Question

ゼウス

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2 次の文章を読み、以下の問いに答えよ。 次の①
DANAEUNIO
構造式はシス-トランス異性体 (幾何異性体) を区別するように以下の例にならっ
て書け｡
21.0
構造式の例
H
O
11
C=C
C-O-CH3
H
(I)
有機化合物 Xは分子式 C15H18O』 でベンゼン環をもっているエステルである。 ま
た,分子内に不斉炭素原子をもつことがわかっている。 1.0 mol の X を完全に加水
分解したところ化合物 A, B, Cが1.0mol ずつ得られた。
得られた A, B, C に対して (i)~(iv) の結果が得られた。
(i) A を元素分析したところ炭素 77.8%, 水素 7.40%, 酸素 14.8%であった。
また, Aはベンゼン環をもつ化合物で A に水酸化ナトリウム NaOH水溶液を加
えると溶解した。
(Ⅱ) A に塩化鉄(ⅢI) FeCl3 水溶液を加えると紫色に呈色した。 また, A のベンゼ
ン環に結合している水素原子1つを塩素原子に置換した化合物は2種類存在する
ことがわかった。
問1 A の組成式を求めよ。
(Ⅱ) B の分子式は CHO であった。 B に炭酸水素ナトリウム NaHCO3 水溶液を
加えると気体を発生しながら溶解した。 また, Bを加熱しても変化は見られなか
ったが,Bとシストランス異性体の関係にあるDは加熱すると, 分子内脱水が
起こり酸無水物Eとなった。
(iv) Cに濃硫酸を加えて加熱するとシストランス異性体を含めて3種類の脱水生
成物が得られた。 また, Cにヨウ素 I2 と NaOH水溶液を加えて加熱すると, 黄
色の特異臭のする沈殿 F が得られた。
問2 化合物 B, D, F の名称を記せ。
-28-
問3 化合物 A, E の構造式を記せ。
問4 化合物 X の構造式を記せ。
5.0
115
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構造決定 シストランス