Chemistry
SMA
Terselesaikan
エステルの構造決定についてです。
A,D,G,Hは分かったのですが、それ以外が分かりません。Dがギ酸と分かったのなら、Bはギ酸エチルだとなぜ言えるのでしょうか？
また、どのように解いていったらいいのでしょうか？
化学反応式？を覚えていることが前提で解かなくてはならないのでしょうか？
354 [エステルの構造] 次の文章中のA~Hにあてはまる化合物を示性式で表せ。
分子式C3H6O 2 で表される化合物A~Cがある。 化合物Aを水に溶かすと, 弱い酸
性を示した。 化合物Bを水酸化ナトリウム水溶液で加水分解すると, 化合物Dの塩と
化合物Eが得られた。 化合物は還元性を示した。 また, 化合物Cを水酸化ナトリウ
ム水溶液で加水分解すると, 化合物Fの塩と化合物Gが得られた。 化合物Gを酸化す
ると, 化合物を経て化合物Dが得られた。
「ヒント
分子式 CmH2, O2 で表される物質はカルボン酸かエステルである。 酸性を示せばカルボン酸
加水分解されればエステルである。
354 エステルの構造
解答
A C2H5 COOH
EC2H5OH
point
B HCOOC2H5
F CH3COOH
C2H5
CH3
H
分子式がC3H6O2の化合物は、一般式C2 H27 O2 の形で
表される。 この分子式をもつ化合物には, カルボン酸と
エステルがある。 カルボン酸とエステルは構造異性体の
関係にあり,その構造は右のようになる。
エステル結合の部分で炭素原子1個を使っているの
で、炭素原子はあと2個残っている。 この2個の炭素原
子を①と②に振り分けると、次のように考えられる。
示性式と名称
C
G CH³OH
CH3COOCH3
酸素原子2個を含む化合物は,まず,エステルーCOO-とカルボン酸−COOHを
考える。
H C2H6COOH
CHa CH3COOCH
C2H5
HCOOC2H5
プロピオン酸
酢酸メチル
ギ酸エチル
DHCOOH
HHCHO
①-C-O-②
分類
カルボン酸
エステル
エステル
化合物Aは,酸性を示したことからカルボン酸のプ
ロピオン酸である。化合物Bを塩基で加水分解すると,
還元性を示す化合物Dの塩が得られるので,Dはギ酸で
ある。したがって、Bはギ酸エチルになる。その結果,
残る化合物Cは,酢酸メチルということになる。 加水分
解してできた化合物G は, メタノールになり、酸化する
とホルムアルデヒドを経て, 化合物Dのギ酸になるた
め、Cが酢酸メチルということが証明される。
実験結果から化合物を推測
させるような問題で,分子量
が小さい場合は、すべての場
合を数え上げてから問題にと
り組むのがよい。
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