✨ Jawaban Terbaik ✨
おほかた も さらに もその語句のみでは現代語と同じで だいたい や 重ねて といった意味です。ただ後に打ち消しの語句がきたときだけ 全く〜ない という意味になります。そのため、元々前者はだいたいない、一般的に～ない、いっこうに～ないという意味、後者は重ねてない、ますますない、ありえない
という意味をニュアンスとしてもっていたと考えられます。
簡略化すると前者が感覚的に無い、後者が100%無いとなります(うまく説明できた気がしませんが…)
ただし大事なことは、古文は文学で、しかもすべて文学作品(日記や小説等)としてしか我々は学ぶことが出来ないため、古文そのものが全て文法に忠実とは言えないということです。(質問者が日記を書くとして、私は朝ごはんにパンを食べました。と書くのでなく、朝はパンだった。と書くような認識で構わないと思います。)そのため、この質問に関しても近世初期頃になると意味が混同されるようになったと見るべきだと思います。
訳し分けは必要ありません。
ありがとうございます…！
とても丁寧に説明してくださり、助かりました！