✨ Jawaban Terbaik ✨
①with は必要か？
→必要です。よく「道具のwith」と言われます。
ex) •I wrote it with a pen.
（ペンでそれを書いた）
•Do you have something to write with?
（何か書くための道具持ってる？→ペンや鉛筆など）
※withを省くと意味が変わってしまったり、
そもそもwrite with a pen の形が前提です。
ちなみに、「何か書くもの」の英訳でほかにも
something to write on も余裕があれば知っておくと良いと思います。
「紙の上に」というonで、
something to write on は「紙」のことです。
前置詞の違いが日本語訳には表れないのでWriting やSpeaking では前置詞を正しく使う必要があります。
②言い換えるとつかない場合があるか？
→質問の意図とずれてしまっているかもしれませんが、状況や場面によって言い方はたくさんあるので、つかないというより使わない場合はあると思います。
例えば、
•Can I borrow a pen?
など、1番普通で無難かつ、「something to write with」 の代わりに具体化したり、
相手がペンを持っているのが見えてるなら、
•Can I borrow your pen? とか。
友達同士とかだと、
•Got a pen?
(ペンある？）みたいな。
あくまでもご参考程度に。
わかりました！ありがとうございます！