エステル化で、酸無水物を使う場合にカルボン酸にOHはあるのですか？よくわからないので、教えてください！

エステル化で、酸無水物を使う場合にカルボン酸にOHはあるのですか？よくわから

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🍇こつぶ🐡

lebih dari 6 tahun yang lalu

酸無水物はカルボン酸から脱水するから、OHは無くなります。
無水酢酸なら2分子からH2Oが1分子脱水し、アセチル基とアセチル基の間に酸素となります

CH3COOH+CH3COOH
→CH3COOCOCH3 +H2O

カルボン酸のカルボニルが無くなります。アセチル化は、そのOHが取られ、非電子共有対を持ったアセチル基の１番後ろの酸素が、欲しくてたまらないOHを攻撃し、酢酸とアセチル化する反応です。

余談ですがエステル化ではアセチル化は、無水酢酸ですが、
酸無水物は、高校化学では、無水フタル酸と無水マレイン酸が重要です。

🍇こつぶ🐡 lebih dari 6 tahun yang lalu

一部訂正間違い書いてしまいました。
まず、反応物のカルボン酸のHが自分のCOO^-に引っ張られて外れ易くなり、そこに無水酢酸で、+のアセチル基が、水素と交換され、飛び出たHは酢酸イオンと反応します。

ちなみに、ただの酢酸だと可逆反応が起こるので、無水酢酸を使います。
これはアニリンからアセトアニリドを作る時も同様です。すいませんでした。

🍇こつぶ🐡 lebih dari 6 tahun yang lalu

アセトアニリド合成はアミド反応ですが無水酢酸の反応は一緒です。カルボン酸に無水酢酸の反応をアセチル化と呼び、アミンとの反応はアミドと読んでます。アミドの話をすると、ペプチドとか硝酸エステルはどうなんだ？と話が長くなり、さらに質問からズレていくからここで切ります。
読んだ方…ご苦労さまでした。

ゲスト lebih dari 6 tahun yang lalu

アセチル化はわかりました！
ありがとうございます！
ところで、カルボン酸のカルボニルが無くなるというところがわからないのですが、教えてもらえますか？

🍇こつぶ🐡 lebih dari 6 tahun yang lalu

カルボン酸のカルボニル基はそのまま残ってますね。すいません！
サリチル酸メチルと勘違い！嘘を教えてしまいました！

正しくはアセチル化はカルボキシ基と反応でなく、フェノール性OHと反応だから。カルボニルのOでなく、フェノール性OHのHがアセチル基とチェンジします。
フェノール性OHのOの非電子共有対めがけ、プラスに帯電したアセチル基が突撃し、くっつきます。無水は激しいです。そして、フェノール性OHから離れた(お別れした)Hさんは、失恋冷めやらぬのに、無水酢酸で残っている酢酸とくっつくのです。以上がアセチル化および反応の全貌です。カルボニルは残ってます。すいませんでした！

離れたらすぐくっつく。人間だったら一悶着ありそうですが、得てして化学変化とは、離れたらすぐ近くの相手にくっつくんです。本能的といいますか正直といいますか…。