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京都市在住の法学部の者です。
「歴史的な建物が多く残る地域に、周囲の景観と調和せず、歴史的な景観を台無しにするようなカラフルな住宅を建てても許されるか？」というのは、その地域の条例によって規定されているかどうかにかかってきます。
例えば京都市では景観政策が行われており、ガイドライン等が示されています。
詳しくはこちら↓
https://www.city.kyoto.lg.jp/menu4/category/53-7-0-0-0-0-0-0-0-0.html
京都市の場合だと、ガイドラインに違反する看板等は撤去の対象になりますし、有名チェーン店(マク●ナルド等)でも店舗の色を少しくすんだものにするといった配慮が見られます。
逆に言えば、そういった条例の規定がない場合は、たとえどんなに周囲の景観を台無しにするものであれ、法的には許されるということになります。
