Question

みみ

問題の（2）の記述でエーテル層に芳香族化合物が含まれないのが分からないです。水層にアルコール、油層にエステルが含まれていると考えてしまいました。
それと、Aが加水分解されないと書いてありますがエーテルが加水分解されて解答問9のところに書いたような分解が起きることはないのでしょうか？教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

7-5
【復習問題】 CH10O2の異性体 12/19/15] A
次の文を読んで、 以下の問1~9に答えよ。
ベンゼンの2つの水素が置換されていて、分子式 CH10O2 をもつ化合物 A, B, C がある。
A, B, C はいずれも中性の化合物で、銀鏡反応を示さなかった。
(1)これらの化合物をそれぞれ水酸化ナトリウム水溶液と加熱したところ, BとCは加水分
解されたが,Aは加水分解されなかった。
(2)(1)の方法でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を十分通じた後,エーテルを加えてよく
振り混ぜた。このエーテル層を濃縮したところクレゾールが得られた。 一方, Cの加水
分解で得られた溶液にも二酸化炭素を十分通じた後,エーテルとよく振り混ぜた。 エーテル
層と水溶液層に分け、エーテル層を濃縮したが芳香族化合物は得られなかった。次に水溶液
層に塩酸を加えて酸性にした後、 再びエーテルとよく振り混ぜた。 このエーテル層からは分
子式 C&H8O2 の化合物 Ⅱが得られた。
(3)Dは炭酸ナトリウム水溶液と反応して二酸化炭素を発生させ, 過マンガン酸カリウムによ
る酸化によって分子式 CsH6O4 の化合物Eを与えた。 Eはエチレングリコールと縮合重合
させると,合成繊維として用いられる合成高分子になる。
の文章を
炭素 水素お
しばらく煮沸し
エーテルの
れも Calio
次に、Bお
られたが
もと直鎖状
一方,水層
ために、ます
た。次に、I
酸化ナトリ
在が考えら
成物が得ら
(4) 水酸化ナトリウム水溶液中でAにヨウ素を反応させると, 黄色結晶 F が生成した。
(5)(4) で生成したF を除いてから残りの溶液を塩酸で酸性にすると, 分子式 CHgO3 をもつ化
合物 G が生成した。 Gはサリチル酸のヒドロキシ基の水素を, メチル基に置換したもので
ある。
E
1 B,
2 D
3 D
問4 D
問1 化合物 D の構造式を書け。
問2 化合物Bの構造式を書け。
問3 化合物の構造式を書け。
問4 (2)でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を通じたとき, カークレゾールが生成する化学
反応式を書け。
5 化合物Eがエチレングリコールと縮合重合するときの化学反応式を書け。
問6 化合物F の構造式を書け。
問7 (4) F を生成する反応の名称を書け。
問8 化合物の構造式を書け。
問9 化合物 Aの構造式を書け。
-325-
問5 A

7-5
【解答】
問 1
CH3
C-OH
アルデヒドは中性
NalaH
||
O
CH3
-CH →
問3
+ HO
O
2 CH. oc
-C-ONa+HO-CH3 →
0
C-
0
+ CH₂OH
↓
エーテル
問4 CH3
ONa + CO2 + H2O
→ CH3
CH
-OH +
問5nHOOC-
>>
fc-
O
問6
I
COOH + nHO-CH2-CH2-OH
-C-O- (CH2)2-O++2H200
||
In
-OH+ NaHCO3
HO-
-CH₂
0
H-C-I
T
I
問7 ヨードホルム反応
TO HO HO
問8
20-CH 3
CHO
問9
otCH3
NaJOH
CH-OH
ON a
→
C-OH
C-CH
C-CH3
O
-HO-HO-H
0
【解説】
HO
Bの分子式と(2)より, Bはカークレゾールと酢酸のエステルである。
(2),(3)Eはテレフタル酸, Dはカ-メチル安息香酸(カートルイル酸)となり,Cは
Dとメタノールとのエステルであったことがわかる。
OCH3
(5)よりGは
と決まり, これがヨードホルム反応の生成物であることを考慮す
COOH
ることにより,Aの構造が確定する。
I2, NaOH
ヨードホルム反応; R-C-CH3
CHI3+ R-C-ONa
0
881201-001 at Ard
0

Answer 1

✨ Jawaban Terbaik ✨

🍇こつぶ🐡

問題の（2）の記述でエーテル層に芳香族化合物が含まれないのが分からないです。水層にアルコール、油層にエステルが含まれていると考えてしまいました。
＞Bはベンゼン環を持つが、芳香族が出なかったから、カルボン酸でベンゼン環が間にある構造とわかる。

Aが加水分解されないと書いてありますがエーテルが加水分解されて解答問9のところに書いたような分解が起きることはないのでしょうか？
＞エーテルは加水分解されません🙇

みみ

Cについてエーテル層に芳香族が含まれなかったのは何故でしょうか...?

🍇こつぶ🐡

上で、BとCの記入ミス。ごめんなさい。
Bはp-クレゾールだから。

Cはベンゼン環を持つが、芳香族が出なかったから、カルボン酸でベンゼン環が間にある構造とわかる。
Cは、
R-(Phe)-COOHの構造。
※R……炭化水素、Phe……ベンゼン環🙇

みみ

芳香族とはベンゼン環に炭素と水素のみがついているものを指すということですか？

🍇こつぶ🐡

再度勘違い。ごめんなさい。
Cはエステルだから、エーテル層にいます。
Cを加水分解した物質がエーテル層にいないとなります。Cを加水分解した物質は、R-(Phe)-COOHの構造で、水層に移動するから🙇

🍇こつぶ🐡

水酸化ナトリウムで加水分解だから、R-(Phe)-COO-とNa+になり、水層へ🙇

みみ

二酸化炭素を加えたから酸性になったと勘違いしてしまったのですがここで二酸化炭素はどのような役割を果たしているのでしょうか？

🍇こつぶ🐡

カルボン酸ナトリウムと二酸化炭素は反応しないので、それを確かめたか、迷わすためのダミーの問題文かと🙇

🍇こつぶ🐡

中和と弱酸遊離も考えたけど、しないので🙇

🍇こつぶ🐡

問題文を再度読むと、BとCを加水分解し二酸化炭素を入れ、エーテルを加えたとあり、Bはクレゾールができたとあるので、Bは弱酸遊離させたと考えられる。C は弱酸遊離しないことを確かめるためにBと同じ試薬を使ったたと考えられる🙇