Question

sora

問題文中に化合物Cのナトリウム塩と書いてあるのに答えはギ酸なのですがなぜですか？

化合物Aと化合物Bは質量百分率で炭素54.5%, 水素9.1%, 酸素36.4% からなる分
リウム水溶液を加えて加熱すると, Aからは化合物Cのナトリウム塩と化合物Dが,B
子量88の脂肪族化合物であり, 構造異性体の関係にある。A, Bにそれぞれ水酸化ナト
217. 〈元素分析と構造異性体〉
からは化合物Eのナトリウム塩と化合物Fが得られた。 C, E はどちらも、炭酸水ま。
トリウム水溶液と反応して気体を発生した。C, E にそれぞれアンモニア性硝酸銀水波
液を加えて加熱すると, Cからは銀が析出したが, Eからは析出しなかった。 Dに確響
酸性でニクロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると, 化合物Gが得られた。Gはクメ
ン法でも得られる。 Gにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると,黄色
沈殿が生成した。また, Fに硫酸酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて注意深く加
熱すると, はじめに化合物Hが, さらに加熱すると化合物Eが得られた。
(1)化合物Aの組成式と分子式を記せ。 H=1.0, C=12, O=16
(2) 下線部(7)の操作で発生する気体の化学式を記せ。
(3) 下線部イ)の操作で ① 起きた反応の名称, ② 生成した黄色沈殿の化学式をそれて
れ記せ。 化合物C~F, Hのうち, 下線部イ)の反応で陽性を示すものをすべて思い。
記号で記せ。
(4)化合物C, Gの化合物名をそれぞれ記せ。
(5) 化合物A, Bの構造式をそれぞれ記せ。
(ア)
(イ)
(15 名城大改)

|217(1)(組成式) CaH.O (分子式) CaH,O2 (2) CO2
(4) (C) ギ酸 Gアセトン
(5) (A) H-C-O-CH-CH3 (B) CHs-C-O-CH2-CH3
O
CHs
0
※2
36.4
説(1) C:H: O=
54.5
9.1
=4.54:9.1:2.28=2:4:1
(※2
質量百分率で
は,試料100g
考えればよい。
12
1.0
16
組成式 CaH.O(=44) 44n=88 より n=2
分子式 CaH。O2
2,(4) Cは下線部(ア)よりカルボン酸で, かつ, 銀鏡反応を示すのでギ
酸とわかる。Gは下線部(イ)のヨードホルム反応を示すのと, クメン
(※3
法の生成物よりアセトンとわかる。
エタノールは、
3~(5) ヨードホルム反応は, CH3CO-口 または CH。CH(OH)-□ (口
反応が陽性な唯
ルコールである
※の
R-C-O-R。
※3
はHまたは炭化水素基)の部分構造をもつ化合物で陽性。 反応後,
その化合物自身は, 炭素数の一つ減少したカルボン酸塩になる。
II
※の4
0
CaHO2のエステルは次の4種類ある。加水分解後の物質は以下の
通り。
この構造におい
R.とReに振り
いく。CaH-のア
は2種類の構造本
注意する。
(H, -CH)
(CHs-, -CHs)
(CHs-, -CH)
(CH, H) 6
6, 6はカルボン
青合
加水分解
① H-C+O-C-C--C
H-C-OH + CHa-CHa-CHs
OH 1-プロパノール
H-O
O
0 ギ酸
2 H-C-O-C-C
H-C-OH + CHs-CH-CHs
も
OH 2-プロパノール
O
O
C
CH3-C-OH + CHs-CH2-OH
○ 酢酸
子
③ C-C-0-C-C
9 cc:occ
エタノール
CH3-CH2-C-OH + CHs-OH
プロピオン酸 O
O
メタノール
(4
C-C-C-o-0
化学重要問

有機化学 構造決定