Question

みみ

Dについて質問です。直鎖なのはわかるのですが両端につくというようなケースは考えなくて良いのでしょうか。教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

-3 【問題】 グリセリンのエステル
4/36/7
の文を読んで,以下の問1~4に答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0,C=12,016と
なお, 構造式は次の例にならって記せ。
0
||
C4H9-C-O-CH2-CH-C-C3H5
CH3
カルボン酸が生成する。 9.2gのアルコールCを完全燃焼させると, 13.2gの二酸化炭素と
C, H, OからできているエステルAとBを加水分解すると, それぞれからアルコールCと
7.2gの水が生成する。 また, アルコールCを酢酸エステルEにすると, Eの分子量はCの分
子量に比べて126増える。
この方
Dは直鎖の飽和脂肪酸である。 カルボン酸D の元素組成(質量パーセント)は,Cが76.0%
Hが 12.7% である。
8.90gのエステルAを加水分解すると,8.52gのカルボン酸 D が得られる。得られたカル
ボン酸は 3.00×10 molの水酸化ナトリウムと反応してナトリウム塩 F を生成する。また、
3.58gのエステルBを加水分解すると2.84gのカルボン酸Dが得られる。
問1 アルコールCの構造式と化合物名を記せ。 また, エステルEの構造式を記せ。
問2 エステルAとBの構造式を記せ。 可能な構造式が複数ある場合は,そのすべてを記せ。
問3 Aのようなエステル,F のようなナトリウム塩は,それぞれ一般に何とよばれているか。
問4 エステルAの融点 密度として最も適当と考えられる値を次の中から選んで記号で答
えよ。
〔融点〕 (a) 100℃より低い (b)100℃から200℃の間
〔密度〕(d)1g/cmより小さい
(e)1g/cm から 1.5g/cmの間
(f)約2g/cm3
(c)200℃より高い
4-4
次の
よい。
動
造は
応
す
ら
ま
が反発し

【解答】
問1C 構造式:
CH2-OH
名称:グリセリン
CH-OH
CH2-OH
考えられる。
EHO O
RO HO
O
CH3-C-O-CH2-CH-CH2-0-C-CH3
JD
O-C-CH 3
2Dの組成式を求めると、
C:HO=
76.0 12.7
:
12
11.3
=6.33:12.707069:18:1
16
すなわち,Dの組成式はCHO (式量142)
0
HO-C-
Dは1価カルボン酸だから, 分子式は Cig H36 O2 (分子量 284) 示性式は C17 Hgs COOH と
る。
000
Aの分子量は, 92+284×α-18×a=266a+92 だから,
Aが, 1分子のグリセリンとα分子のDからなるエステルであるとすると
8.90
266a+92
Xa=
8.52
a =3
一方, D8.52gは 3.00 × 10 mol だから, 確かに 3.00×10mol の NaOH と反応す
問2 A
284
O
B
I
CH2-O-C-C17 H35
CH2-O-C-C17H35
CH-OHH-HO
2.84
x6=
I
O
284
同様に,Bが, 1分子のグリセリンと6分子のDからなるとすると、
CH-O-C-C17H35
O
CH2-O-C-C17H35
CH-OH
CH-O-C-C17H35
JOH
CH2-OH
CH2-OH
い
問3 エステル: 油脂
ナトリウム塩: セッケン
で固体である脂肪も, 加熱すると100℃以下で融解する。
融解は対称性重要
問4
3.58
266 b+92
b=1
以上より, A, B の構造が解答のように推定できる。
一般に, 油脂は水に溶けにくく、水より軽い(密度が1g/cm² より小さい)。 また, 常温
問4
融点: (a)
密度;(d)
81 === AC
81
801
【解説】
問1
C9.2g 中において,
2000 H
C: 13.2X =3.60 (g)
12
44
2
H: 7.2 ×
=0.80 (g)
18
09.2 - (3.60+0.80) =4.8 (g)
HTO
よって,
C:H:O=
:
3.60 0.80 4.8
12
=3:8:3
1
16
以上より、 Cの組成式はCsHsOg (式量92) である。
-OH → -OCOCH3 の変化で,式量は42 増加する。 C→E の変化で,分子量が
126 増加するから, C1分子中にはOH が3個存在する。 したがって, C が-OH以外
に官能基をもたないとすると,Cの分子式はCsHsOg (分子量 92), 示性式はCsH5(OH)3 (グ
リセリン)。
HOY
-396-

Answer 1

✨ Jawaban Terbaik ✨

🍇こつぶ🐡

Dについて質問です。直鎖なのはわかるのですが両端につくというようなケースは考えなくて良いのでしょうか。
＞両端に何がどこに？と、質問が分からないのですが、多分グリセリンのエステル部分にDが2個つくことは無いかという質問と考え、回答します。2個だと両端だけでなく真ん中と片方の2個もある。

結論は、2個くっつくことはない。

問題文のA8.9g→D8.52gから、Dが3個、B3.58g→D2.84gからDが1個だけくっついていることが解答の計算から分かるので🙇

みみ

Dがこのように2価になることはないのかと考えてしまいました。どこで1価だと分かったのでしょうか...？

🍇こつぶ🐡

そういう質問でしたか……

Dは直鎖の飽和脂肪酸とあるからCOOHは普通なら1個と考える。

仮に2個あるならば、Dの組成式から分子式が合わなくなるし、Cのグリセリンが2つのCOOHにくっつくかしないといけないから計算が合わない。

そもそも、脂肪酸というのはCOOHが1つのカルボン酸を言うから、COOH❌2の構造は最初から考えない🙇