wouldは「昔には〜したなぁ」と「昔」をポイントにしているイメージであるのに反して、used toは「今は違うけど、昔は〜していたなぁ」と、あくまでも「今は違う」ことをポイントにしているイメージです。
また文法的に大きく違うのは、「昔の状態」を表すのにはused toしか使いません(また、wouldはテキストにもある様に、頻度を表す副詞と共に使われがち)。
ex.) I used to like doing exercise.
(今は違うけど、昔はエクササイズをするのが好きだったなぁ。)