะให้โดเจนภายในโมเลกุล
ีที่สำคัญ
พันธะไฮโดรเจนที่เกิดขึ้นใน amide จะมีความ
แข็งแรงมากกว่าพันธะให้โดเจนใน amine จึง
ทำให้มี bp สูงกว่า amine
- เตรียม amide เตรียมจากกรดกับแอมโมเนียที่อุณหภูมิสูง
- ไฮโดรลิซิส เกิดได้ทั้งสภาวะกรดและเบส
แยกสลายด้วยกรด
แยกสลายด้วยเบส
ประโยชน์ของ amine
OH
R-C-NH₂++
R
H
ระH H
|
H
0
R-C-OH + H-N-H
B-C-NH
R-C-NH₂ + H₂O H* R-C-OH + NH,
NH₂
HO
R-C-NH, + NaOH R-c + N
R-C-ONa+ NH3
R-C-NH, + H2O
amide + H 0 →acid
อะเซตามิโนเฟน หรือพาราเซตามอลนำมาใช้บรรเทาอาการแก้ปวดและลดไข้
แซ็กคาริน หรือบัณฑสกร ซึ่งเป็นสารความหวานชนิดไม่มีคุณค่าทางโภชนาการและให้ความหวานสูงกว่า
ซูโครส 300-400 เท่า
ยูเรีย เป็น amide ที่พบในปัสสาวะของสัตว์ที่เลี้ยงลูกด้วยนมเป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการสลายยูเรีย เป็น
สารประกอบอินทรีย์ชนิดแรกที่สังเคราะห์ได้จากสารประกอบอนินทรีย์ นำไปใช้ด้านอุตสาหกรรมและการเกษตร
Notestudyas