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Terselesaikan

 過マンガン酸カリウムによる分解の問題です。
 化学重問に載っている有機化合物の構造決定問題なのですが、解説を見てもわかりません。

 化合物Bについてなのですが、これが過マンガン酸カリウムで酸化されたら両端の二重結合が切れて、ジカルボン酸Hとギ酸(さらに参加されて二酸化炭素)が生成するのではないかと思いました。
 しかし、説明にそのような説明はありません。
 なので、問題を解く時に、化合物Bの構造がわかりませんでした。
 このように、記述がない場合は、自分で「おそらくこうだろう」と推測するしかないのでしょうか?
 そもそもこの問題でギ酸(二酸化炭素)は生成しますか?

 私が説明文の条件を取りこぼしているのでしょうか?

 わかる方、教えてください。
 お願いします。

エステルには [08 東京理大) [06 京都大改) するか。ただし、 [07 早稲田大〕 [08 関西大] つの構造異 は分子式 成した。 H CH3 CC=C_CH2-CH3 KMnO4 H2SO4 -COOH + CH3-C-CH2-CH3 H 分子式 CHio で表される化合物 A, B およびCがある。化合物Aは不斉炭素原子をも つが,化合物BとCは不斉炭素原子をもたない。これらの化合物を触媒存在下で過剰量 の水素を用いて還元したところ, 化合物AおよびBから分子式 C6H14 で表される化合物 DおよびEが得られ, 化合物 C から分子式 C6H12 で表される化合物Fが得られた。化合 物D~Fはいずれも不斉炭素原子をもたない。 15 有機化合物の構造と性質 反応 129 硫酸水銀(ⅡI) を触媒として希硫酸中で化合物Aに水を付加して得られる生成物は, カルボニル基をもつ構造異性体Gへと直ちに変化した。 化合物Gを水酸化ナトリウム水 溶液中でヨウ素と反応させたところ, 黄色沈殿が生じた。 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液により酸化すると, 分子式 C4H6O4 で表され るジカルボン酸Hが得られた。 このジカルボン酸Hは、マレイン酸やフマル酸の炭素- 炭素二重結合を還元することによっても合成することができる。 化合物Cを過マンガン酸カリウム水溶液により酸化すると, 分子式 C6H10O4 で表され るジカルボン酸Iが得られた。 ジカルボン酸Iとヘキサメチレンジアミンとを重合させ ると, ナイロン 66 (6,6- ナイロン) が生成した。 (1) 化合物 A, B, C およびGの構造式を記せ。 (2) ジカルボン酸Iの化合物名を記せ。 228. 有機化合物の構造推定> 思考 ..... 八値は [15 岡山大〕 ML 5280 H51%
U=1 であ CH3 分解 G C Dはシクロアルカンで, 塩素の置換で単一の生成物ができるのでシ クロヘキサンに決まる。 227 (1) (A) CH3-CH2-CH-C=CH CH3 (B) CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 (G) CH3-CH2-CH-C-CH3 -C=C- CH3-CH2-C-H_CH3-C-CH3 O II CH3O (HgSO4) H2O 付加 (C) CH2 H OH I 不安定なエノール CH2 CH 2 CH2 C || C H (2) アジピン酸 解説 A, B は H2 付加により C6H14 (H4つ増) なので, C=Cを2つも しくはC=Cを1つもつ。 CはH2 付加により C6H12(H2つ増) なので, C=Cと環構造を1つずつもつ。 AからGへの変化は次のような部分構造の変化。 \H el rr -C=C- → H-C-C- 111 HO (ヨードホルム反応陽性) A は CCと不斉炭素原子をもつ構造のCHs-CH-CH (CH) - C=CH と わかる。 /HO (HO-C=O) → CO2 + H2O → (i) 異性体をすべて書き出し 情報により絞っていく。 (ii) 情報からわかるパーツを 組み立て,構造を決定する。 異性体の数が多くなると, (ii) の解法の方が効率がよい。 五員環の炭素骨格などはここ で除外される。 C- (-C¹) C← C-3 (単一ではなく不適) C=Cをもつ C3H7-C=C-CH3 や C2H5-C=C-C2H5 は不斉炭素 原子をもたない。 化学重要問題集 133
Hはマレイン酸などの還元によっても合成できるのでコハク酸とわか る。 BからHへの変化は, KMnO4 C KMnO4 _C C シクロヘキセン -c=c COOH B H コハク酸 マレイン酸 I はナイロン 66 の原料なのでアジピン酸である。 C から I への変化は _CH2-COOH 228 (1) C7HgO4 COOH CH2 CH2 (2) A HO-C CH2 CH2 H C=C 還元 CH2-COOH I アジピン酸 H H_COOH C || C HCOOH -C-O-C=CH2 O CH3 B HO-C-CHBr-CHBr-C-
化学 有機化学 構造決定

Answers

✨ Jawaban Terbaik ✨

化合物Bについてなのですが、これが過マンガン酸カリウムで酸化されたら両端の二重結合が切れて、ジカルボン酸Hとギ酸(さらに参加されて二酸化炭素)が生成するのではないかと思いました
>正しい。

そもそもこの問題でギ酸(二酸化炭素)は生成しますか?
>ギ酸は生成する。二酸化炭素になる。

記述がない場合は、自分で「おそらくこうだろう」と推測するしかないのでしょうか?
>そうです。そこまで分かっているのに肝心な事を見落としてます。
書いていないことと書いていることがあるのです。

ギ酸の話は書いていないが、書いているのは以下。
Bの話は、問題文の3段落目にあるが、分子式C4H6O4で表されているHができ、このHはフマル酸、マレイン酸のC=Cを還元しても合成できるとある。これよりHはコハク酸と分かる。

問題文1行目に、分子式C6H10で表される化合物A,BおよびCがある。

さあ、ここまで読んで、書いている部分で、Bに関する情報で、見落とししてることは何でしょう?

それは……。
つまり、できたHは、C6→C4だということ。
だから、C2はギ酸❌2→2CO2になったけど書いていないと分かるのです。

書いていないことはわざと書いていないのです。
書いていることを見逃すと、このような質問になるのです。
ギ酸ができると分かるレベルの人なら、きちんと読めば簡単に分かるはず。

問題作成者は、構造決定するときのヒントを何でもかんでも書かない。そのC6→C4になったから、両端にC=CH2があるのがわかり、最初のC6H10で不飽和度が2でギ酸が二つできるなら、両端にC=C❌2があり、Bは環状ではない直鎖の物質と分かる🙇

やまな

やはり自分で推測していく必要があるんですね。
わかりました。
丁寧な回答をありがとうございます。とても助かりました。

🍇こつぶ🐡

重問の解答は丁寧じゃないから自分で補わないとだめな場合もよくあります🙇

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