Question

きじ

解説でA1molにH2molが付加し〜AはC=C結合を2つ持つ、とあるのですがC=C1つと環1つと考えられないのはなぜですか?

31.
よって、Aの構造式は2つのケトンの酸素
るようにつなげばよい。
CH3、
C=x=C
CH₂ CH3
答え (1) C7H14
H2C-
H2C
(2)
CH3
|
CH
CH
CH、
CH3、 CH2-CH3
C=C
CH3
CH3
CH2
CH2
H3C CH3
カーメンタン
C=C
CH₂-CH3 CH3
T
00.(HO)
入試攻略 への 必須問題5
FA
化合物Almolに白金を触媒として水素を付加すると水素2molが吸収
され,カーメンタン(C10 H20) が生成した。 また,Aをオゾン分解 (注)すると,
化合物B (C9H14O)とホルムアルデヒド (HCHO)が生成した。
O
AFROA!!
03
M
||
NIO
C=C
CH₂ CH₂
(Chlom)1
((A)lona) [
CH2-CH3
**** HO
MANAJESÝÍÈPUL
SE
FINANTS
HC-C-CH2-CH2CHHO
SHIC
R₁₁
R3
R₂.0 R4
R2
A
化合物 B
POS 14
A
C=O + C=O
アルデヒドまたはケトン
C-CH3
(注) オゾン分解
まな
分子内で炭素原子間に二重結合(C=C) をもつ化合物は,次に示す
ようにオゾンによる穏やかな酸化で二重結合が切断され, アルデヒドま
[HO
たはケトンになる。
R1
R3
CH₂ CH
T
A
C-H
||
HomO
dominkl
(0)
CH
R2
RA
R1~R」 は Hまたは
アルキル基
問 化合物Aとして推定される最も妥当な構造式を示せ。 (奈良県立医科大)
CHEARS
解説
AlmolにH2が2mol 付加し, ｶーメンタンが生じることから,A は C=C結合
を2つもつ、p-メンタンと同じ炭素骨格で,炭素原子数が10の炭化水素である。
炭素原子数から考えて, A1分子をオゾン分解するとB1分子とホルムアル
デヒドが得られる。
03
A
B + HCHO
炭素原子数10 = 9 + 1
ホルムアルデヒドは、次のような構造がオゾン分解を受けると生じる。
PER H OFULL
03
C=CH₂
+40CCISAMENT
H
p-メンタンと同じ炭素骨格になるように, Bの3つのカルボニル基のうち1
つをホルムアルデヒド, 残り2つを六員環になるようにつなげば、 Aの構造式
が決まる。
CC=
ホルム
ホルム
アルデヒド
と､六員環に
をつなぐ
答え CH3-C
C=0 +O=C
をつなぐと、 イソプロピル基と同じ骨格に
SPE
C-C-C-C-C
CH-CH2
CH2-CH②
=C-C=0 六員環
CCH-C
C-
C
.C
HO-0-0-HO
CH2
'CH3
C.
C
HO
よって HeC
các0
イソプロピル基
CH3
C.
CH
H2C CH2
CH
CH2=C^CH3
TOSED ***($(onydio) <+s
G

有機化学 脂肪族 鎌田