Question

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有機化学の過去問です。解答お願いします。

アルケンの酸化と CsH,。 の構造決定
アルケンの二重結合にオゾン を反応きせて酸化的に切断すると, 二重結合は次のように

2?つのカルポニル化合物に開理する。

Ri         R
RR、 /RR 1 0。 . cso+O=C< RuRuRuRuはアルキ
で の Zn.CHACOOH nm/      ヽR。 。ル基または水素原子

この反応を, 分子式CHio のアルケンA 一Cに応用したところ, 下記の結果が得られた。
(&) アルケンAはアルデヒドD, EEを与えた。
(b) アルケンBはアルデヒドドとケトンGを与えた。

(<c) アルケンCはアルデヒドDとケトン廿を与えた。
またアルケンAOに駄媒を用いて水素を付加させると, いずれからもアルカン1が

得られた。
闘1 アルカン1の構造式を益け。

周2 アルデヒドD, E. F, ケトンG. 理の構造式を書け。

(電気通信大)